Dom Novac

Struktura i fizikalna svojstva alkana. Međunarodna nomenklatura alkana

DEFINICIJA

alkani- zasićeni (alifatski) ugljikovodici, čiji se sastav izražava formulom C n H 2 n +2.

Alkani tvore homologni niz, od kojih se svaki kemijski spoj razlikuje po sastavu od sljedećeg i prethodnog istim brojem atoma ugljika i vodika - CH 2, a tvari uključene u homologni niz nazivaju se homolozi.

U normalnim uvjetima, C 1 -C 4 su plinovi, C 5 -C 17 su tekućine, a počevši od C 18 su čvrste tvari. Alkani su praktički netopljivi u vodi, ali su vrlo topljivi u nepolarnim otapalima, kao što je benzen.

Elektronska struktura alkana i njihove značajke

U molekulama alkana razlikuju se primarni (tj. povezani jednom vezom), sekundarni (tj. povezani s dvije veze), tercijarni (tj. povezani s tri veze) i kvaternarni (tj. povezani s četiri veze) ugljikovi atomi.

C1H3 - C2H2 - C1H3 (1 - primarni, 2 - sekundarni atomi ugljika);

CH3-C3H(CH3)-CH3 (3-tercijarni atom ugljika);

CH3 - C4 (CH3) 3 - CH3 (4-kvaterni atom ugljika).

Ugljikovi atomi u zasićenim ugljikovodicima su u sp 3 hibridizaciji. Razmotrimo ovo na primjeru metana - CH 4. Molekula metana općenito odgovara formuli AB 4. Središnji atom je atom ugljika, atomi vodika su ligandi. Zapišimo elektronsku konfiguraciju ugljikovog atoma u osnovnom stanju i nacrtajmo njegovu elektronsko-grafičku formulu:

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 .

Da bi prihvatio četiri atoma vodika, atom ugljika mora prijeći u pobuđeno stanje:

Izvodimo slične operacije za atom vodika:

Svi valentni elektroni ugljika ulaze u hibridizaciju, dakle, atom ugljika je u sp 3 hibridizaciji. Kutovi između veza u molekulama alkana iznose 109,5 o (slika 1).

Riža. 1. Građa molekule metana.

Zasićene ugljikovodike karakterizira strukturna izomerija (izomerija ugljikovog skeleta). Dakle, pentan ima sljedeće izomere:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan);

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3(2-metilbutan);

CH3-C(CH3)2-CH3 (2,2-dimetilpropan).

Alkane, počevši od heptana, karakterizira optička izomerija.

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Aciklički ugljikovodici nazivaju se alkani. Ukupno ima 390 alkana. Nonacontatrictan ima najdužu strukturu (C 390 H 782). Halogeni se mogu vezati za atome ugljika i formirati haloalkane.

Struktura i nomenklatura

Po definiciji, alkani su zasićeni ili zasićeni ugljikovodici koji imaju linearnu ili razgranatu strukturu. Nazivaju se i parafini. Molekule alkana sadrže samo jednostruke kovalentne veze između atoma ugljika. Opća formula -

Da biste imenovali tvar, morate slijediti pravila. Prema međunarodnoj nomenklaturi imena se tvore pomoću sufiksa -an. Imena prva četiri alkana nastala su povijesno. Počevši od petog predstavnika, imena se sastoje od prefiksa koji označava broj ugljikovih atoma i sufiksa -an. Na primjer, okta (osam) tvori oktan.

Za razgranate lance imena se zbrajaju:

od brojeva koji označavaju brojeve ugljikovih atoma u blizini kojih se nalaze radikali;
od imena radikala;
od naziva glavnog strujnog kruga.

Primjer: 4-metilpropan - četvrti ugljikov atom u propanskom lancu ima radikal (metil).

Riža. 1. Strukturne formule s nazivima alkana.

Svaki deseti alkan daje ime sljedećih devet alkana. Nakon dekana dolaze undekan, dodekan i zatim, nakon eikozana - heneikozan, dokozan, trikozan itd.

Homologne serije

Prvi predstavnik je metan, zbog čega se alkani nazivaju i homolognim nizom metana. Tablica alkana prikazuje prvih 20 predstavnika.

*Ime*	*Formula*	*Ime*	*Formula*


		Tridekan
		tetradekan
		pentadekan
		heksadekan
		heptadekan
		Octadecan
		Nanadekan

Počevši od butana, svi alkani imaju strukturne izomere. Nazivu se dodaje prefiks izo-: izobutan, izopentan, izoheksan.

Riža. 2. Primjeri izomera.

Fizička svojstva

Agregacijsko stanje tvari mijenja se u popisu homologa odozgo prema dolje. Što više atoma ugljika sadrži i, sukladno tome, što je veća molekularna težina spojeva, to je više vrelište i tvar je tvrđa.

Preostale tvari koje sadrže više od 15 ugljikovih atoma su u krutom stanju.

Plinoviti alkani gore plavim ili bezbojnim plamenom.

Priznanica

Alkani se, kao i druge klase ugljikovodika, dobivaju iz nafte, plina i ugljena. Za to se koriste laboratorijske i industrijske metode:

rasplinjavanje krutog goriva:
C + 2H2 → CH4;
hidrogeniranje ugljikovog monoksida (II):
CO + 3H2 → CH4 + H2O;

hidroliza aluminijeva karbida:
Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4;
reakcija aluminijeva karbida s jakim kiselinama:
Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;
redukcija haloalkana (reakcija supstitucije):
2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;
hidrogeniranje haloalkana:
CH3Cl + H2 → CH4 + HCl;
fuzija soli octene kiseline s alkalijama (Dumasova reakcija):
CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkani se mogu dobiti hidrogenacijom alkena i alkina u prisutnosti katalizatora - platine, nikla, paladija.

Kemijska svojstva

Alkani reagiraju s anorganskim tvarima:

izgaranje:
CH4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;
halogeniranje:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl;
nitracija (Konovalovljeva reakcija):
CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O;
pristup:

Alkani su spojevi homolognog niza metana. To su zasićeni neciklički ugljikovodici. Kemijska svojstva alkana ovise o strukturi molekule i agregatnom stanju tvari.

Struktura alkana

Molekula alkana sastoji se od atoma ugljika i vodika, koji tvore metilenske (-CH 2 -) i metilne (-CH 3) skupine. Ugljik može formirati četiri kovalentne nepolarne veze sa susjednim atomima. Upravo prisutnost jakih σ-veza -C-C- i -C-H određuje inertnost homolognog niza alkana.

Riža. 1. Građa molekule alkana.

Spojevi reagiraju kada su izloženi svjetlu ili toplini. Reakcije se odvijaju lančanim (slobodnoradikalskim) mehanizmom. Dakle, veze mogu razgraditi samo slobodni radikali. Kao rezultat supstitucije vodika nastaju haloalkani, soli i cikloalkani.

Alkani se klasificiraju kao zasićeni ili zasićeni ugljici. To znači da molekule sadrže najveći broj atoma vodika. Zbog nepostojanja slobodnih veza, reakcije adicije nisu tipične za alkane.

Kemijska svojstva

Opća svojstva alkana navedena su u tablici.

*Vrste kemijskih reakcija*	*Opis*	*Jednadžba*
Halogeniranje	Reagirati s F 2, Cl 2, Br 2. Nema reakcije s jodom. Halogeni zamjenjuju atom vodika. Reakcija s fluorom popraćena je eksplozijom. Kloriranje i bromiranje se odvija na temperaturi od 300-400°C. Kao rezultat toga nastaju haloalkani	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Nitriranje (Konovalovljeva reakcija)	Interakcija s razrijeđenom dušičnom kiselinom pri temperaturi od 140°C. Atom vodika zamijenjen je nitro skupinom NO 2. Kao rezultat toga nastaju nitroalkani	CH 3 -CH 3 +HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Sulfokloriranje	Popraćeno oksidacijom uz stvaranje alkansulfonil klorida	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Sulfoksidacija	Stvaranje alkansulfonskih kiselina u suvišku kisika. Atom vodika zamijenjen je skupinom SO 3 H	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Javlja se u prisutnosti katalizatora na visokim temperaturama. Kao rezultat cijepanja C-C veza nastaju alkani i alkeni	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	U suvišku kisika dolazi do potpune oksidacije u ugljikov dioksid. S nedostatkom kisika dolazi do nepotpune oksidacije uz stvaranje ugljičnog monoksida i čađe	CH4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
Katalitička oksidacija	Djelomična oksidacija alkana odvija se na niskim temperaturama iu prisutnosti katalizatora. Mogu nastati ketoni, aldehidi, alkoholi, karboksilne kiseline	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Dehidrogenacija	Eliminacija vodika kao rezultat kidanja C-H veza u prisutnosti katalizatora (platina, aluminijev oksid, kromov oksid) na temperaturi od 400-600°C. Nastaju alkeni	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatizacija	Reakcija dehidrogenacije kojom nastaju cikloalkani	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
Izomerizacija	Stvaranje izomera pod utjecajem temperature i katalizatora	C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Da biste razumjeli kako se reakcija odvija i koji su radikali zamijenjeni, preporuča se zapisati strukturne formule.

Riža. 2. Strukturne formule.

Primjena

Alkani se široko koriste u industrijskoj kemiji, kozmetologiji i građevinarstvu. Spojevi su napravljeni od:

gorivo (benzin, kerozin);
asfalt;
ulja za podmazivanje;
petrolatum;
parafin;
sapun;
lakovi;
boje;
emajli;
alkoholi;
sintetičke tkanine;
guma;
adehidi;
plastika;
deterdženti;
kiseline;
pogonska sredstva;
kozmetički alati.

Riža. 3. Proizvodi dobiveni iz alkana.

Što smo naučili?

Učili o kemijskim svojstvima i upotrebi alkana. Zbog jakih kovalentnih veza između atoma ugljika, kao i između atoma ugljika i vodika, alkani su inertni. Reakcije supstitucije i razgradnje moguće su u prisutnosti katalizatora na visokim temperaturama. Alkani su zasićeni ugljikovodici, pa su reakcije adicije nemoguće. Alkani se koriste za proizvodnju materijala, deterdženata i organskih spojeva.

Test na temu

Ocjena izvješća

Prosječna ocjena: 4 . Ukupno primljenih ocjena: 71.

Zasićeni ugljikovodici su spojevi koji su molekule koje se sastoje od ugljikovih atoma u stanju sp 3 hibridizacije. Međusobno su povezani isključivo kovalentnim sigma vezama. Naziv "zasićeni" ili "zasićeni" ugljikovodici dolazi od činjenice da ovi spojevi nemaju sposobnost vezivanja atoma. Oni su ekstremni, potpuno zasićeni. Izuzetak su cikloalkani.

Što su alkani?

Alkani su zasićeni ugljikovodici, a njihov ugljikov lanac je otvoren i sastoji se od ugljikovih atoma međusobno povezanih jednostrukim vezama. Ne sadrži druge (to jest dvostruke, poput alkena ili trostruke, poput alkila) veze. Alkani se nazivaju i parafini. Dobili su ovo ime jer su dobro poznati parafini mješavina pretežno ovih zasićenih ugljikovodika C 18 -C 35 s posebnom inertnošću.

Općenito o alkanima i njihovim radikalima

Njihova formula: C n P 2 n +2, ovdje je n veći ili jednak 1. Molarna masa izračunava se pomoću formule: M = 14n + 2. Karakteristična značajka: završeci u njihovim imenima su "-an". Ostaci njihovih molekula, koji nastaju kao rezultat zamjene atoma vodika drugim atomima, nazivaju se alifatski radikali ili alkili. Označavaju se slovom R. Opća formula jednovalentnih alifatskih radikala: C n P 2 n +1, ovdje je n veći ili jednak 1. Molarna masa alifatskih radikala izračunava se formulom: M = 14n + 1. Karakteristična značajka alifatskih radikala: završeci u imenima "- mulj." Molekule alkana imaju svoje strukturne značajke:

C-C vezu karakterizira duljina od 0,154 nm;
C-H vezu karakterizira duljina od 0,109 nm;
vezni kut (kut između veza ugljik-ugljik) je 109 stupnjeva i 28 minuta.

Alkani započinju homologni niz: metan, etan, propan, butan i tako dalje.

Fizikalna svojstva alkana

Alkani su tvari koje su bezbojne i netopljive u vodi. Temperatura na kojoj se alkani počinju taliti i temperatura na kojoj vrije povećavaju se u skladu s povećanjem molekulske mase i duljine lanca ugljikovodika. Od manje razgranatih prema više razgranatim alkanima, vrelište i talište se smanjuju. Plinoviti alkani mogu gorjeti blijedoplavim ili bezbojnim plamenom i proizvoditi dosta topline. CH 4 -C 4 H 10 su plinovi koji također nemaju miris. C 5 H 12 -C 15 H 32 su tekućine specifičnog mirisa. C 15 H 32 i tako dalje su krutine koje su također bez mirisa.

Kemijska svojstva alkana

Ovi spojevi su kemijski neaktivni, što se može objasniti snagom teško raskidivih sigma veza – C-C i C-H. Također je vrijedno uzeti u obzir da su C-C veze nepolarne, a C-H veze niskopolarne. To su niskopolarizirani tipovi veza koji pripadaju sigma tipu i prema tome najvjerojatnije će doći do kidanja homolitičkim mehanizmom, pri čemu će nastati radikali. Stoga su kemijska svojstva alkana uglavnom ograničena na reakcije supstitucije radikala.

Reakcije nitracije

Alkani reagiraju samo s dušičnom kiselinom koncentracije od 10% ili s četverovalentnim dušikovim oksidom u plinovitom okruženju pri temperaturi od 140°C. Reakcija nitriranja alkana naziva se Konovalova reakcija. Kao rezultat toga nastaju nitro spojevi i voda: CH 4 + dušična kiselina (razrijeđena) = CH 3 - NO 2 (nitrometan) + voda.

Reakcije izgaranja

Zasićeni ugljikovodici se vrlo često koriste kao gorivo, što je opravdano njihovom sposobnošću gorenja: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Reakcije oksidacije

Kemijska svojstva alkana također uključuju njihovu sposobnost oksidacije. Ovisno o tome koji uvjeti prate reakciju i kako se mijenjaju, iz iste tvari mogu se dobiti različiti krajnji produkti. Blaga oksidacija metana s kisikom u prisutnosti katalizatora koji ubrzava reakciju i temperature od oko 200 °C može rezultirati sljedećim tvarima:

1) 2CH 4 (oksidacija s kisikom) = 2CH 3 OH (alkohol - metanol).

2) CH 4 (oksidacija s kisikom) = CH 2 O (aldehid - metanal ili formaldehid) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oksidacija s kisikom) = 2HCOOH (karboksilna kiselina - metan ili mravlja) + 2H 2 O.

Također, oksidacija alkana može se provesti u plinovitom ili tekućem mediju sa zrakom. Takve reakcije dovode do stvaranja viših masnih alkohola i odgovarajućih kiselina.

Odnos prema toplini

Na temperaturama ne višim od +150-250 ° C, uvijek u prisutnosti katalizatora, dolazi do strukturnog preuređivanja organskih tvari, što se sastoji od promjene redoslijeda veze atoma. Taj se proces naziva izomerizacija, a tvari koje nastaju tom reakcijom nazivaju se izomeri. Tako se iz normalnog butana dobiva njegov izomer - izobutan. Na temperaturama od 300-600°C i prisutnosti katalizatora dolazi do kidanja C-H veza uz stvaranje molekula vodika (reakcije dehidrogenacije), molekula vodika uz zatvaranje ugljikovog lanca u ciklus (reakcije ciklizacije ili aromatizacije alkana) :

1) 2CH 4 = C 2 H 4 (eten) + 2H 2.

2) 2CH4 = C2H2 (etin) + 3H2.

3) C7H16 (normalni heptan) = C6H5 - CH3 (toluen) + 4H2.

Reakcije halogeniranja

Takve reakcije uključuju uvođenje halogena (njihovih atoma) u molekulu organske tvari, što rezultira stvaranjem C-halogene veze. Kada alkani reagiraju s halogenima, nastaju derivati halogena. Ova reakcija ima svoje specifičnosti. Odvija se po radikalnom mehanizmu, a da bi se pokrenuo potrebno je smjesu halogena i alkana izložiti ultraljubičastom zračenju ili je jednostavno zagrijati. Svojstva alkana dopuštaju odvijanje reakcije halogeniranja dok se ne postigne potpuna zamjena s atomima halogena. Odnosno, kloriranje metana neće završiti u jednoj fazi i proizvodnji metil klorida. Reakcija će ići dalje, nastat će svi mogući produkti supstitucije, počevši od klorometana i završavajući s ugljikovim tetrakloridom. Izlaganje drugih alkana kloru pod ovim uvjetima rezultirat će stvaranjem različitih proizvoda koji nastaju supstitucijom vodika na različitim atomima ugljika. Temperatura na kojoj se odvija reakcija odredit će omjer konačnih proizvoda i brzinu njihovog stvaranja. Što je duži ugljikovodični lanac alkana, reakcija će biti lakša. Tijekom halogeniranja najprije će biti zamijenjen najmanje hidrogenirani (tercijarni) atom ugljika. Primarni će reagirati nakon svih ostalih. Reakcija halogeniranja odvijat će se u fazama. U prvoj fazi zamjenjuje se samo jedan atom vodika. Alkani ne stupaju u interakciju s otopinama halogena (klorna i bromna voda).

Reakcije sulfokloriranja

Kemijska svojstva alkana također se nadopunjuju reakcijom sulfokloriranja (zvanom Reedova reakcija). Kada su izloženi ultraljubičastom zračenju, alkani mogu reagirati s mješavinom klora i sumpornog dioksida. Kao rezultat nastaje klorovodik, kao i alkilni radikal, koji dodaje sumporni dioksid. Rezultat je složeni spoj koji postaje stabilan zbog hvatanja atoma klora i razaranja njegove sljedeće molekule: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultraljubičasto zračenje = R-SO 2 Cl + HCl. Sulfonil kloridi koji nastaju kao rezultat reakcije naširoko se koriste u proizvodnji površinski aktivnih tvari.

Bilo bi korisno započeti s definicijom pojma alkana. To su zasićeni ili zasićeni.Možemo reći i da su to ugljici kod kojih se veza C atoma odvija jednostavnim vezama. Opća formula je: CnH₂n+ 2.

Poznato je da je omjer broja H i C atoma u njihovim molekulama maksimalan u usporedbi s drugim klasama. Zbog činjenice da su sve valencije zauzete ili C ili H, kemijska svojstva alkana nisu jasno izražena, pa je njihov drugi naziv sintagma zasićeni ili zasićeni ugljikovodici.

Postoji i stariji naziv koji najbolje odražava njihovu relativnu kemijsku inertnost - parafini, što znači "lišeni afiniteta".

Dakle, tema našeg današnjeg razgovora je: "Alkani: homološke serije, nomenklatura, struktura, izomerija." Prikazat će se i podaci o njihovim fizikalnim svojstvima.

Alkani: struktura, nomenklatura

U njima su C atomi u stanju koje se naziva sp3 hibridizacija. U tom smislu, molekula alkana može se prikazati kao skup tetraedarskih C struktura koje su povezane ne samo jedna s drugom, već i s H.

Između C i H atoma postoje jake, vrlo niskopolarne s-veze. Atomi se uvijek vrte oko jednostavnih veza, zbog čega molekule alkana poprimaju različite oblike, a duljina veze i kut između njih stalne su vrijednosti. Oblici koji se pretvaraju jedan u drugi zbog rotacije molekule oko σ veza obično se nazivaju konformacije.

U procesu apstrakcije H atoma iz dotične molekule nastaju 1-valentne vrste koje se nazivaju ugljikovodični radikali. Pojavljuju se kao rezultat ne samo već i anorganskih spojeva. Ako od molekule zasićenog ugljikovodika oduzmete 2 atoma vodika, dobit ćete 2-valentne radikale.

Dakle, nomenklatura alkana može biti:

radijalna (stara verzija);
supstitucija (međunarodna, sustavna). Predložio ga je IUPAC.

Značajke radijalne nomenklature

U prvom slučaju, nomenklatura alkana je karakterizirana kako slijedi:

Razmatranje ugljikovodika kao derivata metana, u kojem je 1 ili više H atoma zamijenjeno radikalima.
Visok stupanj pogodnosti u slučaju ne baš složenih veza.

Značajke supstitucijske nomenklature

Supstitucijska nomenklatura alkana ima sljedeće značajke:

Osnova za naziv je 1 ugljikov lanac, dok se ostali molekularni fragmenti smatraju supstituentima.
Ako postoji više identičnih radikala, broj se navodi ispred njihovog naziva (strogo riječima), a radikalni brojevi se odvajaju zarezima.

Kemija: nomenklatura alkana

Radi praktičnosti, podaci su prikazani u obliku tablice.

Naziv tvari	Osnova imena (korijen)	Molekularna formula	Naziv supstituenta ugljika	Formula supstituenta ugljika

Gornja nomenklatura alkana uključuje imena koja su se razvila kroz povijest (prva 4 člana niza zasićenih ugljikovodika).

Nazivi neekspandiranih alkana s 5 ili više C atoma potječu od grčkih brojeva koji odražavaju zadani broj C atoma. Dakle, sufiks -an označava da je tvar iz niza zasićenih spojeva.

Pri sastavljanju naziva nenamotanih alkana glavni lanac je onaj koji sadrži najveći broj atoma C. Numerira se tako da supstituenti imaju najmanji broj. U slučaju dva ili više lanaca iste duljine, glavni postaje onaj koji sadrži najveći broj supstituenata.

Izomerija alkana

Osnovni ugljikovodik njihove serije je metan CH₄. Kod svakog sljedećeg predstavnika niza metana, razlika od prethodnog uočava se u metilenskoj skupini - CH₂. Ovaj obrazac se može pratiti kroz cijeli niz alkana.

Njemački znanstvenik Schiel iznio je prijedlog da se ovaj niz nazove homološkim. U prijevodu s grčkog znači "sličan, sličan".

Dakle, homologni niz je skup srodnih organskih spojeva koji imaju istu strukturu i slična kemijska svojstva. Homolozi su članovi određenog niza. Homologna razlika je metilenska skupina u kojoj se razlikuju 2 susjedna homologa.

Kao što je ranije spomenuto, sastav bilo kojeg zasićenog ugljikovodika može se izraziti općom formulom CnH₂n + 2. Dakle, sljedeći član homolognog niza nakon metana je etan - C₂H₆. Da bi se njegova struktura pretvorila iz metana, potrebno je zamijeniti 1 H atom sa CH3 (slika ispod).

Struktura svakog sljedećeg homologa može se zaključiti iz prethodnog na isti način. Kao rezultat, propan nastaje iz etana - C3H₈.

Što su izomeri?

To su tvari koje imaju identičan kvalitativni i kvantitativni molekularni sastav (identičnu molekularnu formulu), ali različitu kemijsku strukturu, a imaju i različita kemijska svojstva.

Gore razmotreni ugljikovodici razlikuju se po parametru kao što je vrelište: -0,5 ° - butan, -10 ° - izobutan. Ovaj tip izomerije naziva se izomerija ugljičnog skeleta i pripada strukturnom tipu.

Broj strukturnih izomera brzo raste kako se povećava broj ugljikovih atoma. Dakle, C₁₀H₂₂ će odgovarati 75 izomera (ne uključujući prostorne), a za C₁₅H3₃₂ već je poznato 4347 izomera, za C₂₀H₄₂ - 366.319.

Dakle, već je postalo jasno što su alkani, homologne serije, izomerija, nomenklatura. Sada je vrijedno prijeći na pravila za sastavljanje imena prema IUPAC-u.

IUPAC nomenklatura: pravila za tvorbu naziva

Najprije je u strukturi ugljikovodika potrebno pronaći onaj ugljikov lanac koji je najduži i sadrži najveći broj supstituenata. Zatim trebate numerirati C atome lanca, počevši od kraja kojemu je supstituent najbliži.

Drugo, baza je naziv nerazgranatog zasićenog ugljikovodika, koji po broju C atoma odgovara glavnom lancu.

Treće, prije baze potrebno je navesti brojeve lokanata blizu kojih se nalaze supstituenti. Imena supstituenata pišu se iza njih s crticom.

Četvrto, u slučaju prisutnosti identičnih supstituenata na različitim C atomima, lokanti se kombiniraju, a ispred naziva se pojavljuje prefiks množenja: di - za dva identična supstituenta, tri - za tri, tetra - četiri, penta - za pet , itd. Brojevi moraju biti međusobno odvojeni zarezom, a od riječi crticom.

Ako isti C atom sadrži dva supstituenta odjednom, lokant se također piše dva puta.

Prema tim pravilima formira se međunarodna nomenklatura alkana.

Newmanove projekcije

Ovaj američki znanstvenik predložio je posebne projekcijske formule za grafički prikaz konformacija - Newmanove projekcije. Oni odgovaraju oblicima A i B i prikazani su na donjoj slici.

U prvom slučaju radi se o A-okludiranoj konformaciji, au drugom o B-inhibiranoj konformaciji. U položaju A, atomi H nalaze se na minimalnoj udaljenosti jedan od drugog. Ovaj oblik odgovara najvećoj energetskoj vrijednosti, zbog činjenice da je odbojnost između njih najveća. To je energetski nepovoljno stanje, zbog čega molekula teži da ga napusti i premjesti se u stabilniju poziciju B. Ovdje su atomi H što je moguće udaljeniji jedan od drugog. Dakle, energetska razlika između ovih položaja iznosi 12 kJ/mol, zbog čega je slobodna rotacija oko osi u molekuli etana, koja povezuje metilne skupine, neravnomjerna. Nakon što uđe u energetski povoljan položaj, molekula se tu zadržava, drugim riječima, "usporava". Zato se zove inhibirana. Rezultat je da je 10 tisuća molekula etana u inhibiranom obliku konformacije na sobnoj temperaturi. Samo jedan ima drugačiji oblik – zatamnjen.

Dobivanje zasićenih ugljikovodika

Iz članka je već postalo poznato da su to alkani (njihova struktura i nomenklatura detaljno su opisani ranije). Bilo bi korisno razmotriti načine kako ih dobiti. Oslobađaju se iz prirodnih izvora kao što su nafta, prirodni i ugljen. Koriste se i sintetske metode. Na primjer, H₂ 2H₂:

Proces hidrogenacije CnH₂n (alkeni)→ CnH₂n+2 (alkani) ← CnH₂n-2 (alkini).
Iz smjese C i H monoksida - sintezni plin: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
Od karboksilnih kiselina (njihovih soli): elektroliza na anodi, na katodi:

Kolbeova elektroliza: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
Dumasova reakcija (legura s alkalijom): CH₃COONa+NaOH (t)→CH4+Na₂CO3.

Krekiranje nafte: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH2(n-m).
Rasplinjavanje goriva (krutog): C+2H₂→CH4.
Sinteza složenih alkana (halogenih derivata) koji imaju manje C atoma: 2CH3Cl (klorometan) +2Na →CH3- CH3 (etan) +2NaCl.
Razgradnja metanida (metalnih karbida) vodom: Al₄C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH₄.

Fizikalna svojstva zasićenih ugljikovodika

Radi praktičnosti, podaci su grupirani u tablicu.

Formula	Alkan	Talište u °C	Vrelište u °C	Gustoća, g/ml
				0,415 pri t = -165°S
				0,561 pri t= -100°C
				0,583 pri t = -45°C
				0,579 pri t=0°C
	2-metilpropan			0,557 pri t = -25°C
	2,2-dimetilpropan

	2-metilbutan

	2-metilpentan


	2,2,3,3-tetra-metilbutan
	2,2,4-trimetilpentan

n-C₁₀H2₂
n-C₁1H24	n-undekan
n-C12H26	n-dodekan
n-C13H28	n-tridekan
n-C1₄H30	n-tetradekan
n-C15H32	n-pentadekan
n-C₁6H34	n-heksadekan
n-C₂₀H42	n-eikozan
n-C3₀H6₆₂	n-triakontan		1 mmHg sv
n-C₄₀H₈₂	n-tetrakontan		3 mmHg Umjetnost.
n-C₅₀H₁0₀₂	n-pentakontan		15 mmHg Umjetnost.
n-C₆₀H₁₂₂	n-heksakontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-heptakontan
n-C₁₀₀H₂0₀₂

Zaključak

U članku je ispitan takav koncept kao što su alkani (struktura, nomenklatura, izomerija, homologne serije itd.). Malo je rečeno o značajkama radijalnih i supstitucijskih nomenklatura. Opisane su metode dobivanja alkana.

Osim toga, u članku je detaljno navedena cijela nomenklatura alkana (test vam može pomoći u asimilaciji primljenih informacija).