Ev Para

Alkanların yapısı ve fiziksel özellikleri. Alkanların uluslararası isimlendirilmesi

TANIM

Alkanlar- bileşimi CnH2n+2 formülüyle ifade edilen doymuş (alifatik) hidrokarbonlar.

Alkanlar, her bir kimyasal bileşiğin bileşimi bakımından bir sonraki ve öncekilerden aynı sayıda karbon ve hidrojen atomu - CH2 ile farklılık gösteren homolog bir seri oluşturur ve homolog seriye dahil olan maddelere homologlar denir.

Normal koşullar altında C1-C4 gaz, C5-C17 sıvı ve C18'den itibaren katıdır. Alkanlar pratik olarak suda çözünmezler ancak benzen gibi polar olmayan çözücülerde oldukça çözünürler.

Alkanların elektronik yapısı ve özellikleri

Alkan moleküllerinde birincil (yani bir bağla bağlı), ikincil (yani iki bağla bağlı), üçüncül (yani üç bağla bağlı) ve dördüncül (yani dört bağla bağlı) karbon atomları ayırt edilir.

C1H3 - C2H2 - C1H3 (1 - birincil, 2 - ikincil karbon atomları);

CH3-C3H(CH3)-CH3(3-üçüncül karbon atomu);

CH3 - C4 (CH3) 3 - CH3 (4-kuaterner karbon atomu).

Doymuş hidrokarbonlardaki karbon atomları sp3 hibridizasyonundadır. Bunu metan - CH 4 örneğini kullanarak ele alalım. Metan molekülü genel olarak AB 4 formülüne karşılık gelir. Merkezi atom bir karbon atomudur, hidrojen atomları ise ligandlardır. Temel durumdaki karbon atomunun elektronik konfigürasyonunu yazalım ve elektron-grafik formülünü çizelim:

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 .

Dört hidrojen atomunu kabul etmek için bir karbon atomunun uyarılmış duruma geçmesi gerekir:

Benzer işlemleri hidrojen atomu için de gerçekleştiriyoruz:

Karbonun tüm değerlik elektronları hibridizasyona girer, dolayısıyla karbon atomu sp3 hibridizasyonundadır. Alkan moleküllerindeki bağlar arasındaki açılar 109,5 o'dur (Şekil 1).

Pirinç. 1. Metan molekülünün yapısı.

Doymuş hidrokarbonlar yapısal izomerizm (karbon iskelet izomerizmi) ile karakterize edilir. Dolayısıyla pentan aşağıdaki izomerlere sahiptir:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan);

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3(2-metilbütan);

CH3-C(CH3)2-CH3(2,2 -dimetilpropan).

Heptan ile başlayan alkanlar optik izomerizm ile karakterize edilir.

Problem çözme örnekleri

ÖRNEK 1

Asiklik hidrokarbonlara alkanlar denir. Toplamda 390 alkan vardır. Nonacontatrictan en uzun yapıya sahiptir (C 390 H 782). Halojenler haloalkanlar oluşturmak için karbon atomlarına bağlanabilir.

Yapı ve isimlendirme

Tanım gereği alkanlar, doğrusal veya dallanmış bir yapıya sahip doymuş veya doymuş hidrokarbonlardır. Parafinler de denir. Alkan molekülleri karbon atomları arasında yalnızca tek kovalent bağlar içerir. Genel formül -

Bir maddeye isim vermek için kurallara uymanız gerekir. Uluslararası terminolojiye göre isimler -an eki kullanılarak oluşturulur. İlk dört alkanın isimleri tarihsel olarak oluşmuştur. Beşinci temsilciden başlayarak isimler karbon atomu sayısını belirten bir önek ve -an ekinden oluşur. Örneğin okta (sekiz) oktanı oluşturur.

Dallanmış zincirler için isimler toplanır:

radikallerin yakınında bulunduğu karbon atomlarının sayısını gösteren sayılardan;
radikallerin adından;
ana devrenin adından.

Örnek: 4-metilpropan - propan zincirindeki dördüncü karbon atomu bir radikale (metil) sahiptir.

Pirinç. 1. Alkanların adlarını içeren yapısal formüller.

Her onuncu alkan, sonraki dokuz alkanın adını verir. Dekandan sonra undekan, dodekan gelir ve ardından eikosandan sonra heneikosane, dokosane, trikosan vb. gelir.

Homolog seri

İlk temsilci metandır, bu nedenle alkanlara metan'ın homolog serisi de denir. Alkanların tablosu ilk 20 temsilciyi göstermektedir.

*İsim*	*Formül*	*İsim*	*Formül*


		Tridekan
		Tetradekan
		Pentadekan
		Heksadekan
		Heptadekan
		Oktadekan
		Nanadekan

Bütandan başlayarak tüm alkanların yapısal izomerleri vardır. İsme izo- öneki eklenir: izobütan, izopentan, izoheksan.

Pirinç. 2. İzomer örnekleri.

Fiziki ozellikleri

Homologlar listesinde maddelerin toplanma durumu yukarıdan aşağıya doğru değişir. Ne kadar çok karbon atomu içerirse ve buna bağlı olarak bileşiklerin moleküler ağırlığı ne kadar büyükse, kaynama noktası o kadar yüksek ve madde o kadar sert olur.

15'ten fazla karbon atomu içeren geri kalan maddeler katı haldedir.

Gaz halindeki alkanlar mavi veya renksiz bir alevle yanar.

Fiş

Alkanlar, diğer hidrokarbon sınıfları gibi petrol, gaz ve kömürden elde edilir. Bunun için laboratuvar ve endüstriyel yöntemler kullanılır:

Katı yakıtın gazlaştırılması:
C + 2H2 → CH4;
karbon monoksitin hidrojenasyonu (II):
CO + 3H2 → CH4 + H20;

alüminyum karbürün hidrolizi:
Al4C3 + 12H20 → 4Al(OH)3 + 3CH4;
alüminyum karbürün güçlü asitlerle reaksiyonu:
Al4C3 + H2Cl → CH4 + AlCl3;
haloalkanların indirgenmesi (ikame reaksiyonu):
2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;
haloalkanların hidrojenasyonu:
CH3Cl + H2 → CH4 + HC1;
asetik asit tuzlarının alkalilerle füzyonu (Dumas reaksiyonu):
CH3COONa + NaOH → Na2C03 + CH4.

Alkanlar, alkenlerin ve alkinlerin bir katalizör (platin, nikel, paladyum) varlığında hidrojenlenmesiyle elde edilebilir.

Kimyasal özellikler

Alkanlar inorganik maddelerle reaksiyona girer:

yanma:
CH4 + 2O2 → C02 + 2H20;
halojenasyon:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HC1;
nitrasyon (Konovalov reaksiyonu):
CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H20;
katılım:

Alkanlar, homolog metan serisinin bileşikleridir. Bunlar doymuş siklik olmayan hidrokarbonlardır. Alkanların kimyasal özellikleri molekülün yapısına ve maddelerin fiziksel durumuna bağlıdır.

Alkanların yapısı

Bir alkan molekülü, metilen (-CH2-) ve metil (-CH3) gruplarını oluşturan karbon ve hidrojen atomlarından oluşur. Karbon, komşu atomlarla dört kovalent polar olmayan bağ oluşturabilir. Homolog alkan serilerinin eylemsizliğini belirleyen, güçlü σ bağları -C-C- ve -C-H'nin varlığıdır.

Pirinç. 1. Bir alkan molekülünün yapısı.

Bileşikler ışığa veya ısıya maruz kaldığında reaksiyona girer. Reaksiyonlar zincirleme (serbest radikal) bir mekanizma ile ilerler. Dolayısıyla bağlar yalnızca serbest radikaller tarafından parçalanabilir. Hidrojen ikamesi sonucunda haloalkanlar, tuzlar ve sikloalkanlar oluşur.

Alkanlar doymuş veya doymuş karbonlar olarak sınıflandırılır. Bu, moleküllerin maksimum sayıda hidrojen atomu içerdiği anlamına gelir. Serbest bağların bulunmamasından dolayı katılma reaksiyonları alkanlar için tipik değildir.

Kimyasal özellikler

Alkanların genel özellikleri tabloda verilmiştir.

*Kimyasal reaksiyon türleri*	*Tanım*	*Denklem*
Halojenasyon	F 2, Cl 2, Br 2 ile reaksiyona girer. İyot ile reaksiyon yoktur. Halojenler bir hidrojen atomunun yerini alır. Flor ile reaksiyona bir patlama eşlik eder. Klorlama ve bromlama 300-400°C sıcaklıkta gerçekleşir. Sonuç olarak haloalkanlar oluşur	CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Nitrasyon (Konovalov reaksiyonu)	140°C sıcaklıkta seyreltik nitrik asit ile etkileşim. Hidrojen atomunun yerini nitro grubu NO 2 alır. Sonuç olarak nitroalkanlar oluşur	CH3 -CH3 +HNO3 → CH3 -CH2 -NO2 + H2O
Sülfoklorlama	Alkansülfonil klorürlerin oluşumu ile oksidasyonun eşlik ettiği	R-H + S02 + Cl 2 → R-S03 Cl + HCl
Sülfoksidasyon	Aşırı oksijende alkansülfonik asitlerin oluşumu. Hidrojen atomunun yerini SO3H grubu alır	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Yüksek sıcaklıklarda bir katalizör varlığında meydana gelir. C-C bağlarının bölünmesi sonucu alkanlar ve alkenler oluşur	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	Aşırı oksijende karbondioksite tam oksidasyon meydana gelir. Oksijen eksikliği ile karbon monoksit ve kurum oluşumu ile eksik oksidasyon meydana gelir.	CH4 + 2O2 → C02 + 2H20; 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O
Katalitik oksidasyon	Alkanların kısmi oksidasyonu düşük sıcaklıklarda ve katalizörlerin varlığında meydana gelir. Ketonlar, aldehitler, alkoller, karboksilik asitler oluşabilir	C 4 H 10 → 2CH3 COOH + H 2 O
Dehidrojenasyon	400-600°C sıcaklıkta bir katalizör (platin, alüminyum oksit, krom oksit) varlığında C-H bağlarının kopması sonucu hidrojenin ortadan kaldırılması. Alkenler oluşur	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatizasyon	Sikloalkanlar oluşturmak için dehidrojenasyon reaksiyonu	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
İzomerizasyon	Sıcaklık ve katalizörlerin etkisi altında izomerlerin oluşumu	C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Reaksiyonun nasıl ilerlediğini ve hangi radikallerin değiştirildiğini anlamak için yapısal formüllerin yazılması önerilir.

Pirinç. 2. Yapısal formüller.

Başvuru

Alkanlar endüstriyel kimya, kozmetoloji ve inşaat alanlarında yaygın olarak kullanılmaktadır. Bileşikler şunlardan yapılır:

yakıt (benzin, gazyağı);
asfalt;
yağlama yağları;
vazelin;
parafin;
sabun;
vernikler;
boyalar;
emayeler;
alkoller;
sentetik kumaşlar;
lastik;
addehitler;
plastikler;
deterjanlar;
asitler;
itici gazlar;
kozmetik aletler.

Pirinç. 3. Alkanlardan elde edilen ürünler.

Ne öğrendik?

Alkanların kimyasal özellikleri ve kullanım alanları hakkında bilgi sahibi olundu. Karbon atomları arasındaki ve ayrıca karbon ve hidrojen atomları arasındaki güçlü kovalent bağlardan dolayı alkanlar inerttir. Yüksek sıcaklıklarda bir katalizör varlığında ikame ve ayrışma reaksiyonları mümkündür. Alkanlar doymuş hidrokarbonlardır, dolayısıyla katılma reaksiyonları imkansızdır. Alkanlar malzeme, deterjan ve organik bileşikler üretmek için kullanılır.

Konuyla ilgili deneme

Raporun değerlendirilmesi

Ortalama puanı: 4. Alınan toplam puan: 71.

Doymuş hidrokarbonlar, sp3 hibridizasyonu durumunda karbon atomlarından oluşan moleküller olan bileşiklerdir. Birbirlerine yalnızca kovalent sigma bağlarıyla bağlanırlar. "Doymuş" veya "doymuş" hidrokarbonların adı, bu bileşiklerin herhangi bir atom bağlama kabiliyetine sahip olmamasından kaynaklanmaktadır. Aşırıdırlar, tamamen doymuşlardır. Bunun istisnası sikloalkanlardır.

Alkanlar nelerdir?

Alkanlar doymuş hidrokarbonlardır ve karbon zincirleri açık olup, birbirlerine tekli bağlarla bağlanan karbon atomlarından oluşur. Başka (yani alkenler gibi ikili veya alkiller gibi üçlü) bağlar içermez. Alkanlara parafinler de denir. Bu ismi aldılar çünkü iyi bilinen parafinler ağırlıklı olarak bu doymuş hidrokarbonlar C18-C35'in özel bir inertliğe sahip bir karışımıdır.

Alkanlar ve radikalleri hakkında genel bilgi

Formülleri: C n P 2 n +2, burada n, 1'den büyük veya eşittir. Molar kütle şu formül kullanılarak hesaplanır: M = 14n + 2. Karakteristik özelliği: adlarındaki sonlar “-an”dır. Hidrojen atomlarının diğer atomlarla değiştirilmesi sonucu oluşan molekül kalıntılarına alifatik radikaller veya alkiller denir. R harfi ile gösterilirler. Tek değerlikli alifatik radikallerin genel formülü: C n P 2 n +1, burada n 1'den büyük veya eşittir. Alifatik radikallerin molar kütlesi şu formülle hesaplanır: M = 14n + 1. Alifatik radikallerin karakteristik bir özelliği: “- silt” isimlerindeki sonlar. Alkan moleküllerinin kendi yapısal özellikleri vardır:

C-C bağının özelliği 0,154 nm'lik bir uzunluktur;
C-H bağı 0,109 nm uzunlukla karakterize edilir;
bağ açısı (karbon-karbon bağları arasındaki açı) 109 derece ve 28 dakikadır.

Alkanlar homolog seriyi başlatır: metan, etan, propan, bütan vb.

Alkanların fiziksel özellikleri

Alkanlar renksiz ve suda çözünmeyen maddelerdir. Alkanların erimeye başladığı sıcaklık ve kaynadıkları sıcaklık, molekül ağırlığının ve hidrokarbon zincir uzunluğunun artışına bağlı olarak artar. Daha az dallanmış alkanlardan daha çok dallanmış alkanlara doğru kaynama ve erime noktaları düşer. Gaz halindeki alkanlar soluk mavi veya renksiz bir alevle yanabilir ve oldukça fazla ısı üretebilir. CH 4 -C 4 H 10 da kokusu olmayan gazlardır. C 5 H 12 -C 15 H 32, belirli bir kokuya sahip sıvılardır. C 15 H 32 ve benzerleri de kokusuz olan katılardır.

Alkanların kimyasal özellikleri

Bu bileşikler kimyasal olarak aktif değildir ve bu durum kırılması zor sigma bağlarının (C-C ve C-H) gücüyle açıklanabilir. Ayrıca C-C bağlarının polar olmadığı, C-H bağlarının ise düşük polar olduğu dikkate alınmalıdır. Bunlar sigma tipine ait düşük polarize bağ türleridir ve buna göre büyük olasılıkla homolitik bir mekanizma tarafından kırılacak ve bunun sonucunda radikaller oluşacaktır. Bu nedenle alkanların kimyasal özellikleri esas olarak radikal ikame reaksiyonlarıyla sınırlıdır.

Nitrasyon reaksiyonları

Alkanlar yalnızca %10 konsantrasyondaki nitrik asitle veya gazlı ortamda 140°C sıcaklıkta dört değerlikli nitrojen oksitle reaksiyona girer. Alkanların nitrasyon reaksiyonuna Konovalov reaksiyonu denir. Sonuç olarak nitro bileşikleri ve su oluşur: CH4 + nitrik asit (seyreltilmiş) = CH3 - NO2 (nitrometan) + su.

Yanma reaksiyonları

Doymuş hidrokarbonlar sıklıkla yakıt olarak kullanılır ve bu, yanma yetenekleriyle doğrulanır: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Oksidasyon reaksiyonları

Alkanların kimyasal özellikleri aynı zamanda oksitlenme yeteneklerini de içerir. Reaksiyona hangi koşulların eşlik ettiğine ve bunların nasıl değiştiğine bağlı olarak aynı maddeden farklı son ürünler elde edilebilir. Reaksiyonu hızlandıran bir katalizör varlığında ve yaklaşık 200°C sıcaklıkta metanın oksijenle hafif oksidasyonu aşağıdaki maddelerin oluşmasına neden olabilir:

1) 2CH4 (oksijenle oksidasyon) = 2CH3OH (alkol - metanol).

2) CH4 (oksijenle oksidasyon) = CH20 (aldehit - metanal veya formaldehit) + H20.

3) 2CH4 (oksijenle oksidasyon) = 2HCOOH (karboksilik asit - metan veya formik) + 2H20.

Ayrıca alkanların oksidasyonu gaz veya sıvı ortamda hava ile gerçekleştirilebilir. Bu tür reaksiyonlar, daha yüksek yağlı alkollerin ve bunlara karşılık gelen asitlerin oluşumuna yol açar.

Isı ile ilişki

+150-250°C'yi aşmayan sıcaklıklarda, her zaman bir katalizör varlığında, organik maddelerin yapısal bir yeniden düzenlenmesi meydana gelir; bu, atomların bağlantı sırasındaki bir değişiklikten oluşur. Bu işleme izomerizasyon, reaksiyon sonucu ortaya çıkan maddelere ise izomer adı verilir. Böylece normal bütandan izomeri elde edilir - izobütan. 300-600°C sıcaklıklarda ve bir katalizör varlığında, hidrojen moleküllerinin oluşmasıyla (dehidrojenasyon reaksiyonları), hidrojen moleküllerinin karbon zincirinin bir döngüye kapanmasıyla (alkanların siklizasyon veya aromatizasyon reaksiyonları) C-H bağları kırılır. :

1) 2CH4 = C2H4(eten) + 2H2.

2) 2CH4 = C2H2 (etilen) + 3H2.

3) C7H16 (normal heptan) = C6H5 - CH3 (toluen) + 4H2.

Halojenasyon reaksiyonları

Bu tür reaksiyonlar, halojenlerin (atomlarının) organik bir maddenin molekülüne dahil edilmesini içerir ve bunun sonucunda bir C-halojen bağı oluşur. Alkanlar halojenlerle reaksiyona girdiğinde halojen türevleri oluşur. Bu reaksiyonun kendine has özellikleri vardır. Radikal bir mekanizmaya göre ilerler ve bunu başlatmak için halojen ve alkan karışımını ultraviyole radyasyona maruz bırakmak veya basitçe ısıtmak gerekir. Alkanların özellikleri, halojenleme reaksiyonunun, halojen atomları ile tamamen yer değiştirme sağlanana kadar ilerlemesine izin verir. Yani metanın klorlanması ve metil klorür üretimi tek aşamada bitmeyecektir. Reaksiyon daha da ileri gidecek, klorometan ile başlayıp karbon tetraklorür ile biten tüm olası ikame ürünleri oluşacaktır. Bu koşullar altında diğer alkanların klora maruz kalması, farklı karbon atomlarındaki hidrojenin yer değiştirmesinden kaynaklanan çeşitli ürünlerin oluşmasına neden olacaktır. Reaksiyonun meydana geldiği sıcaklık, nihai ürünlerin oranını ve bunların oluşum hızını belirleyecektir. Alkanın hidrokarbon zinciri ne kadar uzun olursa reaksiyon o kadar kolay olur. Halojenasyon sırasında, en az hidrojenlenmiş (üçüncül) karbon atomu ilk önce değiştirilecektir. Birincil olan diğerlerinden sonra tepki verecektir. Halojenasyon reaksiyonu aşamalar halinde gerçekleşecektir. İlk aşamada yalnızca bir hidrojen atomu değiştirilir. Alkanlar halojen çözeltileri (klor ve bromlu su) ile etkileşime girmez.

Sülfoklorlama reaksiyonları

Alkanların kimyasal özellikleri aynı zamanda sülfoklorlama reaksiyonuyla da (Reed reaksiyonu olarak adlandırılır) tamamlanır. Alkanlar ultraviyole radyasyona maruz kaldıklarında klor ve kükürt dioksit karışımıyla reaksiyona girebilirler. Sonuç olarak, hidrojen klorürün yanı sıra kükürt dioksit ekleyen bir alkil radikali oluşur. Sonuç, bir klor atomunun yakalanması ve bir sonraki molekülünün yok edilmesi nedeniyle stabil hale gelen karmaşık bir bileşiktir: R-H + SO2 + Cl2 + ultraviyole radyasyon = R-SO2Cl + HCl. Reaksiyon sonucu oluşan sülfonil klorürler yüzey aktif maddelerin üretiminde yaygın olarak kullanılmaktadır.

Alkan kavramının tanımıyla başlamak faydalı olacaktır. Bunlar doymuş veya doymuştur.Ayrıca bunların C atomlarının bağlantısının basit bağlarla gerçekleştiği karbonlar da diyebiliriz. Genel formül şu şekildedir: CnH₂n+ 2.

Moleküllerindeki H ve C atomu sayısının oranının diğer sınıflara göre maksimum olduğu bilinmektedir. Tüm değerliklerin C veya H tarafından işgal edilmesi nedeniyle alkanların kimyasal özellikleri açıkça ifade edilmediğinden ikinci adları doymuş veya doymuş hidrokarbonlar ifadesidir.

Bunların göreceli kimyasal inertliğini en iyi yansıtan daha eski bir isim de vardır: "benzerlikten yoksun" anlamına gelen parafinler.

Bugünkü sohbetimizin konusu şu: "Alkanlar: homolojik seriler, isimlendirme, yapı, izomerizm." Fiziksel özelliklerine ilişkin veriler de sunulacaktır.

Alkanlar: yapı, isimlendirme

İçlerindeki C atomları sp3 hibridizasyonu adı verilen bir durumdadır. Bu bağlamda alkan molekülü, yalnızca birbirine değil aynı zamanda H'ye de bağlı olan bir dizi tetrahedral C yapısı olarak gösterilebilir.

C ve H atomları arasında güçlü, çok düşük kutuplu s bağları vardır. Atomlar her zaman basit bağların etrafında dönerler, bu nedenle alkan molekülleri çeşitli şekiller alır ve bağ uzunluğu ve aralarındaki açı sabit değerlerdedir. Molekülün σ bağları etrafında dönmesi nedeniyle birbirine dönüşen şekillere genellikle konformasyon denir.

Söz konusu molekülden bir H atomunun çıkarılması sürecinde, hidrokarbon radikalleri adı verilen 1 değerlikli türler oluşur. Sadece inorganik bileşiklerin değil aynı zamanda inorganik bileşiklerin de bir sonucu olarak ortaya çıkarlar. Doymuş bir hidrokarbon molekülünden 2 hidrojen atomunu çıkarırsanız 2 değerlikli radikaller elde edersiniz.

Böylece alkanların isimlendirilmesi şu şekilde olabilir:

radyal (eski versiyon);
ikame (uluslararası, sistematik). IUPAC tarafından önerildi.

Radyal isimlendirmenin özellikleri

İlk durumda, alkanların isimlendirilmesi şu şekilde karakterize edilir:

Hidrokarbonların, 1 veya daha fazla H atomunun radikallerle değiştirildiği metan türevleri olarak değerlendirilmesi.
Çok karmaşık olmayan bağlantılarda yüksek derecede kolaylık.

İkame isimlendirmesinin özellikleri

Alkanların ikame isimlendirmesi aşağıdaki özelliklere sahiptir:

İsmin temeli 1 karbon zinciridir, geri kalan moleküler parçalar ise ikame edici olarak kabul edilir.
Birkaç özdeş radikal varsa, sayı adlarından önce belirtilir (kesinlikle kelimelerle) ve radikal sayılar virgülle ayrılır.

Kimya: alkanların isimlendirilmesi

Kolaylık sağlamak için bilgiler tablo şeklinde sunulmaktadır.

Madde Adı	İsmin temeli (kök)	Moleküler formül	Karbon ikame edicisinin adı	Karbon İkame Formülü

Alkanların yukarıdaki isimlendirmesi tarihsel olarak gelişen isimleri içerir (doymuş hidrokarbon serisinin ilk 4 üyesi).

5 veya daha fazla C atomuna sahip genişlememiş alkanların isimleri, verilen C atomu sayısını yansıtan Yunan rakamlarından türetilmiştir.Bu nedenle -an son eki, maddenin bir dizi doymuş bileşikten olduğunu gösterir.

Katlanmamış alkanların adlarını oluştururken ana zincir, maksimum sayıda C atomu içeren zincirdir ve sübstitüentler en düşük sayıya sahip olacak şekilde numaralandırılır. Aynı uzunlukta iki veya daha fazla zincir olması durumunda, ana zincir, en fazla sayıda ikame ediciyi içeren zincir haline gelir.

Alkanların izomerizmi

Serilerinin ana hidrokarbonu metan CH₄'dır. Metan serisinin sonraki her temsilcisiyle, metilen grubu - CH₂'de öncekinden bir fark gözlenir. Bu model tüm alkan serileri boyunca izlenebilmektedir.

Alman bilim adamı Schiel bu seriyi homolojik olarak adlandırmak için bir öneride bulundu. Yunancadan tercüme edildiğinde "benzer, benzer" anlamına gelir.

Dolayısıyla homolog bir seri, aynı yapıya ve benzer kimyasal özelliklere sahip bir dizi ilgili organik bileşiktir. Homologlar belirli bir serinin üyeleridir. Homolog fark, 2 komşu homologun farklı olduğu bir metilen grubudur.

Daha önce de belirtildiği gibi, herhangi bir doymuş hidrokarbonun bileşimi, CnH₂n + 2 genel formülü kullanılarak ifade edilebilir. Dolayısıyla, homolog serinin metandan sonraki bir sonraki üyesi etan - C₂H₆'dir. Yapısını metandan dönüştürmek için 1 H atomunun CH₃ ile değiştirilmesi gerekir (aşağıdaki şekil).

Sonraki her homologun yapısı bir öncekinden aynı şekilde çıkarılabilir. Sonuç olarak, etan - C₃H₈'dan propan oluşur.

İzomerler nelerdir?

Bunlar, aynı niteliksel ve niceliksel moleküler bileşime (aynı moleküler formül) sahip, ancak farklı bir kimyasal yapıya sahip ve ayrıca farklı kimyasal özelliklere sahip olan maddelerdir.

Yukarıda tartışılan hidrokarbonlar kaynama noktası gibi parametreler açısından farklılık gösterir: -0,5° - bütan, -10° - izobütan. Bu tür izomerizme karbon iskelet izomerizmi denir; yapısal tipe aittir.

Karbon atomlarının sayısı arttıkça yapısal izomerlerin sayısı hızla artar. Dolayısıyla, C₁₀H₂₂ 75 izomere karşılık gelecektir (uzamsal olanlar hariç) ve C₁₅H₃₂ için 4347 izomer, C₂₀H₄₂ - 366,319 için zaten bilinmektedir.

Böylece alkanların, homolog serilerin, izomerizmin, isimlendirmenin ne olduğu zaten belli oldu. Şimdi isimleri IUPAC'a göre derleme kurallarına geçmeye değer.

IUPAC isimlendirmesi: isimlerin oluşumuna ilişkin kurallar

Öncelikle hidrokarbon yapısında en uzun ve maksimum sayıda sübstitüent içeren karbon zincirini bulmak gerekir. Daha sonra, ikame edicinin en yakın olduğu uçtan başlayarak zincirin C atomlarını numaralandırmanız gerekir.

İkincisi, baz, C atomu sayısı açısından ana zincire karşılık gelen dallanmamış doymuş bir hidrokarbonun adıdır.

Üçüncüsü, bazdan önce, ikame edicilerin yakınında bulunduğu yer belirleyicilerin sayısını belirtmek gerekir. İkame edicilerin isimleri arkalarına kısa çizgi ile yazılır.

Dördüncüsü, farklı C atomlarında aynı ikame edicilerin mevcut olması durumunda, konum belirleyiciler birleştirilir ve adından önce bir çarpma öneki görünür: di - iki özdeş ikame edici için, üç - üç için, tetra - dört, penta - beş için , vb. Sayılar birbirinden virgülle, sözcüklerden ise kısa çizgiyle ayrılmalıdır.

Aynı C atomu aynı anda iki ikame edici içeriyorsa, yer belirleyici de iki kez yazılır.

Bu kurallara göre alkanların uluslararası isimlendirmesi oluşturulmuştur.

Newman tahminleri

Bu Amerikalı bilim adamı, konformasyonların grafiksel gösterimi için özel projeksiyon formülleri önerdi - Newman projeksiyonları. A ve B formlarına karşılık gelirler ve aşağıdaki şekilde gösterilmektedirler.

İlk durumda, bu A-tıkalı bir konformasyondur, ikinci durumda ise B-inhibe edilmiş bir konformasyondur. A pozisyonunda H atomları birbirlerinden minimum uzaklıkta bulunur. Bu form, aralarındaki itmenin en büyük olması nedeniyle en yüksek enerji değerine karşılık gelir. Bu, enerji açısından uygun olmayan bir durumdur ve bunun sonucunda molekül onu terk etme ve daha kararlı bir B pozisyonuna geçme eğilimi gösterir. Burada H atomları birbirlerinden mümkün olduğu kadar uzaktadır. Dolayısıyla bu konumlar arasındaki enerji farkı 12 kJ/mol'dür, bu nedenle metil gruplarını bağlayan etan molekülünün eksen etrafındaki serbest dönüşü eşit değildir. Molekül, enerji açısından uygun bir pozisyona girdikten sonra orada kalır, yani "yavaşlar". Bu yüzden buna engellenmiş denir. Sonuç olarak 10 bin etan molekülü oda sıcaklığında engellenmiş konformasyon formundadır. Yalnızca birinin farklı bir şekli var; belirsiz.

Doymuş hidrokarbonların elde edilmesi

Makaleden bunların alkanlar olduğu zaten biliniyordu (yapıları ve isimlendirmeleri daha önce ayrıntılı olarak anlatılmıştı). Bunları elde etmenin yollarını düşünmek faydalı olacaktır. Petrol, doğal ve kömür gibi doğal kaynaklardan salınırlar. Sentetik yöntemler de kullanılmaktadır. Örneğin, H₂ 2H₂:

Hidrojenasyon işlemi CnH₂n (alkenler)→ CnH₂n+2 (alkanlar)← CnH₂n-2 (alkinler).
C ve H monoksit karışımından - sentez gazı: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
Karboksilik asitlerden (tuzları): anotta, katotta elektroliz:

Kolbe elektrolizi: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
Dumas reaksiyonu (alkali alaşımı): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

Yağ çatlaması: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
Yakıtın gazlaştırılması (katı): C+2H₂→CH₄.
Daha az C atomuna sahip kompleks alkanların (halojen türevleri) sentezi: 2CH₃Cl (klorometan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
Metanitlerin (metal karbürler) su ile ayrışması: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Doymuş hidrokarbonların fiziksel özellikleri

Kolaylık sağlamak için veriler bir tablo halinde gruplandırılmıştır.

Formül	Alkan	°C cinsinden erime noktası	°C cinsinden kaynama noktası	Yoğunluk, g/ml
				t = -165°С'de 0,415
				t= -100°C'de 0,561
				t = -45°C'de 0,583
				t =0°C'de 0,579
	2-Metilpropan			t = -25°C'de 0,557
	2,2-Dimetilpropan

	2-Metilbütan

	2-Metilpentan


	2,2,3,3-Tetra-metilbütan
	2,2,4-Trimetilpentan

n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-Undekan
n-C₁₂H₂₆	n-Dodekan
n-C₁₃H₂₈	n-Tridekan
n-C₁₄H₃₀	n-tetradekan
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadekan
n-C₁₆H₃₄	n-Heksadekan
n-C₂₀H₄₂	n-Eikosan
n-C₃₀H₆₂	n-Triakontan		1 mmHg st
n-C₄₀H₈₂	n-tetrakontan		3 mmHg Sanat.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentakontan		15 mmHg Sanat.
n-C₆₀H₁₂₂	n-Heksakontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptakontan
n-C₁₀₀H₂₀₂

Çözüm

Makale alkanlar gibi bir kavramı inceledi (yapı, isimlendirme, izomerizm, homolog seriler vb.). Radyal ve ikame isimlendirmelerin özellikleri hakkında çok az şey söylendi. Alkanların elde edilmesine yönelik yöntemler açıklanmaktadır.

Ek olarak, makale alkanların tüm isimlendirmesini ayrıntılı olarak listelemektedir (test, alınan bilgileri özümsemenize yardımcı olabilir).