Struktura i fizička svojstva alkana. Međunarodna nomenklatura alkana

DEFINICIJA

Alkani- zasićeni (alifatski) ugljovodonici čiji je sastav izražen formulom C n H 2 n +2.

Alkani čine homologni niz čiji se svaki kemijski spoj razlikuje po sastavu od sljedećeg i prethodnog po istom broju atoma ugljika i vodika - CH 2, a tvari uključene u homologni niz nazivaju se homolozi.

U normalnim uslovima, C 1 -C 4 su gasovi, C 5 -C 17 su tečnosti, a počev od C 18 su čvrste materije. Alkani su praktično nerastvorljivi u vodi, ali su visoko rastvorljivi u nepolarnim rastvaračima, kao što je benzen.

Elektronska struktura alkana i njihove karakteristike

U molekulima alkana razlikuju se primarni (tj. povezani jednom vezom), sekundarni (tj. povezani s dvije veze), tercijarni (tj. povezani s tri veze) i kvartarni (tj. povezani s četiri veze) atomi ugljika.

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - primarni, 2 - sekundarni atomi ugljenika);

CH 3 -C 3 H(CH 3) - CH 3 (3-tercijarni atom ugljika);

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-kvaternarni atom ugljika).

Atomi ugljika u zasićenim ugljovodonicima su u sp 3 hibridizaciji. Razmotrimo ovo na primjeru metana - CH 4. Molekul metana općenito odgovara formuli AB 4. Centralni atom je atom ugljika, atomi vodika su ligandi. Zapišimo elektronsku konfiguraciju atoma ugljika u osnovnom stanju i nacrtajmo njegovu elektronsko-grafsku formulu:

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 .

Da bi prihvatio četiri atoma vodika, atom ugljika mora prijeći u pobuđeno stanje:

Izvodimo slične operacije za atom vodika:

Svi valentni elektroni ugljika ulaze u hibridizaciju, dakle, atom ugljika je u sp 3 hibridizaciji. Uglovi između veza u molekulima alkana su 109,5o (slika 1).

Rice. 1. Struktura molekula metana.

Zasićene ugljovodonike karakteriše strukturna izomerija (izomerija ugljeničnog skeleta). Dakle, pentan ima sljedeće izomere:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentan);

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 (2-metilbutan);

CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - dimetilpropan).

Alkane, počevši od heptana, karakterizira optička izomerija.

Primjeri rješavanja problema

PRIMJER 1

Aciklični ugljovodonici nazivaju se alkani. Ukupno ima 390 alkana. Nonacontatrictan ima najdužu strukturu (C 390 H 782). Halogeni se mogu vezati za atome ugljika i formirati haloalkane.

Struktura i nomenklatura

Po definiciji, alkani su zasićeni ili zasićeni ugljovodonici koji imaju linearnu ili razgranatu strukturu. Nazivaju se i parafini. Molekuli alkana sadrže samo jednostruke kovalentne veze između atoma ugljika. Opća formula -

Da biste imenovali tvar, morate slijediti pravila. Prema međunarodnoj nomenklaturi, imena se formiraju pomoću sufiksa -an. Imena prva četiri alkana nastala su istorijski. Počevši od petog predstavnika, imena se sastoje od prefiksa koji označava broj atoma ugljika i sufiksa -an. Na primjer, okta (osam) formira oktan.

Za razgranate lance, nazivi se zbrajaju:

• od brojeva koji označavaju brojeve ugljikovih atoma u blizini kojih se nalaze radikali;
• od imena radikala;
• od naziva glavnog kola.

Primjer: 4-metilpropan - četvrti atom ugljika u lancu propana ima radikal (metil).

Rice. 1. Strukturne formule sa nazivima alkana.

Svaki deseti alkan daje ime sljedećih devet alkana. Posle dekana dolaze undekan, dodekan pa posle eikozana - heneikozan, dokozan, trikozan itd.

Homologna serija

Prvi predstavnik je metan, zbog čega se alkani nazivaju i homologni niz metana. Tabela alkana prikazuje prvih 20 predstavnika.

Ime	Formula	Ime	Formula
		Tridecan
		tetradekan
		Pentadecan
		Heksadekan
		Heptadecan
		Octadecan
		Nanadekan

Počevši od butana, svi alkani imaju strukturne izomere. Ime se dodaje prefiksom izo-: izobutan, izopentan, izoheksan.

Rice. 2. Primjeri izomera.

Fizička svojstva

Stanje agregacije tvari mijenja se u listi homologa od vrha do dna. Što više atoma ugljika sadrži i, shodno tome, što je veća molekulska težina spojeva, to je viša točka ključanja i tvar je tvrđa.

Preostale tvari koje sadrže više od 15 atoma ugljika su u čvrstom stanju.

Gasni alkani gore plavim ili bezbojnim plamenom.

Potvrda

Alkani, kao i druge klase ugljovodonika, dobijaju se iz nafte, gasa i uglja. U tu svrhu koriste se laboratorijske i industrijske metode:

• gasifikacija čvrstog goriva:

  C + 2H 2 → CH 4;

• hidrogenacija ugljičnog monoksida (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• hidroliza aluminijum karbida:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4;

• reakcija aluminijum karbida sa jakim kiselinama:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• redukcija haloalkana (reakcija supstitucije):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• hidrogenacija haloalkana:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

• fuzija soli octene kiseline sa alkalijama (Dumasova reakcija):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkani se mogu dobiti hidrogenacijom alkena i alkina u prisustvu katalizatora - platine, nikla, paladijuma.

Hemijska svojstva

Alkani reagiraju s neorganskim tvarima:

• sagorijevanje:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• halogeniranje:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• nitracija (Konovalov reakcija):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• pristupanje:

Alkani su jedinjenja homolognog niza metana. To su zasićeni neciklični ugljovodonici. Hemijska svojstva alkana zavise od strukture molekula i fizičkog stanja supstanci.

Struktura alkana

Molekul alkana se sastoji od atoma ugljika i vodika, koji formiraju metilenske (-CH 2 -) i metilne (-CH 3) grupe. Ugljik može formirati četiri kovalentne nepolarne veze sa susjednim atomima. Prisustvo jakih σ-veza -C-C- i -C-H određuje inertnost homolognog niza alkana.

Rice. 1. Struktura molekula alkana.

Jedinjenja reaguju kada su izložena svjetlosti ili toplini. Reakcije se odvijaju lančanim (slobodnim radikalima) mehanizmom. Dakle, veze se mogu razbiti samo slobodnim radikalima. Kao rezultat supstitucije vodika nastaju haloalkani, soli i cikloalkani.

Alkani se klasificiraju kao zasićeni ili zasićeni ugljici. To znači da molekuli sadrže maksimalan broj atoma vodika. Zbog odsustva slobodnih veza, reakcije adicije nisu tipične za alkane.

Hemijska svojstva

Opšta svojstva alkana data su u tabeli.

Vrste hemijskih reakcija	Opis	Jednačina
Halogenacija	Reaguje sa F 2, Cl 2, Br 2. Nema reakcije sa jodom. Halogeni zamjenjuju atom vodonika. Reakcija sa fluorom je praćena eksplozijom. Hloriranje i bromiranje se odvija na temperaturi od 300-400°C. Kao rezultat, nastaju haloalkani	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Nitracija (Konovalov reakcija)	Interakcija sa razblaženom azotnom kiselinom na temperaturi od 140°C. Atom vodonika je zamijenjen nitro grupom NO2. Kao rezultat, nastaju nitroalkani	CH 3 -CH 3 +HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Sulfohlorisanje	Prati ga oksidacija sa stvaranjem alkansulfonil hlorida	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Sulfoksidacija	Formiranje alkansulfonskih kiselina u višku kiseonika. Atom vodonika je zamijenjen SO 3 H grupom	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Javlja se u prisustvu katalizatora na visokim temperaturama. Kao rezultat cijepanja C-C veza nastaju alkani i alkeni	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	U višku kisika dolazi do potpune oksidacije u ugljični dioksid. S nedostatkom kisika dolazi do nepotpune oksidacije s stvaranjem ugljičnog monoksida i čađi	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
Katalitička oksidacija	Djelomična oksidacija alkana se događa na niskim temperaturama iu prisustvu katalizatora. Mogu nastati ketoni, aldehidi, alkoholi, karboksilne kiseline	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Dehidrogenacija	Eliminacija vodika kao rezultat rupture C-H veza u prisustvu katalizatora (platina, aluminijum oksid, hrom oksid) na temperaturi od 400-600°C. Nastaju alkeni	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatizacija	Reakcija dehidrogenacije za stvaranje cikloalkana	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
Izomerizacija	Formiranje izomera pod uticajem temperature i katalizatora	C 5 H 12 → CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3

Da biste razumjeli kako se reakcija odvija i koji radikali se zamjenjuju, preporučuje se zapisivanje strukturnih formula.

Rice. 2. Strukturne formule.

Aplikacija

Alkani se široko koriste u industrijskoj hemiji, kozmetologiji i građevinarstvu. Jedinjenja se prave od:

• gorivo (benzin, kerozin);
• asfalt;
• ulja za podmazivanje;
• petrolatum;
• parafin;
• sapun;
• lakovi;
• boje;
• emajli;
• alkoholi;
• sintetičke tkanine;
• guma;
• adehidi;
• plastike;
• deterdženti;
• kiseline;
• pogonska sredstva;
• kozmetičkim alatima.

Rice. 3. Proizvodi dobijeni od alkana.

Šta smo naučili?

Naučio o hemijskim svojstvima i upotrebi alkana. Zbog jakih kovalentnih veza između atoma ugljika, kao i između atoma ugljika i vodika, alkani su inertni. Reakcije supstitucije i razgradnje moguće su u prisustvu katalizatora na visokim temperaturama. Alkani su zasićeni ugljovodonici, tako da su reakcije adicije nemoguće. Alkani se koriste za proizvodnju materijala, deterdženata i organskih jedinjenja.

Testirajte na temu

Evaluacija izvještaja

Prosječna ocjena: 4 . Ukupno primljenih ocjena: 71.

Zasićeni ugljovodonici su jedinjenja koja su molekuli koji se sastoje od atoma ugljenika u stanju sp 3 hibridizacije. One su međusobno povezane isključivo kovalentnim sigma vezama. Naziv "zasićeni" ili "zasićeni" ugljovodonici dolazi od činjenice da ova jedinjenja nemaju sposobnost vezivanja atoma. Ekstremni su, potpuno zasićeni. Izuzetak su cikloalkani.

Šta su alkani?

Alkani su zasićeni ugljikovodici, a njihov lanac ugljika je otvoren i sastoji se od atoma ugljika međusobno povezanih jednostrukim vezama. Ne sadrži druge (tj. dvostruke, poput alkena, ili trostruke, poput alkila) veze. Alkani se nazivaju i parafini. Ovaj naziv su dobili jer su poznati parafini mješavina pretežno ovih zasićenih ugljovodonika C 18 -C 35 s posebnom inertnošću.

Opće informacije o alkanima i njihovim radikalima

Njihova formula: C n P 2 n +2, ovdje je n veće ili jednako 1. Molarna masa se izračunava po formuli: M = 14n + 2. Karakteristična karakteristika: završeci u njihovim nazivima su “-an”. Ostaci njihovih molekula, koji nastaju kao rezultat zamjene atoma vodika drugim atomima, nazivaju se alifatski radikali ili alkili. Označeni su slovom R. Opća formula monovalentnih alifatskih radikala: C n P 2 n +1, ovdje je n veće ili jednako 1. Molarna masa alifatskih radikala izračunava se po formuli: M = 14n + 1. Karakteristična karakteristika alifatskih radikala: završeci u nazivima "- mulj." Molekuli alkana imaju svoje strukturne karakteristike:

• C-C vezu karakteriše dužina od 0,154 nm;
• C-H vezu karakteriše dužina od 0,109 nm;
• ugao veze (ugao između veza ugljenik-ugljenik) je 109 stepeni i 28 minuta.

Alkani započinju homologni niz: metan, etan, propan, butan i tako dalje.

Fizička svojstva alkana

Alkani su supstance koje su bezbojne i nerastvorljive u vodi. Temperatura na kojoj se alkani počinju topiti i temperatura na kojoj ključaju rastu u skladu s povećanjem molekularne težine i dužine ugljikovodičnih lanca. Od manje razgranatih do više razgranatih alkana, tačke ključanja i topljenja se smanjuju. Plinoviti alkani mogu gorjeti blijedoplavim ili bezbojnim plamenom i proizvesti dosta topline. CH 4 -C 4 H 10 su gasovi koji takođe nemaju miris. C 5 H 12 -C 15 H 32 su tečnosti koje imaju specifičan miris. C 15 H 32 i tako dalje su čvrste materije koje takođe nemaju miris.

Hemijska svojstva alkana

Ova jedinjenja su hemijski neaktivna, što se može objasniti snagom sigma veza koje je teško razbiti - C-C i C-H. Također je vrijedno uzeti u obzir da su C-C veze nepolarne, a C-H veze su niskopolarne. To su niskopolarizirane vrste veza koje pripadaju sigma tipu i, shodno tome, najvjerojatnije će biti prekinute homolitičkim mehanizmom, uslijed čega će se formirati radikali. Stoga su hemijska svojstva alkana uglavnom ograničena na reakcije supstitucije radikala.

Reakcije nitriranja

Alkani reaguju samo sa azotnom kiselinom u koncentraciji od 10% ili sa tetravalentnim azotnim oksidom u gasovitoj sredini na temperaturi od 140°C. Reakcija nitriranja alkana naziva se Konovalovljevom reakcijom. Kao rezultat, formiraju se nitro jedinjenja i voda: CH 4 + dušična kiselina (razrijeđena) = CH 3 - NO 2 (nitrometan) + voda.

Reakcije sagorevanja

Zasićeni ugljovodonici se vrlo često koriste kao gorivo, što je opravdano njihovom sposobnošću sagorevanja: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Reakcije oksidacije

Hemijska svojstva alkana također uključuju njihovu sposobnost oksidacije. Ovisno o tome koji uvjeti prate reakciju i kako se mijenjaju, iz iste supstance se mogu dobiti različiti krajnji proizvodi. Blaga oksidacija metana kisikom u prisustvu katalizatora koji ubrzava reakciju i temperature od oko 200°C može rezultirati sljedećim tvarima:

1) 2CH 4 (oksidacija kiseonikom) = 2CH 3 OH (alkohol - metanol).

2) CH 4 (oksidacija kiseonikom) = CH 2 O (aldehid - metanal ili formaldehid) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oksidacija kiseonikom) = 2HCOOH (karboksilna kiselina - metan ili mravlja) + 2H 2 O.

Takođe, oksidacija alkana se može vršiti u gasovitom ili tečnom mediju sa vazduhom. Takve reakcije dovode do stvaranja viših masnih alkohola i odgovarajućih kiselina.

Odnos prema toploti

Na temperaturama koje ne prelaze +150-250°C, uvijek u prisustvu katalizatora, dolazi do strukturnog preuređivanja organskih tvari koje se sastoji od promjene redoslijeda povezivanja atoma. Ovaj proces se naziva izomerizacija, a tvari koje nastaju u reakciji nazivaju se izomeri. Tako se iz normalnog butana dobija njegov izomer - izobutan. Na temperaturama od 300-600°C i prisutnosti katalizatora, C-H veze se prekidaju stvaranjem molekula vodika (reakcije dehidrogenacije), molekula vodonika sa zatvaranjem ugljičnog lanca u ciklus (reakcije ciklizacije ili aromatizacije alkana) :

1) 2CH 4 = C 2 H 4 (eten) + 2H 2.

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (etin) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (normalni heptan) = C 6 H 5 - CH 3 (toluen) + 4 H 2.

Reakcije halogeniranja

Takve reakcije uključuju uvođenje halogena (njihovih atoma) u molekulu organske tvari, što rezultira stvaranjem C-halogene veze. Kada alkani reaguju sa halogenima, nastaju derivati ​​halogena. Ova reakcija ima specifične karakteristike. Ona se odvija po radikalnom mehanizmu, a da bi se pokrenula, potrebno je izložiti mješavinu halogena i alkana ultraljubičastom zračenju ili je jednostavno zagrijati. Svojstva alkana omogućavaju da se reakcija halogeniranja odvija sve dok se ne postigne potpuna zamjena atomima halogena. Odnosno, hlorisanje metana neće završiti u jednoj fazi i proizvodnjom metil hlorida. Reakcija će ići dalje, formirat će se svi mogući supstitucijski produkti, počevši od klorometana pa do ugljičnog tetraklorida. Izlaganje drugih alkana hloru pod ovim uslovima će rezultirati stvaranjem različitih proizvoda koji su rezultat supstitucije vodonika na različitim atomima ugljenika. Temperatura na kojoj se reakcija odvija odredit će omjer konačnih proizvoda i brzinu njihovog stvaranja. Što je duži ugljikovodični lanac alkana, to će reakcija biti lakša. Tokom halogeniranja, najmanje hidrogenirani (tercijarni) atom ugljika će biti prvi zamijenjen. Primarni će reagovati nakon svih ostalih. Reakcija halogeniranja će se odvijati u fazama. U prvoj fazi se zamjenjuje samo jedan atom vodika. Alkani ne stupaju u interakciju sa rastvorima halogena (hlor i bromna voda).

Reakcije sulfohlorisanja

Hemijska svojstva alkana također su dopunjena reakcijom sulfohloriranja (nazvana Reedova reakcija). Kada su izloženi ultraljubičastom zračenju, alkani mogu reagirati sa mješavinom klora i sumpor-dioksida. Kao rezultat, nastaje klorovodik, kao i alkil radikal, koji dodaje sumpor dioksid. Rezultat je kompleksno jedinjenje koje postaje stabilno zbog hvatanja atoma hlora i uništavanja njegovog sledećeg molekula: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultraljubičasto zračenje = R-SO 2 Cl + HCl. Sulfonil kloridi koji nastaju kao rezultat reakcije se široko koriste u proizvodnji surfaktanata.

Bilo bi korisno započeti s definicijom pojma alkana. To su zasićeni ili zasićeni.Također možemo reći da su to ugljici kod kojih se veza C atoma vrši jednostavnim vezama. Opšta formula je: CnH₂n+ 2.

Poznato je da je odnos broja H i C atoma u njihovim molekulima maksimalan u poređenju sa drugim klasama. Zbog činjenice da su sve valencije zauzete ili C ili H, hemijska svojstva alkana nisu jasno izražena, pa je njihov drugi naziv sintagma zasićeni ili zasićeni ugljovodonici.

Postoji i stariji naziv koji najbolje odražava njihovu relativnu hemijsku inertnost - parafini, što znači "bez afiniteta".

Dakle, tema našeg današnjeg razgovora je: “Alkani: homologni niz, nomenklatura, struktura, izomerizam.” Biće predstavljeni i podaci o njihovim fizičkim svojstvima.

Alkani: struktura, nomenklatura

U njima su C atomi u stanju koje se naziva sp3 hibridizacija. U tom smislu, molekul alkana se može demonstrirati kao skup tetraedarskih C struktura koje su povezane ne samo jedna s drugom, već i sa H.

Između C i H atoma postoje jake, vrlo niskopolarne s-veze. Atomi uvijek rotiraju oko jednostavnih veza, zbog čega molekuli alkana poprimaju različite oblike, a dužina veze i ugao između njih su konstantne vrijednosti. Oblici koji se pretvaraju jedan u drugi zbog rotacije molekula oko σ veza obično se nazivaju konformacije.

U procesu apstrakcije atoma H iz dotične molekule nastaju 1-valentne vrste koje se nazivaju ugljikovodični radikali. Pojavljuju se kao rezultat ne samo već i neorganskih spojeva. Ako oduzmete 2 atoma vodika od zasićene molekule ugljikovodika, dobit ćete 2-valentne radikale.

Dakle, nomenklatura alkana može biti:

• radijalni (stara verzija);
• zamjena (međunarodna, sistematska). Predložio ga je IUPAC.

Karakteristike radijalne nomenklature

U prvom slučaju, nomenklatura alkana je okarakterisana kako slijedi:

1. Razmatranje ugljovodonika kao derivata metana, u kojima je 1 ili nekoliko H atoma zamijenjeno radikalima.
2. Visok stepen pogodnosti u slučaju ne baš složenih veza.

Osobine supstitucijske nomenklature

Zamjenska nomenklatura alkana ima sljedeće karakteristike:

1. Osnova za ime je 1 ugljikov lanac, dok se preostali molekularni fragmenti smatraju supstituentima.
2. Ako postoji više identičnih radikala, broj se označava ispred njihovog imena (strogo riječima), a radikalni brojevi se odvajaju zarezima.

Hemija: nomenklatura alkana

Radi praktičnosti, informacije su predstavljene u obliku tabele.

Naziv supstance	Osnova imena (korijen)	Molekularna formula	Naziv supstituenta ugljenika	Formula supstituenta ugljenika

Gornja nomenklatura alkana uključuje nazive koji su se razvili kroz istoriju (prva 4 člana serije zasićenih ugljovodonika).

Nazivi neproširenih alkana sa 5 ili više C atoma izvedeni su iz grčkih brojeva koji odražavaju dati broj atoma C. Dakle, sufiks -an označava da je supstanca iz niza zasićenih spojeva.

Prilikom sastavljanja naziva nesavijenih alkana glavni lanac je onaj koji sadrži maksimalan broj atoma C. Numeriran je tako da supstituenti imaju najmanji broj. U slučaju dva ili više lanaca iste dužine, glavni postaje onaj koji sadrži najveći broj supstituenata.

Izomerizam alkana

Osnovni ugljovodonik njihove serije je metan CH₄. Sa svakim sljedećim predstavnikom metanske serije, uočava se razlika od prethodnog u metilenskoj grupi - CH₂. Ovaj obrazac se može pratiti kroz čitav niz alkana.

Njemački naučnik Schiel iznio je prijedlog da se ovaj niz nazove homološkim. U prijevodu s grčkog znači „slično, slično“.

Dakle, homologni niz je skup srodnih organskih spojeva koji imaju istu strukturu i slična hemijska svojstva. Homolozi su članovi date serije. Homologna razlika je metilenska grupa u kojoj se razlikuju 2 susjedna homologa.

Kao što je ranije pomenuto, sastav bilo kog zasićenog ugljovodonika može se izraziti korišćenjem opšte formule CnH₂n + 2. Dakle, sledeći član homolognog niza posle metana je etan - C₂H₆. Da bi se njegova struktura pretvorila iz metana, potrebno je zamijeniti 1 H atom sa CH₃ (slika ispod).

Struktura svakog sljedećeg homologa može se zaključiti iz prethodnog na isti način. Kao rezultat, propan nastaje iz etana - C₃H₈.

Šta su izomeri?

To su supstance koje imaju identičan kvalitativni i kvantitativni molekularni sastav (identična molekulska formula), ali različitu hemijsku strukturu, a imaju i različita hemijska svojstva.

Gore razmotreni ugljovodonici razlikuju se po parametru kao što je tačka ključanja: -0,5° - butan, -10° - izobutan. Ova vrsta izomerizma naziva se izomerijom ugljičnog skeleta i pripada strukturnom tipu.

Broj strukturnih izomera brzo raste kako se povećava broj atoma ugljika. Tako će C₁₀H₂₂ odgovarati 75 izomera (ne uključujući prostorne), a za C₁₅H₃₂ je već poznato 4347 izomera, za C₂₀H₄₂ - 366,319.

Dakle, već je postalo jasno šta su alkani, homologni nizovi, izomerija, nomenklatura. Sada vrijedi prijeći na pravila za sastavljanje imena prema IUPAC-u.

IUPAC nomenklatura: pravila za formiranje imena

Prvo, potrebno je u strukturi ugljikovodika pronaći najduži ugljikov lanac i koji sadrži maksimalan broj supstituenata. Zatim morate numerisati C atome lanca, počevši od kraja kojem je supstituent najbliži.

Drugo, baza je naziv nerazgranatog zasićenog ugljovodonika, koji po broju C atoma odgovara glavnom lancu.

Treće, ispred baze je potrebno naznačiti brojeve lokanata u blizini kojih se nalaze supstituenti. Imena supstituenata pišu se iza njih sa crticom.

Četvrto, u slučaju prisustva identičnih supstituenata na različitim C atomima, lokanti se kombinuju, a prefiks za množenje pojavljuje se ispred imena: di - za dva identična supstituenta, tri - za tri, tetra - četiri, penta - za pet , itd. Brojevi moraju biti odvojeni jedan od drugog zarezom, a od riječi crticom.

Ako isti C atom sadrži dva supstituenta odjednom, lokant se također piše dvaput.

Prema ovim pravilima formira se međunarodna nomenklatura alkana.

Newmanove projekcije

Ovaj američki naučnik predložio je posebne projekcijske formule za grafičku demonstraciju konformacija - Newmanove projekcije. Oni odgovaraju oblicima A i B i prikazani su na donjoj slici.

U prvom slučaju radi se o A-okludiranoj konformaciji, au drugom o B-inhibiranoj konformaciji. U položaju A, atomi H nalaze se na minimalnoj udaljenosti jedan od drugog. Ovaj oblik odgovara najvišoj energetskoj vrijednosti, zbog činjenice da je odbojnost između njih najveća. Ovo je energetski nepovoljno stanje, zbog čega molekul teži da ga napusti i pređe u stabilniji položaj B. Ovdje su atomi H međusobno što udaljeniji jedan od drugog. Dakle, energetska razlika između ovih pozicija iznosi 12 kJ/mol, zbog čega je slobodna rotacija oko ose u molekulu etana, koja povezuje metilne grupe, neujednačena. Nakon ulaska u energetski povoljan položaj, molekul se tamo zadržava, drugim riječima, "usporava". Zbog toga se naziva inhibiranom. Rezultat je da je 10 hiljada molekula etana u inhibiranom obliku konformacije na sobnoj temperaturi. Samo jedan ima drugačiji oblik - zamagljen.

Dobivanje zasićenih ugljovodonika

Iz članka je već postalo poznato da su to alkani (njihova struktura i nomenklatura su detaljno opisani ranije). Bilo bi korisno razmotriti načine za njihovo dobijanje. Oslobađaju se iz prirodnih izvora kao što su nafta, prirodni i ugalj. Koriste se i sintetičke metode. Na primjer, H₂ 2H₂:

1. Proces hidrogenacije CnH₂n (alkeni)→ CnH₂n+2 (alkani)← CnH₂n-2 (alkini).
2. Iz mješavine C i H monoksida - gas za sintezu: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Od karboksilnih kiselina (njihovih soli): elektroliza na anodi, na katodi:

• Kolbeova elektroliza: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H2+2NaOH;
• Dumasova reakcija (legura sa alkalijom): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. Kreking ulja: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Gasifikacija goriva (čvrsto): C+2H₂→CH₄.
3. Sinteza složenih alkana (halogenih derivata) koji imaju manje C atoma: 2CH₃Cl (klorometan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
4. Razlaganje metanida (metalnih karbida) vodom: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Fizička svojstva zasićenih ugljovodonika

Radi praktičnosti, podaci su grupirani u tabelu.

Formula	Alkane	Tačka topljenja u °C	Tačka ključanja u °C	Gustina, g/ml
				0,415 pri t = -165°S
				0,561 pri t= -100°C
				0,583 pri t = -45°C
				0,579 pri t =0°C
	2-metilpropan			0,557 pri t = -25°C
	2,2-dimetilpropan
	2-metilbutan
	2-metilpentan
	2,2,3,3-Tetra-metilbutan
	2,2,4-Trimetilpentan
n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-Undekan
n-C₁₂H₂₆	n-Dodekan
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H₃₀	n-tetradekan
n-C₁₅H₃₂	n-pentadekan
n-C₁₆H₃₄	n-heksadekan
n-C₂₀H₄₂	n-Eicosane
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan		1 mmHg st
n-C₄₀H₈₂	n-tetrakontan		3 mmHg Art.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentakontan		15 mmHg Art.
n-C₆₀H₁₂₂	n-heksakontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-heptakontan
n-C₁₀₀H₂₀₂

Zaključak

Članak je ispitao koncept kao što su alkani (struktura, nomenklatura, izomerizam, homologni niz, itd.). Malo je rečeno o karakteristikama radijalnih i supstitutivnih nomenklatura. Opisani su postupci za dobijanje alkana.

Osim toga, članak detaljno navodi cjelokupnu nomenklaturu alkana (test vam može pomoći da asimilirate primljene informacije).