الهيكل والخصائص الفيزيائية للألكانات. التسميات الدولية للألكانات

تعريف

الألكانات- الهيدروكربونات المشبعة (الأليفاتية)، والتي يتم التعبير عن تركيبها بالصيغة C n H 2 n +2.

تشكل الألكانات سلسلة متجانسة، يختلف كل مركب كيميائي منها في تركيبه عن المركب الذي يليه والسابق بنفس عدد ذرات الكربون والهيدروجين – CH 2، وتسمى المواد التي تدخل في السلسلة المتجانسة بالمتجانسات.

في الظروف العادية تكون C1 -C4 غازات، وC5 -C17 سوائل، وبدءاً من C18 تكون مواد صلبة. الألكانات غير قابلة للذوبان عمليًا في الماء، ولكنها شديدة الذوبان في المذيبات غير القطبية، مثل البنزين.

التركيب الإلكتروني للألكانات وخصائصها

في جزيئات الألكان، تتميز ذرات الكربون الأولية (أي متصلة برابطة واحدة)، والثانوية (أي متصلة بواسطة رابطتين)، والثالث (أي متصلة بثلاث روابط) والرباعية (أي متصلة بأربع روابط).

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - الابتدائي، 2 - ذرات الكربون الثانوية)؛

CH 3 -C 3 H(CH 3) - CH 3 (ذرة كربون ثلاثية)؛

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (ذرة كربون رباعية).

تكون ذرات الكربون الموجودة في الهيدروكربونات المشبعة في حالة تهجين sp3. دعونا نفكر في ذلك باستخدام مثال الميثان - CH 4. يتوافق جزيء الميثان بشكل عام مع الصيغة AB 4. الذرة المركزية هي ذرة الكربون، وذرات الهيدروجين هي الروابط. لنكتب التكوين الإلكتروني لذرة الكربون في الحالة الأرضية ونرسم صيغتها الرسومية الإلكترونية:

6 ج 1 ق 2 2 ق 2 2 ع 2 .

لقبول أربع ذرات هيدروجين، يجب أن تدخل ذرة الكربون في حالة مثارة:

نقوم بإجراء عمليات مماثلة لذرة الهيدروجين:

تدخل جميع إلكترونات التكافؤ للكربون في عملية التهجين، وبالتالي تكون ذرة الكربون في حالة تهجين sp3. تبلغ الزوايا بين الروابط في جزيئات الألكان 109.5 درجة (الشكل 1).

أرز. 1. هيكل جزيء الميثان.

تتميز الهيدروكربونات المشبعة بالتصاوغ الهيكلي (التصاوغ الهيكلي الكربوني). وبالتالي فإن البنتان لديه الايزومرات التالية:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (بنتان)؛

CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-ميثيلبوتان)؛

CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - ثنائي ميثيل بروبان).

تتميز الألكانات، بدءًا من الهيبتان، بالتصاوغ البصري.

أمثلة على حل المشكلات

مثال 1

تسمى الهيدروكربونات اللاحلقية الألكانات. هناك 390 ألكانات في المجموع. يمتلك النونكونتاتريكتان أطول هيكل (C 390 H 782). يمكن للهالوجينات أن تلتصق بذرات الكربون لتكوين الهالوجينات.

الهيكل والتسميات

بحكم التعريف، الألكانات عبارة عن هيدروكربونات مشبعة أو مشبعة لها بنية خطية أو متفرعة. وتسمى أيضًا البارافينات. تحتوي جزيئات الألكان على روابط تساهمية واحدة فقط بين ذرات الكربون. الصيغة العامة -

لتسمية مادة، يجب عليك اتباع القواعد. وفقا للتسميات الدولية، يتم تشكيل الأسماء باستخدام اللاحقة -an. وقد تشكلت أسماء الألكانات الأربعة الأولى تاريخيا. ابتداءً من الممثل الخامس، تتكون الأسماء من بادئة تشير إلى عدد ذرات الكربون واللاحقة -an. على سبيل المثال، أوكتا (ثمانية) تشكل الأوكتان.

بالنسبة للسلاسل المتفرعة تضاف الأسماء:

• من الأرقام التي تشير إلى أعداد ذرات الكربون التي تقع بالقرب منها الجذور؛
• من اسم المتطرفين.
• من اسم الدائرة الرئيسية.

مثال: 4- ميثيل بروبان - ذرة الكربون الرابعة في سلسلة البروبان لها جذري (ميثيل).

أرز. 1. الصيغ البنائية بأسماء الألكانات.

كل ألكان عاشر يعطي الاسم للألكانات التسعة التالية. بعد الديكان يأتي undecane، dodecane وبعد ذلك، بعد eicosane - heneicosane، docosane، tricosane، إلخ.

سلسلة متجانسة

الممثل الأول هو الميثان، ولهذا السبب تسمى الألكانات أيضًا بسلسلة الميثان المتماثلة. يوضح جدول الألكانات أول 20 ممثلًا.

اسم	معادلة	اسم	معادلة
		تريديكان
		تيتراديكان
		بنتاديكان
		هيكساديكان
		هيبتاديكان
		أوكتاديكان
		ناناديكان

بدءًا من البيوتان، تحتوي جميع الألكانات على أيزومرات هيكلية. يتم إلحاق الاسم بالبادئة iso-: isobutane، isopentane، isohexane.

أرز. 2. أمثلة على الايزومرات.

الخصائص الفيزيائية

تتغير حالة تجميع المواد في قائمة المتماثلات من الأعلى إلى الأسفل. كلما زاد عدد ذرات الكربون التي تحتوي عليها، وبالتالي كلما زاد الوزن الجزيئي للمركبات، زادت درجة الغليان وأصبحت المادة أكثر صلابة.

أما المواد المتبقية التي تحتوي على أكثر من 15 ذرة كربون فهي في الحالة الصلبة.

تحترق الألكانات الغازية بلهب أزرق أو عديم اللون.

إيصال

يتم الحصول على الألكانات، مثل الفئات الأخرى من الهيدروكربونات، من النفط والغاز والفحم. وتستخدم الطرق المخبرية والصناعية لهذا:

• تغويز الوقود الصلب:

  ج + 2 ح 2 → CH 4؛

• هدرجة أول أكسيد الكربون (II):

  ثاني أكسيد الكربون + 3H2 → CH4 + H2O؛

• التحلل المائي لكربيد الألومنيوم:

  آل 4 ج 3 + 12 ح 2 يا → 4 آل (أوه) 3 + 3CH 4؛

• تفاعل كربيد الألومنيوم مع الأحماض القوية:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3؛

• اختزال الهالوكانات (تفاعل الاستبدال):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl؛

• هدرجة الهالوكانات:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + حمض الهيدروكلوريك؛

• اندماج أملاح حمض الخليك مع القلويات (تفاعل دوماس):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

يمكن الحصول على الألكانات عن طريق هدرجة الألكينات والألكينات في وجود محفز - البلاتين والنيكل والبلاديوم.

الخواص الكيميائية

تتفاعل الألكانات مع المواد غير العضوية:

• الإحتراق:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O؛

• الهلجنة:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + حمض الهيدروكلوريك؛

• النتروجين (رد فعل كونوفالوف):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O؛

• الانضمام:

الألكانات هي مركبات من سلسلة الميثان المتماثلة. هذه هي الهيدروكربونات غير الحلقية المشبعة. تعتمد الخواص الكيميائية للألكانات على بنية الجزيء والحالة الفيزيائية للمواد.

هيكل الألكانات

يتكون جزيء الألكان من ذرات الكربون والهيدروجين، والتي تشكل مجموعات الميثيلين (-CH 2 -) والميثيل (-CH 3). يمكن للكربون أن يشكل أربع روابط تساهمية غير قطبية مع الذرات المجاورة. إن وجود روابط σ القوية -CC- و -C-H هو الذي يحدد خمول سلسلة الألكانات المتماثلة.

أرز. 1. هيكل جزيء الألكان.

تتفاعل المركبات عند تعرضها للضوء أو الحرارة. تتم ردود الفعل من خلال آلية سلسلة (جذر حر). وبالتالي، لا يمكن تفكيك الروابط إلا عن طريق الجذور الحرة. نتيجة لاستبدال الهيدروجين، يتم تشكيل الهالوكانات والأملاح والألكانات الحلقية.

تصنف الألكانات على أنها كربونات مشبعة أو مشبعة. وهذا يعني أن الجزيئات تحتوي على أكبر عدد ممكن من ذرات الهيدروجين. نظرًا لعدم وجود روابط حرة، فإن تفاعلات الإضافة ليست نموذجية بالنسبة للألكانات.

الخواص الكيميائية

يتم عرض الخصائص العامة للألكانات في الجدول.

أنواع التفاعلات الكيميائية	وصف	المعادلة
الهلجنة	التفاعل مع F 2، Cl 2، Br 2. لا يوجد رد فعل مع اليود. تحل الهالوجينات محل ذرة الهيدروجين. ويصاحب التفاعل مع الفلور انفجار. تحدث الكلورة والبرومة عند درجة حرارة 300-400 درجة مئوية. ونتيجة لذلك، يتم تشكيل الهالوكانات	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + حمض الهيدروكلوريك
النتروجين (تفاعل كونوفالوف)	التفاعل مع حمض النيتريك المخفف عند درجة حرارة 140 درجة مئوية. يتم استبدال ذرة الهيدروجين بمجموعة النيترو NO 2. ونتيجة لذلك، يتم تشكيل النيتروألكانات	CH 3 -CH 3 +HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
الكلورة الكبريتية	يرافقه الأكسدة مع تكوين كلوريدات الألكان سلفونيل	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + حمض الهيدروكلوريك
كبريتات	تكوين أحماض الألكان سلفونيك في الأكسجين الزائد. يتم استبدال ذرة الهيدروجين بمجموعة SO 3 H	ج 5 ح 10 + هوسو 3 ح → ج 5 ح 11 سو 3 ح + ح 2 يا
	يحدث في وجود محفز عند درجات حرارة عالية. نتيجة لانقسام روابط CC، تتشكل الألكانات والألكينات	ج 4 ح 10 → ج 2 ح 6 + ج 2 ح 4
	في الأكسجين الزائد، تحدث الأكسدة الكاملة لثاني أكسيد الكربون. مع نقص الأكسجين، تحدث الأكسدة غير الكاملة مع تكوين أول أكسيد الكربون والسخام	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O؛ 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
الأكسدة الحفزية	تحدث الأكسدة الجزئية للألكانات عند درجات حرارة منخفضة وبوجود المحفزات. يمكن تشكيل الكيتونات والألدهيدات والكحولات والأحماض الكربوكسيلية	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
نزع الهيدروجين	إزالة الهيدروجين نتيجة تمزق روابط C-H في وجود عامل محفز (البلاتين، أكسيد الألومنيوم، أكسيد الكروم) عند درجة حرارة 400-600 درجة مئوية. تتشكل الألكينات	ج 2 ح 6 → ج 2 ح 4 + ح 2
أرمتة	تفاعل نزع الهيدروجين لتكوين الألكانات الحلقية	ج 6 ح 14 → ج 6 ح 6 + 4 ح 2
الأيزوميرة	تكوين الايزومرات تحت تأثير درجة الحرارة والمحفزات	ج 5 ح 12 → CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3

لفهم كيفية سير التفاعل وأي الجذور يتم استبدالها، يوصى بتدوين الصيغ الهيكلية.

أرز. 2. الصيغ الهيكلية.

طلب

تستخدم الألكانات على نطاق واسع في الكيمياء الصناعية والتجميل والبناء. تتكون المركبات من :

• الوقود (البنزين والكيروسين)؛
• أسفلت؛
• زيوت التشحيم؛
• الفازلين.
• البارافين؛
• صابون؛
• الورنيش.
• الدهانات؛
• المينا.
• الكحوليات.
• أقمشة صناعية؛
• ممحاة؛
• الأديهيدات.
• البلاستيك.
• المنظفات.
• الأحماض.
• الوقود الدافع.
• أدوات التجميل.

أرز. 3. المنتجات التي يتم الحصول عليها من الألكانات.

ماذا تعلمنا؟

التعرف على الخواص الكيميائية واستخدامات الألكانات. بسبب الروابط التساهمية القوية بين ذرات الكربون، وكذلك بين ذرات الكربون والهيدروجين، فإن الألكانات خاملة. تفاعلات الاستبدال والتحلل ممكنة في وجود محفز عند درجات حرارة عالية. الألكانات عبارة عن هيدروكربونات مشبعة، لذا فإن تفاعلات الإضافة مستحيلة. تستخدم الألكانات لإنتاج المواد والمنظفات والمركبات العضوية.

اختبار حول الموضوع

تقييم التقرير

متوسط ​​تقييم: 4 . إجمالي التقييمات المستلمة: 71.

الهيدروكربونات المشبعة هي مركبات عبارة عن جزيئات تتكون من ذرات الكربون في حالة تهجين sp3. ترتبط ببعضها البعض حصريًا بواسطة روابط سيجما التساهمية. يأتي اسم الهيدروكربونات "المشبعة" أو "المشبعة" من حقيقة أن هذه المركبات ليس لديها القدرة على ربط أي ذرات. فهي متطرفة، مشبعة تماما. الاستثناء هو الألكانات الحلقية.

ما هي الألكانات؟

الألكانات عبارة عن هيدروكربونات مشبعة، وسلسلة الكربون الخاصة بها مفتوحة وتتكون من ذرات كربون متصلة ببعضها البعض باستخدام روابط مفردة. ولا يحتوي على روابط أخرى (أي مزدوجة، مثل الألكينات، أو ثلاثية، مثل الألكيلات). وتسمى الألكانات أيضًا بالبرافينات. لقد حصلوا على هذا الاسم لأن البارافينات المعروفة هي خليط من هذه الهيدروكربونات المشبعة في الغالب C 18 -C 35 مع خمول خاص.

معلومات عامة عن الألكانات وجذورها

صيغتهم: C n P 2 n +2، هنا n أكبر من أو يساوي 1. يتم حساب الكتلة المولية باستخدام الصيغة: M = 14n + 2. السمة المميزة: النهايات في أسمائهم هي "-an". وتسمى بقايا جزيئاتها، التي تتشكل نتيجة استبدال ذرات الهيدروجين بذرات أخرى، بالجذور الأليفاتية، أو الألكيلات. يتم تحديدها بالحرف R. الصيغة العامة للجذور الأليفاتية أحادية التكافؤ: C n P 2 n +1، هنا n أكبر من أو يساوي 1. يتم حساب الكتلة المولية للجذور الأليفاتية بواسطة الصيغة: M = 14n + 1. السمة المميزة للجذور الأليفاتية: النهايات في الأسماء "- الطمي". تتميز جزيئات الألكان بخصائصها الهيكلية الخاصة:

• تتميز رابطة CC بطول 0.154 نانومتر؛
• تتميز رابطة CH بطول 0.109 نانومتر؛
• زاوية الرابطة (الزاوية بين روابط الكربون والكربون) هي 109 درجة و28 دقيقة.

تبدأ الألكانات بسلسلة متماثلة: الميثان، والإيثان، والبروبان، والبيوتان، وهكذا.

الخصائص الفيزيائية للألكانات

الألكانات هي مواد عديمة اللون وغير قابلة للذوبان في الماء. تزداد درجة الحرارة التي تبدأ عندها الألكانات في الذوبان ودرجة الحرارة التي تغلي عندها وفقًا للزيادة في الوزن الجزيئي وطول السلسلة الهيدروكربونية. من الألكانات الأقل تفرعًا إلى الألكانات الأكثر تفرعًا، تنخفض نقاط الغليان والانصهار. يمكن أن تحترق الألكانات الغازية بلهب أزرق شاحب أو عديم اللون وتنتج قدرًا كبيرًا من الحرارة. CH 4 -C 4 H 10 هي غازات ليس لها رائحة أيضًا. C 5 H 12 -C 15 H 32 هي سوائل لها رائحة معينة. C 15 H 32 وهكذا هي مواد صلبة عديمة الرائحة أيضًا.

الخواص الكيميائية للألكانات

هذه المركبات غير نشطة كيميائيًا، وهو ما يمكن تفسيره بقوة روابط سيجما التي يصعب كسرها - CC وCH. ومن الجدير بالذكر أيضًا أن روابط CC غير قطبية، وسندات CH منخفضة القطبية. هذه هي أنواع الروابط منخفضة الاستقطاب التي تنتمي إلى نوع سيجما، وبالتالي، من المرجح أن يتم كسرها بواسطة آلية متجانسة، ونتيجة لذلك سيتم تشكيل الجذور. وبالتالي، فإن الخواص الكيميائية للألكانات تقتصر بشكل أساسي على تفاعلات الاستبدال الجذري.

تفاعلات النتروجين

تتفاعل الألكانات فقط مع حمض النيتريك بتركيز 10% أو مع أكسيد النيتروجين رباعي التكافؤ في بيئة غازية عند درجة حرارة 140 درجة مئوية. يسمى تفاعل نترات الألكانات بتفاعل كونوفالوف. ونتيجة لذلك، يتم تشكيل مركبات النيترو والماء: CH 4 + حمض النيتريك (المخفف) = CH 3 - NO 2 (نيتروميثان) + ماء.

تفاعلات الاحتراق

غالبًا ما تستخدم الهيدروكربونات المشبعة كوقود، وهو ما يبرره قدرتها على الاحتراق: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

تفاعلات الأكسدة

تشمل الخصائص الكيميائية للألكانات أيضًا قدرتها على الأكسدة. اعتمادًا على الظروف المصاحبة للتفاعل وكيفية تغييرها، يمكن الحصول على منتجات نهائية مختلفة من نفس المادة. الأكسدة الخفيفة للميثان مع الأكسجين في وجود محفز يسرع التفاعل ودرجة حرارة حوالي 200 درجة مئوية يمكن أن تؤدي إلى المواد التالية:

1) 2CH 4 (الأكسدة بالأكسجين) = 2CH 3 OH (كحول - ميثانول).

2) CH 4 (الأكسدة بالأكسجين) = CH 2 O (ألدهيد - ميثانال أو فورمالدهايد) + H 2 O.

3) 2CH 4 (الأكسدة بالأكسجين) = 2HCOOH (حمض الكربوكسيل - الميثان أو الفورميك) + 2H 2 O.

كما يمكن إجراء أكسدة الألكانات في وسط غازي أو سائل مع الهواء. تؤدي مثل هذه التفاعلات إلى تكوين كحولات دهنية أعلى وأحماض مقابلة.

العلاقة بالحرارة

عند درجات حرارة لا تتجاوز +150-250 درجة مئوية، ودائمًا في وجود محفز، تحدث إعادة ترتيب هيكلية للمواد العضوية، والتي تتكون من تغيير في ترتيب اتصال الذرات. وتسمى هذه العملية الأيزومرية، والمواد الناتجة عن التفاعل تسمى الأيزومرات. وهكذا، من البوتان العادي يتم الحصول على الأيزومر الخاص به - الأيزوبيوتان. عند درجات حرارة تتراوح بين 300-600 درجة مئوية ووجود محفز، تنكسر روابط CH مع تكوين جزيئات الهيدروجين (تفاعلات نزع الهيدروجين)، وجزيئات الهيدروجين مع إغلاق سلسلة الكربون في دورة (تفاعلات التدوير أو الأرومات للألكانات) :

1) 2CH 4 = C 2 H 4 (إيثين) + 2H 2.

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (إيثاين) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (هيبتان عادي) = C 6 H 5 - CH 3 (تولوين) + 4 H 2.

تفاعلات الهالوجين

تتضمن مثل هذه التفاعلات إدخال الهالوجينات (ذراتها) في جزيء مادة عضوية، مما يؤدي إلى تكوين رابطة الهالوجين C. عندما تتفاعل الألكانات مع الهالوجينات، تتشكل مشتقات الهالوجين. رد الفعل هذا له ميزات محددة. وهي تسير وفقًا لآلية جذرية، ومن أجل البدء بها، من الضروري تعريض خليط الهالوجينات والألكانات للأشعة فوق البنفسجية أو تسخينها ببساطة. تسمح خصائص الألكانات بمواصلة تفاعل الهلجنة حتى يتم تحقيق الاستبدال الكامل بذرات الهالوجين. أي أن كلورة الميثان لن تنتهي في مرحلة واحدة وهي إنتاج كلوريد الميثيل. سوف يذهب التفاعل إلى أبعد من ذلك، وسيتم تشكيل جميع منتجات الاستبدال الممكنة، بدءا من الكلوروميثان وتنتهي برابع كلوريد الكربون. إن تعرض الألكانات الأخرى للكلور في ظل هذه الظروف سيؤدي إلى تكوين منتجات مختلفة ناتجة عن استبدال الهيدروجين بذرات كربون مختلفة. ستحدد درجة الحرارة التي يحدث عندها التفاعل نسبة المنتجات النهائية ومعدل تكوينها. كلما كانت السلسلة الهيدروكربونية للألكان أطول، كان التفاعل أسهل. أثناء عملية الهالوجين، سيتم استبدال ذرة الكربون الأقل هدرجة (الثالثية) أولاً. سوف يتفاعل الأول بعد كل الآخرين. سيحدث تفاعل الهالوجين على مراحل. في المرحلة الأولى، يتم استبدال ذرة هيدروجين واحدة فقط. لا تتفاعل الألكانات مع محاليل الهالوجين (ماء الكلور والبروم).

تفاعلات الكبريت

يتم أيضًا استكمال الخواص الكيميائية للألكانات من خلال تفاعل الكلورة الكبريتية (يُسمى تفاعل ريد). عند تعرضها للأشعة فوق البنفسجية، تكون الألكانات قادرة على التفاعل مع خليط من الكلور وثاني أكسيد الكبريت. ونتيجة لذلك، يتم تشكيل كلوريد الهيدروجين، وكذلك جذري الألكيل، الذي يضيف ثاني أكسيد الكبريت. والنتيجة هي مركب معقد يصبح مستقرًا بسبب احتجاز ذرة الكلور وتدمير جزيئها التالي: R-H + SO 2 + Cl 2 + الأشعة فوق البنفسجية = R-SO 2 Cl + HCl. تستخدم كلوريدات السلفونيل المتكونة نتيجة التفاعل على نطاق واسع في إنتاج المواد الخافضة للتوتر السطحي.

سيكون من المفيد البدء بتعريف مفهوم الألكانات. وهي مشبعة أو مشبعة، ويمكننا أيضًا أن نقول إنها ذرات كربون يتم فيها ربط ذرات الكربون من خلال روابط بسيطة. الصيغة العامة هي: CnH₂n+2.

ومن المعروف أن نسبة عدد ذرات H و C في جزيئاتها هي الحد الأقصى بالمقارنة مع الفئات الأخرى. نظرًا لحقيقة أن جميع التكافؤات مشغولة إما بـ C أو H، فإن الخواص الكيميائية للألكانات لا يتم التعبير عنها بوضوح، لذلك اسمها الثاني هو عبارة الهيدروكربونات المشبعة أو المشبعة.

هناك أيضًا اسم أقدم يعكس بشكل أفضل خمولها الكيميائي النسبي - البارافينات، والتي تعني "خالية من الألفة".

لذا، موضوع حديثنا اليوم هو: "الألكانات: المتسلسلة المتماثلة، التسمية، البنية، الأيزومرية". كما سيتم عرض البيانات المتعلقة بخصائصها الفيزيائية.

الألكانات: التركيب، التسمية

فيها، تكون ذرات C في حالة تسمى تهجين sp3. في هذا الصدد، يمكن إثبات جزيء الألكان كمجموعة من هياكل رباعية السطوح C التي لا ترتبط ببعضها البعض فحسب، بل أيضًا بـ H.

توجد بين ذرات C وH روابط قوية منخفضة القطبية جدًا. تدور الذرات دائمًا حول روابط بسيطة، ولهذا السبب تتخذ جزيئات الألكان أشكالًا مختلفة، ويكون طول الرابطة والزاوية بينهما قيمًا ثابتة. الأشكال التي تتحول إلى بعضها البعض بسبب دوران الجزيء حول روابط σ تسمى عادة المطابقات.

في عملية استخلاص ذرة H من الجزيء المعني، يتم تشكيل أنواع أحادية التكافؤ تسمى الجذور الهيدروكربونية. تظهر نتيجة ليس فقط للمركبات غير العضوية ولكن أيضًا. إذا قمت بطرح ذرتين هيدروجين من جزيء هيدروكربون مشبع، فستحصل على جذور ثنائية التكافؤ.

وبالتالي فإن تسميات الألكانات يمكن أن تكون:

• شعاعي (النسخة القديمة)؛
• الاستبدال (الدولي والمنهجي). تم اقتراحه من قبل IUPAC.

ملامح التسميات الشعاعية

في الحالة الأولى، تتميز تسميات الألكانات على النحو التالي:

1. اعتبار الهيدروكربونات مشتقات من الميثان، حيث يتم استبدال ذرة واحدة أو أكثر من ذرات H بالجذور.
2. درجة عالية من الراحة في حالة الاتصالات غير المعقدة.

ميزات التسمية البديلة

تتميز التسميات البديلة للألكانات بالميزات التالية:

1. أساس الاسم هو سلسلة كربون واحدة، في حين تعتبر الأجزاء الجزيئية المتبقية بمثابة بدائل.
2. إذا كان هناك العديد من الجذور المتطابقة، تتم الإشارة إلى الرقم قبل اسمها (بالكلمات فقط)، ويتم فصل أرقام الجذور بفواصل.

الكيمياء: تسمية الألكانات

للراحة، يتم تقديم المعلومات في شكل جدول.

اسم المادة	أساس الاسم (الجذر)	الصيغة الجزيئية	اسم بديل الكربون	صيغة بدائل الكربون

تتضمن تسميات الألكانات المذكورة أعلاه أسماء تطورت تاريخيًا (أول 4 أعضاء في سلسلة الهيدروكربونات المشبعة).

أسماء الألكانات غير الموسعة التي تحتوي على 5 ذرات C أو أكثر مشتقة من أرقام يونانية تعكس العدد المحدد لذرات C. وبالتالي، تشير اللاحقة -an إلى أن المادة تنتمي إلى سلسلة من المركبات المشبعة.

عند تركيب أسماء الألكانات غير المطوية، فإن السلسلة الرئيسية هي التي تحتوي على أكبر عدد من ذرات C. ويتم ترقيمها بحيث يكون للبدائل أقل عدد. في حالة وجود سلسلتين أو أكثر بنفس الطول، تصبح السلسلة الرئيسية هي التي تحتوي على أكبر عدد من البدائل.

ايزومرية الألكانات

الهيدروكربون الأصلي لسلسلتهم هو الميثان CH₄. مع كل ممثل لاحق لسلسلة الميثان، لوحظ اختلاف عن الممثل السابق في مجموعة الميثيلين - CH₂. يمكن تتبع هذا النمط عبر سلسلة الألكانات بأكملها.

وقد طرح العالم الألماني شييل مقترحًا لتسمية هذه السلسلة بالتماثل. ترجمت من اليونانية وتعني "مشابه، مماثل".

وبالتالي، فإن السلسلة المتماثلة هي مجموعة من المركبات العضوية المترابطة التي لها نفس البنية والخصائص الكيميائية المماثلة. المتماثلون هم أعضاء في سلسلة معينة. الفرق المتماثل هو مجموعة الميثيلين التي يختلف فيها متماثلان متجاوران.

كما ذكرنا سابقًا، يمكن التعبير عن تركيبة أي هيدروكربون مشبع باستخدام الصيغة العامة CnH₂n + 2. وبالتالي، فإن العضو التالي في السلسلة المتماثلة بعد الميثان هو الإيثان - C₂H₆. لتحويل بنيته من الميثان، من الضروري استبدال ذرة H واحدة بـ CH₃ (الشكل أدناه).

يمكن استنتاج بنية كل متماثل لاحق من السابق بنفس الطريقة. ونتيجة لذلك، يتم تشكيل البروبان من الإيثان - C₃H₈.

ما هي الايزومرات؟

هذه هي المواد التي لها تركيبة جزيئية نوعية وكمية متطابقة (صيغة جزيئية متطابقة)، ولكن تركيب كيميائي مختلف، ولها أيضا خصائص كيميائية مختلفة.

تختلف الهيدروكربونات التي تمت مناقشتها أعلاه في معامل مثل نقطة الغليان: -0.5° - البيوتان، -10° - الأيزوبيوتان. ويسمى هذا النوع من الأيزومرية أيزومرية الهيكل العظمي الكربوني، وهي تنتمي إلى النوع الهيكلي.

يزداد عدد الأيزومرات الهيكلية بسرعة مع زيادة عدد ذرات الكربون. وبالتالي، فإن C₁₀H₂₂ سوف تتوافق مع 75 أيزومرات (لا تشمل تلك المكانية)، وبالنسبة لـ C₁₅H₃₂، فإن 4347 أيزومرات معروفة بالفعل، بالنسبة لـ C₂₀H₄₂ - 366319.

لذلك، أصبح من الواضح بالفعل ما هي الألكانات، السلسلة المتماثلة، الأيزومرية، التسمية. الآن يجدر الانتقال إلى قواعد تجميع الأسماء وفقًا لـ IUPAC.

تسميات IUPAC: قواعد تكوين الأسماء

أولاً، من الضروري أن نجد في البنية الهيدروكربونية سلسلة الكربون الأطول والتي تحتوي على أكبر عدد ممكن من البدائل. ثم تحتاج إلى ترقيم ذرات السلسلة C، بدءًا من النهاية التي يكون البديل الأقرب إليها.

ثانيًا، القاعدة هي اسم الهيدروكربون المشبع غير المتفرع، والذي يتوافق من حيث عدد ذرات C مع السلسلة الرئيسية.

ثالثا، قبل القاعدة، من الضروري الإشارة إلى أعداد المواقع التي تقع بالقرب منها البدائل. تتم كتابة أسماء البدائل بعدها بواصلة.

رابعا، في حالة وجود بدائل متطابقة في ذرات C مختلفة، يتم دمج المواقع، وتظهر بادئة الضرب قبل الاسم: di - لبديلين متطابقين، ثلاثة - لثلاثة، رباعي - أربعة، بنتا - لخمسة ، إلخ. يجب فصل الأرقام عن بعضها البعض بفاصلة، وعن الكلمات بواصلة.

إذا كانت نفس ذرة C تحتوي على بديلين في وقت واحد، فسيتم كتابة المحدد أيضًا مرتين.

وفقا لهذه القواعد، يتم تشكيل التسميات الدولية للألكانات.

توقعات نيومان

اقترح هذا العالم الأمريكي صيغ إسقاط خاصة للتوضيح الرسومي للمطابقة - إسقاطات نيومان. وهي تتوافق مع النموذجين A وB ويتم عرضها في الشكل أدناه.

في الحالة الأولى، هذا هو التشكل المغطى A، وفي الحالة الثانية، هو التشكل المحظور B. في الموضع A، توجد ذرات H على مسافة لا تقل عن بعضها البعض. يتوافق هذا الشكل مع أعلى قيمة طاقة، نظرًا لأن التنافر بينهما يكون أكبر. هذه حالة غير مواتية للطاقة، ونتيجة لذلك يميل الجزيء إلى تركه والانتقال إلى موضع أكثر استقرارًا B. هنا تكون ذرات H متباعدة قدر الإمكان عن بعضها البعض. وبالتالي، فإن فرق الطاقة بين هذه المواضع هو 12 كيلوجول/مول، مما يجعل الدوران الحر حول المحور في جزيء الإيثان، الذي يربط مجموعات الميثيل، غير متساوٍ. بعد الدخول في وضع مواتٍ للطاقة، يبقى الجزيء هناك، وبعبارة أخرى، "يتباطأ". ولهذا سميت محظورة. والنتيجة هي أن 10 آلاف جزيء إيثان موجود في شكل التشكل المثبط في درجة حرارة الغرفة. واحد فقط له شكل مختلف - محجوب.

الحصول على الهيدروكربونات المشبعة

أصبح معروفًا من المقالة أن هذه ألكانات (تم وصف هيكلها وتسمياتها بالتفصيل سابقًا). وسيكون من المفيد النظر في طرق الحصول عليها. يتم إطلاقها من مصادر طبيعية مثل النفط والطبيعي والفحم. وتستخدم أيضا الأساليب الاصطناعية. على سبيل المثال، H₂2H₂:

1. عملية الهدرجة CnH₂n (ألكينات)← CnH₂n+2 (ألكانات)← CnH₂n-2 (ألكينات).
2. من خليط أول أكسيد C وH - غاز التخليق: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. من الأحماض الكربوكسيلية (أملاحها): التحليل الكهربائي عند الأنود، عند الكاثود:

• التحليل الكهربائي كولبي: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH؛
• تفاعل دوماس (سبيكة مع قلويات): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

1. تكسير الزيت: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. تغويز الوقود (الصلب): C+2H₂→CH₄.
3. تخليق الألكانات المعقدة (مشتقات الهالوجين) التي تحتوي على ذرات C أقل: 2CH₃Cl (كلوروميثان) +2Na →CH₃- CH₃ (إيثان) +2NaCl.
4. تحلل الميثانيدات (كربيدات المعادن) بالماء: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

الخصائص الفيزيائية للهيدروكربونات المشبعة

للراحة، يتم تجميع البيانات في جدول.

معادلة	ألكان	نقطة الانصهار في درجة مئوية	نقطة الغليان في درجة مئوية	الكثافة، جم/مل
				0.415 عند t = -165 درجة مئوية
				0.561 عند ر= -100 درجة مئوية
				0.583 عند ر = -45 درجة مئوية
				0.579 عند ر = 0 درجة مئوية
	2- ميثيل بروبان			0.557 عند ر = -25 درجة مئوية
	2,2-ثنائي ميثيل بروبان
	2-ميثيل بيوتان
	2- ميثيل بنتان
	2،2،3،3-رباعي ميثيل بيوتان
	2,2,4-تريميثيلبنتان
ن-C₁₀H₂₂
ن-C₁₁H₂₄	ن-Undecane
ن-C₁₂H₂₆	ن-دوديكان
ن-C₁₃H₂₈	ن-تريدكان
ن-C₁₄H₃₀	ن-تيتراديكان
ن-C₁₅H₃₂	ن-بنتاديكان
ن-C₁₆H₃₄	ن-هيكساديكان
ن-C₂₀H₄₂	ن-إيكوسان
ن-C₃₀H₆₂	ن-ترياكوتان		1 ملم زئبق شارع
ن-C₄₀H₈₂	ن-تيتراكونتان		3 ملم زئبق فن.
ن-C₅₀H₁₀₂	ن-بنتاكوتان		15 ملم زئبق فن.
ن-C₆₀H₁₂₂	ن-هيكساكونتان
ن-C₇₀H₁₄₂	ن-هيبتاكونتان
ن-C₁₀₀H₂₀₂

خاتمة

تناولت المقالة مفهومًا مثل الألكانات (البنية، والتسميات، والأيزومرية، والسلسلة المتماثلة، وما إلى ذلك). يقال القليل عن ميزات التسميات الشعاعية والاستبدالية. تم وصف طرق الحصول على الألكانات.

بالإضافة إلى ذلك، تسرد المقالة بالتفصيل التسميات الكاملة للألكانات (يمكن أن يساعدك الاختبار في استيعاب المعلومات الواردة).