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Structure et propriétés physiques des alcanes. Nomenclature internationale des alcanes

DÉFINITION

Alcanes- les hydrocarbures saturés (aliphatiques) dont la composition est exprimée par la formule C n H 2 n +2.

Les alcanes forment une série homologue, dont chaque composé chimique diffère en composition du suivant et du précédent par le même nombre d'atomes de carbone et d'hydrogène - CH 2, et les substances incluses dans la série homologue sont appelées homologues.

Dans des conditions normales, C 1 -C 4 sont des gaz, C 5 -C 17 sont des liquides et à partir de C 18 sont des solides. Les alcanes sont pratiquement insolubles dans l'eau, mais sont très solubles dans les solvants non polaires, comme le benzène.

Structure électronique des alcanes et leurs caractéristiques

Dans les molécules d'alcane, on distingue les atomes de carbone primaires (c'est-à-dire reliés par une liaison), secondaires (c'est-à-dire reliés par deux liaisons), tertiaires (c'est-à-dire reliés par trois liaisons) et quaternaires (c'est-à-dire reliés par quatre liaisons).

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - atomes de carbone primaires, 2 - secondaires);

CH 3 -C 3 H(CH 3) - CH 3 (atome de carbone 3-tertiaire) ;

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (atome de carbone 4-quaternaire).

Les atomes de carbone des hydrocarbures saturés sont en hybridation sp 3. Considérons cela en utilisant l'exemple du méthane - CH 4. La molécule de méthane répond en général à la formule AB 4. L'atome central est un atome de carbone, les atomes d'hydrogène sont des ligands. Écrivons la configuration électronique de l'atome de carbone dans l'état fondamental et dessinons sa formule électronique-graphique :

6C 1s 2 2s 2 2p 2 .

Pour accepter quatre atomes d’hydrogène, un atome de carbone doit passer dans un état excité :

Nous effectuons des opérations similaires pour l’atome d’hydrogène :

Tous les électrons de valence du carbone entrent en hybridation, par conséquent, l'atome de carbone est en hybridation sp 3. Les angles entre les liaisons dans les molécules d'alcane sont de 109,5° (Fig. 1).

Riz. 1. La structure de la molécule de méthane.

Les hydrocarbures saturés sont caractérisés par une isomérie structurelle (isomérie du squelette carboné). Ainsi, le pentane possède les isomères suivants :

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (pentane);

CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3 (2-méthylbutane);

CH 3 -C(CH 3) 2 -CH 3 (2,2 - diméthylpropane).

Les alcanes, à commencer par l'heptane, sont caractérisés par une isomérie optique.

Exemples de résolution de problèmes

EXEMPLE 1

Les hydrocarbures acycliques sont appelés alcanes. Il existe 390 alcanes au total. Le Nonacontatrictan a la structure la plus longue (C 390 H 782). Les halogènes peuvent se lier aux atomes de carbone pour former des haloalcanes.

Structure et nomenclature

Par définition, les alcanes sont des hydrocarbures saturés ou saturés qui ont une structure linéaire ou ramifiée. Aussi appelées paraffines. Les molécules d'alcane ne contiennent que des liaisons covalentes simples entre les atomes de carbone. Formule générale -

Pour nommer une substance, vous devez suivre les règles. Selon la nomenclature internationale, les noms sont formés à l'aide du suffixe -an. Les noms des quatre premiers alcanes ont été formés historiquement. A partir du cinquième représentant, les noms sont composés d'un préfixe indiquant le nombre d'atomes de carbone et du suffixe -an. Par exemple, octa (huit) forme l'octane.

Pour les chaînes ramifiées, les noms sont additionnés :

à partir de nombres indiquant les nombres d'atomes de carbone à proximité desquels se trouvent les radicaux ;
du nom de radicaux ;
du nom du circuit principal.

Exemple : 4-méthylpropane - le quatrième atome de carbone de la chaîne propane possède un radical (méthyle).

Riz. 1. Formules développées avec les noms d'alcanes.

Un alcane sur dix donne le nom aux neuf alcanes suivants. Après le décan viennent l'undécane, le dodécane puis, après l'eicosane - l'hénéicosane, le docosane, le tricosane, etc.

Série homologue

Le premier représentant est le méthane, c'est pourquoi les alcanes sont également appelés la série homologue du méthane. Le tableau des alcanes montre les 20 premiers représentants.

*Nom*	*Formule*	*Nom*	*Formule*


		Tridécan
		Tétradécane
		Pentadécane
		Hexadécane
		Heptadécane
		Octadécane
		Nanadekan

À commencer par le butane, tous les alcanes ont des isomères structuraux. Le nom est suivi du préfixe iso- : isobutane, isopentane, isohexane.

Riz. 2. Exemples d'isomères.

Propriétés physiques

L'état d'agrégation des substances change dans la liste des homologues de haut en bas. Plus il contient d'atomes de carbone et, par conséquent, plus le poids moléculaire des composés est élevé, plus le point d'ébullition est élevé et plus la substance est dure.

Les substances restantes contenant plus de 15 atomes de carbone sont à l’état solide.

Les alcanes gazeux brûlent avec une flamme bleue ou incolore.

Reçu

Les alcanes, comme d’autres classes d’hydrocarbures, sont obtenus à partir du pétrole, du gaz et du charbon. Pour cela, des méthodes de laboratoire et industrielles sont utilisées :

gazéification de combustible solide :
C + 2H 2 → CH 4;
hydrogénation du monoxyde de carbone (II) :
CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

hydrolyse du carbure d'aluminium :
Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4;
réaction du carbure d'aluminium avec des acides forts :
Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;
réduction des haloalcanes (réaction de substitution) :
2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;
hydrogénation des haloalcanes :
CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;
fusion de sels d'acide acétique avec des alcalis (réaction de Dumas) :
CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Les alcanes peuvent être obtenus par hydrogénation d'alcènes et d'alcynes en présence d'un catalyseur - platine, nickel, palladium.

Propriétés chimiques

Les alcanes réagissent avec des substances inorganiques :

la combustion:
CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;
halogénation:
CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;
nitration (réaction de Konovalov) :
CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;
accession:

Les alcanes sont des composés de la série homologue du méthane. Ce sont des hydrocarbures saturés non cycliques. Les propriétés chimiques des alcanes dépendent de la structure de la molécule et de l'état physique des substances.

Structure des alcanes

Une molécule d'alcane est constituée d'atomes de carbone et d'hydrogène qui forment des groupes méthylène (-CH 2 -) et méthyle (-CH 3). Le carbone peut former quatre liaisons covalentes non polaires avec des atomes voisins. C'est la présence de fortes liaisons σ -C-C- et -C-H qui détermine l'inertie de la série homologue d'alcanes.

Riz. 1. La structure d'une molécule d'alcane.

Les composés réagissent lorsqu'ils sont exposés à la lumière ou à la chaleur. Les réactions se déroulent selon un mécanisme en chaîne (radicaux libres). Ainsi, les liaisons ne peuvent être rompues que par les radicaux libres. À la suite de la substitution par l'hydrogène, des haloalcanes, des sels et des cycloalcanes se forment.

Les alcanes sont classés en carbones saturés ou saturés. Cela signifie que les molécules contiennent le nombre maximum d'atomes d'hydrogène. En raison de l'absence de liaisons libres, les réactions d'addition ne sont pas typiques des alcanes.

Propriétés chimiques

Les propriétés générales des alcanes sont données dans le tableau.

*Types de réactions chimiques*	*Description*	*L'équation*
Halogénation	Réagir avec F 2, Cl 2, Br 2. Il n'y a pas de réaction avec l'iode. Les halogènes remplacent un atome d'hydrogène. La réaction avec le fluor s'accompagne d'une explosion. La chloration et la bromation se produisent à une température de 300 à 400°C. En conséquence, des haloalcanes se forment	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Nitration (réaction de Konovalov)	Interaction avec l'acide nitrique dilué à une température de 140°C. L'atome d'hydrogène est remplacé par le groupe nitro NO 2. En conséquence, des nitroalcanes se forment	CH 3 -CH 3 +HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Sulfochloration	Accompagné d'une oxydation avec formation de chlorures d'alcanesulfonyle	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Sulfoxydation	Formation d'acides alcanesulfoniques en excès d'oxygène. L'atome d'hydrogène est remplacé par le groupe SO 3 H	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Se produit en présence d'un catalyseur à haute température. À la suite de la rupture des liaisons C-C, des alcanes et des alcènes se forment	C4H10 → C2H6 + C2H4
	En cas d'excès d'oxygène, une oxydation complète en dioxyde de carbone se produit. En cas de manque d'oxygène, une oxydation incomplète se produit avec formation de monoxyde de carbone et de suie	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
Oxydation catalytique	L'oxydation partielle des alcanes se produit à basse température et en présence de catalyseurs. Des cétones, des aldéhydes, des alcools, des acides carboxyliques peuvent se former	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Déshydrogénation	L'élimination de l'hydrogène suite à la rupture des liaisons C-H en présence d'un catalyseur (platine, oxyde d'aluminium, oxyde de chrome) à une température de 400-600°C. Des alcènes se forment	C2H6 → C2H4 + H2
Aromatisation	Réaction de déshydrogénation pour former des cycloalcanes	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
Isomérisation	Formation d'isomères sous l'influence de la température et des catalyseurs	C 5 H 12 → CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3

Pour comprendre comment se déroule la réaction et quels radicaux sont remplacés, il est recommandé d'écrire les formules développées.

Riz. 2. Formules structurelles.

Application

Les alcanes sont largement utilisés en chimie industrielle, en cosmétologie et dans la construction. Les composés sont constitués de :

carburant (essence, kérosène);
asphalte;
huiles lubrifiantes;
la vaseline;
paraffine;
savon;
vernis;
des peintures;
émaux;
alcools;
tissus synthétiques;
caoutchouc;
les addéhydes;
matières plastiques;
détergents;
les acides;
propulseurs;
outils cosmétiques.

Riz. 3. Produits obtenus à partir d'alcanes.

Qu'avons-nous appris ?

Découverte des propriétés chimiques et des utilisations des alcanes. En raison des fortes liaisons covalentes entre les atomes de carbone, ainsi qu’entre les atomes de carbone et d’hydrogène, les alcanes sont inertes. Des réactions de substitution et de décomposition sont possibles en présence d'un catalyseur à haute température. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, les réactions d'addition sont donc impossibles. Les alcanes sont utilisés pour produire des matériaux, des détergents et des composés organiques.

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Les hydrocarbures saturés sont des composés qui sont des molécules constituées d'atomes de carbone en état d'hybridation sp 3. Ils sont reliés entre eux exclusivement par des liaisons sigma covalentes. Le nom d'hydrocarbures « saturés » ou « saturés » vient du fait que ces composés n'ont pas la capacité d'attacher des atomes. Ils sont extrêmes, complètement saturés. L'exception concerne les cycloalcanes.

Que sont les alcanes ?

Les alcanes sont des hydrocarbures saturés et leur chaîne carbonée est ouverte et constituée d'atomes de carbone reliés les uns aux autres par des liaisons simples. Il ne contient pas d’autres liaisons (c’est-à-dire doubles, comme les alcènes, ou triples, comme les alkyles). Les alcanes sont également appelés paraffines. Ils ont reçu ce nom parce que les paraffines bien connues sont un mélange principalement de ces hydrocarbures saturés en C 18 -C 35 avec une inertie particulière.

Informations générales sur les alcanes et leurs radicaux

Leur formule : C n P 2 n +2, ici n est supérieur ou égal à 1. La masse molaire est calculée à l'aide de la formule : M = 14n + 2. Caractéristique : les terminaisons de leurs noms sont « -an ». Les résidus de leurs molécules, formés à la suite du remplacement d'atomes d'hydrogène par d'autres atomes, sont appelés radicaux aliphatiques ou alkyles. Ils sont désignés par la lettre R. La formule générale des radicaux aliphatiques monovalents : C n P 2 n +1, ici n est supérieur ou égal à 1. La masse molaire des radicaux aliphatiques est calculée par la formule : M = 14n + 1. Un trait caractéristique des radicaux aliphatiques : les terminaisons des noms « - limon ». Les molécules d'alcane ont leurs propres caractéristiques structurelles :

La liaison C-C est caractérisée par une longueur de 0,154 nm ;
La liaison C-H est caractérisée par une longueur de 0,109 nm ;
l'angle de liaison (l'angle entre les liaisons carbone-carbone) est de 109 degrés et 28 minutes.

Les alcanes commencent la série homologue : méthane, éthane, propane, butane, etc.

Propriétés physiques des alcanes

Les alcanes sont des substances incolores et insolubles dans l'eau. La température à laquelle les alcanes commencent à fondre et la température à laquelle ils bout augmentent en fonction de l'augmentation du poids moléculaire et de la longueur de la chaîne hydrocarbonée. Des alcanes moins ramifiés aux alcanes plus ramifiés, les points d’ébullition et de fusion diminuent. Les alcanes gazeux peuvent brûler avec une flamme bleu pâle ou incolore et produire beaucoup de chaleur. CH 4 -C 4 H 10 sont des gaz qui n'ont également aucune odeur. C 5 H 12 -C 15 H 32 sont des liquides qui ont une odeur spécifique. C 15 H 32 et ainsi de suite sont des solides également inodores.

Propriétés chimiques des alcanes

Ces composés sont chimiquement inactifs, ce qui peut s'expliquer par la force des liaisons sigma difficiles à rompre - C-C et C-H. Il convient également de considérer que les liaisons CC sont non polaires et que les liaisons CH sont faiblement polaires. Il s'agit de types de liaisons faiblement polarisés appartenant au type sigma et, par conséquent, elles sont très susceptibles d'être rompues par un mécanisme homolytique, à la suite duquel des radicaux seront formés. Ainsi, les propriétés chimiques des alcanes se limitent principalement aux réactions de substitution radicalaire.

Réactions de nitration

Les alcanes réagissent uniquement avec l'acide nitrique à une concentration de 10 % ou avec l'oxyde d'azote tétravalent en milieu gazeux à une température de 140°C. La réaction de nitration des alcanes est appelée réaction de Konovalov. En conséquence, des composés nitrés et de l'eau se forment : CH 4 + acide nitrique (dilué) = CH 3 - NO 2 (nitrométhane) + eau.

Réactions de combustion

Les hydrocarbures saturés sont très souvent utilisés comme combustible, ce qui se justifie par leur capacité à brûler : C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Réactions d'oxydation

Les propriétés chimiques des alcanes incluent également leur capacité à s’oxyder. En fonction des conditions qui accompagnent la réaction et de la manière dont elles sont modifiées, différents produits finaux peuvent être obtenus à partir de la même substance. Une légère oxydation du méthane avec l'oxygène en présence d'un catalyseur accélérant la réaction et d'une température d'environ 200°C peut conduire aux substances suivantes :

1) 2CH 4 (oxydation avec l'oxygène) = 2CH 3 OH (alcool - méthanol).

2) CH 4 (oxydation avec l'oxygène) = CH 2 O (aldéhyde - méthanal ou formaldéhyde) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oxydation avec l'oxygène) = 2HCOOH (acide carboxylique - méthane ou formique) + 2H 2 O.

Aussi, l'oxydation des alcanes peut être réalisée en milieu gazeux ou liquide avec de l'air. De telles réactions conduisent à la formation d’alcools gras supérieurs et d’acides correspondants.

Relation à la chaleur

À des températures ne dépassant pas +150-250°C, toujours en présence d'un catalyseur, se produit un réarrangement structurel des substances organiques, qui consiste en un changement dans l'ordre de connexion des atomes. Ce processus est appelé isomérisation et les substances résultant de la réaction sont appelées isomères. Ainsi, à partir du butane normal, on obtient son isomère - l'isobutane. À des températures de 300-600°C et en présence d'un catalyseur, les liaisons C-H sont rompues avec formation de molécules d'hydrogène (réactions de déshydrogénation), de molécules d'hydrogène avec fermeture de la chaîne carbonée en cycle (réactions de cyclisation ou d'aromatisation des alcanes). :

1) 2CH 4 = C 2 H 4 (éthène) + 2H 2.

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (éthyne) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (heptane normal) = C 6 H 5 - CH 3 (toluène) + 4 H 2.

Réactions d'halogénation

De telles réactions impliquent l'introduction d'halogènes (leurs atomes) dans la molécule d'une substance organique, entraînant la formation d'une liaison C-halogène. Lorsque les alcanes réagissent avec les halogènes, des dérivés halogènes se forment. Cette réaction présente des caractéristiques spécifiques. Elle se déroule selon un mécanisme radical, et pour l'initier, il faut exposer le mélange d'halogènes et d'alcanes à un rayonnement ultraviolet ou simplement le chauffer. Les propriétés des alcanes permettent à la réaction d'halogénation de se poursuivre jusqu'à ce qu'un remplacement complet par des atomes d'halogène soit obtenu. Autrement dit, la chloration du méthane ne se terminera pas en une seule étape et la production de chlorure de méthyle. La réaction ira plus loin, tous les produits de substitution possibles se formeront, en commençant par le chlorométhane et en terminant par le tétrachlorure de carbone. L'exposition d'autres alcanes au chlore dans ces conditions entraînera la formation de divers produits résultant de la substitution de l'hydrogène au niveau de différents atomes de carbone. La température à laquelle la réaction se produit déterminera le rapport des produits finaux et la vitesse de leur formation. Plus la chaîne hydrocarbonée de l’alcane est longue, plus la réaction sera facile. Lors de l'halogénation, l'atome de carbone (tertiaire) le moins hydrogéné sera remplacé en premier. Le principal réagira après tous les autres. La réaction d'halogénation se déroulera par étapes. Dans un premier temps, un seul atome d’hydrogène est remplacé. Les alcanes n'interagissent pas avec les solutions halogènes (eau chlorée et bromée).

Réactions de sulfochloration

Les propriétés chimiques des alcanes sont également complétées par la réaction de sulfochloration (appelée réaction de Reed). Lorsqu'ils sont exposés aux rayons ultraviolets, les alcanes sont capables de réagir avec un mélange de chlore et de dioxyde de soufre. En conséquence, du chlorure d'hydrogène se forme, ainsi qu'un radical alkyle, qui ajoute du dioxyde de soufre. Le résultat est un composé complexe qui devient stable grâce à la capture d'un atome de chlore et à la destruction de sa molécule suivante : R-H + SO 2 + Cl 2 + rayonnement ultraviolet = R-SO 2 Cl + HCl. Les chlorures de sulfonyle formés à la suite de la réaction sont largement utilisés dans la production de tensioactifs.

Il serait utile de commencer par une définition de la notion d’alcanes. Ceux-ci sont saturés ou saturés.On peut aussi dire que ce sont des carbones dans lesquels la connexion des atomes de C s'effectue par des liaisons simples. La formule générale est : CnH₂n+ 2.

On sait que le rapport entre le nombre d'atomes H et C dans leurs molécules est maximum par rapport aux autres classes. En raison du fait que toutes les valences sont occupées par C ou H, les propriétés chimiques des alcanes ne sont pas clairement exprimées, leur deuxième nom est donc l'expression hydrocarbures saturés ou saturés.

Il existe également un nom plus ancien qui reflète le mieux leur relative inertie chimique : les paraffines, qui signifie « dépourvues d'affinité ».

Ainsi, le sujet de notre conversation d’aujourd’hui est : « Alcanes : séries homologiques, nomenclature, structure, isomérie ». Des données concernant leurs propriétés physiques seront également présentées.

Alcanes : structure, nomenclature

Chez eux, les atomes de C sont dans un état appelé hybridation sp3. À cet égard, la molécule d’alcane peut être démontrée comme un ensemble de structures C tétraédriques connectées non seulement les unes aux autres, mais également à H.

Entre les atomes C et H, il existe des liaisons S fortes et très faiblement polaires. Les atomes tournent toujours autour de liaisons simples, c'est pourquoi les molécules d'alcane prennent diverses formes, et la longueur des liaisons et l'angle entre elles sont des valeurs constantes. Les formes qui se transforment les unes dans les autres en raison de la rotation de la molécule autour des liaisons σ sont généralement appelées conformations.

Lors du processus d’abstraction d’un atome d’hydrogène de la molécule en question, des espèces 1-valentes appelées radicaux hydrocarbonés se forment. Ils apparaissent non seulement à cause de composés inorganiques, mais également à cause de ceux-ci. Si vous soustrayez 2 atomes d’hydrogène d’une molécule d’hydrocarbure saturée, vous obtenez des radicaux bivalents.

Ainsi, la nomenclature des alcanes peut être :

radial (ancienne version);
substitution (internationale, systématique). Il a été proposé par l'UICPA.

Caractéristiques de la nomenclature radiale

Dans le premier cas, la nomenclature des alcanes se caractérise comme suit :

Considération des hydrocarbures comme dérivés du méthane, dans lesquels 1 ou plusieurs atomes d'H sont remplacés par des radicaux.
Grand confort dans le cas de connexions peu complexes.

Caractéristiques de la nomenclature de substitution

La nomenclature substitutive des alcanes présente les caractéristiques suivantes :

La base du nom est une chaîne carbonée, tandis que les fragments moléculaires restants sont considérés comme des substituants.
S'il existe plusieurs radicaux identiques, le numéro est indiqué avant leur nom (strictement en lettres), et les nombres radicaux sont séparés par des virgules.

Chimie : nomenclature des alcanes

Pour plus de commodité, les informations sont présentées sous forme de tableau.

Nom de la substance	La base du nom (racine)	Formule moléculaire	Nom du substituant carbone	Formule de substitution du carbone

La nomenclature des alcanes ci-dessus comprend des noms qui se sont développés historiquement (les 4 premiers membres de la série des hydrocarbures saturés).

Les noms des alcanes non expansés comportant 5 atomes de C ou plus sont dérivés de chiffres grecs qui reflètent le nombre donné d'atomes de C. Ainsi, le suffixe -an indique que la substance provient d'une série de composés saturés.

Lors de la composition des noms d'alcanes dépliés, la chaîne principale est celle qui contient le nombre maximum d'atomes de C. Elle est numérotée de manière à ce que les substituants aient le nombre le plus bas. Dans le cas de deux ou plusieurs chaînes de même longueur, la chaîne principale devient celle qui contient le plus grand nombre de substituants.

Isomérie des alcanes

L'hydrocarbure parent de leur série est le méthane CH₄. Avec chaque représentant suivant de la série méthane, une différence par rapport au précédent est observée dans le groupe méthylène - CH₂. Ce modèle peut être retracé dans toute la série d’alcanes.

Le scientifique allemand Schiel a proposé de qualifier cette série d'homologique. Traduit du grec, cela signifie « semblable, semblable ».

Ainsi, une série homologue est un ensemble de composés organiques apparentés qui ont la même structure et des propriétés chimiques similaires. Les homologues sont membres d'une série donnée. La différence homologue est un groupe méthylène dans lequel diffèrent 2 homologues voisins.

Comme mentionné précédemment, la composition de tout hydrocarbure saturé peut être exprimée à l'aide de la formule générale CnH₂n + 2. Ainsi, le membre suivant de la série homologue après le méthane est l'éthane - C₂H₆. Pour convertir sa structure à partir du méthane, il faut remplacer l'atome 1 H par CH₃ (figure ci-dessous).

La structure de chaque homologue ultérieur peut être déduite du précédent de la même manière. En conséquence, le propane est formé à partir d'éthane - C₃H₈.

Que sont les isomères ?

Il s'agit de substances qui ont une composition moléculaire qualitative et quantitative identique (formule moléculaire identique), mais une structure chimique différente, et qui ont également des propriétés chimiques différentes.

Les hydrocarbures évoqués ci-dessus diffèrent par un paramètre tel que le point d'ébullition : -0,5° - butane, -10° - isobutane. Ce type d'isomérie est appelé isomérie du squelette carboné ; il appartient au type structural.

Le nombre d’isomères structuraux augmente rapidement à mesure que le nombre d’atomes de carbone augmente. Ainsi, C₁₀H₂₂ correspondra à 75 isomères (sans compter les isomères spatiaux), et pour C₁₅H₃₂ 4347 isomères sont déjà connus, pour C₂₀H₄₂ - 366 319.

Ainsi, il est déjà devenu clair ce que sont les alcanes, les séries homologues, l'isomérie, la nomenclature. Cela vaut maintenant la peine de passer aux règles de compilation des noms selon l'IUPAC.

Nomenclature IUPAC : règles de formation des noms

Tout d'abord, il faut trouver dans la structure hydrocarbonée la chaîne carbonée la plus longue et contenant le maximum de substituants. Ensuite, vous devez numéroter les atomes de C de la chaîne, en commençant par l'extrémité dont le substituant est le plus proche.

Deuxièmement, la base est le nom d'un hydrocarbure saturé non ramifié qui, en termes de nombre d'atomes de carbone, correspond à la chaîne principale.

Troisièmement, avant la base, il est nécessaire d'indiquer les numéros des localisants à proximité desquels se trouvent les substituants. Les noms des substituants sont écrits après eux avec un trait d'union.

Quatrièmement, dans le cas de la présence de substituants identiques sur différents atomes de C, les locants sont combinés et un préfixe multiplicateur apparaît avant le nom : di - pour deux substituants identiques, trois - pour trois, tétra - quatre, penta - pour cinq , etc. Les nombres doivent être séparés les uns des autres par une virgule et des mots par un trait d'union.

Si le même atome de C contient deux substituants à la fois, le localisant est également écrit deux fois.

Selon ces règles, la nomenclature internationale des alcanes est formée.

Projections de Newman

Ce scientifique américain a proposé des formules de projection spéciales pour la démonstration graphique des conformations - les projections de Newman. Ils correspondent aux formulaires A et B et sont présentés dans la figure ci-dessous.

Dans le premier cas, il s’agit d’une conformation A-occluse et dans le second, d’une conformation B-inhibée. En position A, les atomes H sont situés à une distance minimale les uns des autres. Cette forme correspond à la valeur énergétique la plus élevée, du fait que la répulsion entre eux est la plus grande. Il s'agit d'un état énergétiquement défavorable, à la suite duquel la molécule a tendance à le quitter et à se déplacer vers une position B plus stable. Ici, les atomes H sont aussi éloignés que possible les uns des autres. Ainsi, la différence d'énergie entre ces positions est de 12 kJ/mol, ce qui fait que la rotation libre autour de l'axe de la molécule d'éthane, qui relie les groupes méthyle, est inégale. Après être entrée dans une position énergétiquement favorable, la molécule s’y attarde, c’est-à-dire « ralentit ». C'est pourquoi on l'appelle inhibé. Le résultat est que 10 000 molécules d’éthane se trouvent sous une forme de conformation inhibée à température ambiante. Un seul a une forme différente – obscurcie.

Obtention d'hydrocarbures saturés

L'article montre déjà qu'il s'agit d'alcanes (leur structure et leur nomenclature ont été décrites en détail précédemment). Il serait utile d’envisager les moyens de les obtenir. Ils sont libérés à partir de sources naturelles telles que le pétrole, les matières naturelles et le charbon. Des méthodes synthétiques sont également utilisées. Par exemple, H₂ 2H₂ :

Processus d'hydrogénation CnH₂n (alcènes) → CnH₂n+2 (alcanes)← CnH₂n-2 (alcynes).
A partir d'un mélange de monoxyde de C et H - gaz de synthèse : nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
A partir des acides carboxyliques (leurs sels) : électrolyse à l'anode, à la cathode :

Électrolyse Kolbe : 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH ;
Réaction de Dumas (alliage avec alcali) : CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

Craquage du pétrole : CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
Gazéification du combustible (solide) : C+2H₂→CH₄.
Synthèse d'alcanes complexes (dérivés halogènes) comportant moins d'atomes de C : 2CH₃Cl (chlorométhane) +2Na →CH₃- CH₃ (éthane) +2NaCl.
Décomposition des méthanides (carbures métalliques) par l'eau : Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Propriétés physiques des hydrocarbures saturés

Pour plus de commodité, les données sont regroupées dans un tableau.

Formule	Hydrocarbure	Point de fusion en °C	Point d'ébullition en °C	Densité, g/ml
				0,415 à t = -165°С
				0,561 à t= -100°C
				0,583 à t = -45°C
				0,579 à t =0°C
	2-méthylpropane			0,557 à t = -25°C
	2,2-Diméthylpropane

	2-méthylbutane

	2-méthylpentane


	2,2,3,3-tétra-méthylbutane
	2,2,4-Triméthylpentane

n-C₁₀H₂₂
n-C₁₁H₂₄	n-Undécane
n-C₁₂H₂₆	n-Dodécane
n-C₁₃H₂₈	n-Tridécan
n-C₁₄H₃₀	n-Tétradécane
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadécane
n-C₁₆H₃₄	n-Hexadécane
n-C₂₀H₄₂	n-Eicosane
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan		1 mmHg St
n-C₄₀H₈₂	n-Tétracontane		3 mmHg Art.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan		15 mmHg Art.
n-C₆₀H₁₂₂	n-Hexacontane
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptacontane
n-C₁₀₀H₂₀₂

Conclusion

L'article examinait un concept tel que celui des alcanes (structure, nomenclature, isomérie, séries homologues, etc.). On parle peu des caractéristiques des nomenclatures radiales et substitutives. L'invention concerne des procédés d'obtention d'alcanes.

De plus, l'article répertorie en détail toute la nomenclature des alcanes (le test peut vous aider à assimiler les informations reçues).