Az alkánok szerkezete és fizikai tulajdonságai. Az alkánok nemzetközi nómenklatúrája

MEGHATÁROZÁS

Alkánok- telített (alifás) szénhidrogének, amelyek összetételét a C n H 2 n +2 képlet fejezi ki.

Az alkánok homológ sorozatot alkotnak, amelynek minden egyes kémiai vegyülete összetételében azonos számú szén- és hidrogénatommal különbözik a következőtől és az előzőektől - CH 2, és a homológ sorozatba tartozó anyagokat homológoknak nevezzük.

Normál körülmények között a C 1 - C 4 gázok, C 5 - C 17 folyadékok, és C 18 -tól kezdve szilárd anyagok. Az alkánok gyakorlatilag nem oldódnak vízben, de jól oldódnak nem poláris oldószerekben, például benzolban.

Az alkánok elektronszerkezete és jellemzőik

Az alkánmolekulákban megkülönböztetünk primer (azaz egy kötéssel összekapcsolt), szekunder (vagyis két kötéssel összekötött), tercier (azaz három kötéssel összekötött) és kvaterner (azaz négy kötéssel összekapcsolt) szénatomokat.

C1H3-C2H2-C1H3 (1 - primer, 2 - szekunder szénatom);

CH3-C3H(CH3)-CH3 (3-tercier szénatom);

CH3-C4(CH3)3-CH3 (4-kvaterner szénatom).

A telített szénhidrogénekben lévő szénatomok sp 3 hibridizációban vannak. Tekintsük ezt a metán - CH 4 példájával. A metán molekula általában az AB 4 képletnek felel meg. A központi atom szénatom, a hidrogénatom ligandumok. Írjuk fel az alapállapotú szénatom elektronkonfigurációját, és rajzoljuk meg elektrongrafikus képletét:

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 .

Négy hidrogénatom elfogadásához egy szénatomnak gerjesztett állapotba kell lépnie:

Hasonló műveleteket végzünk a hidrogénatommal:

A szén összes vegyértékelektrona hibridizációba lép, ezért a szénatom sp 3 hibridizációban van. Az alkánmolekulák kötései közötti szögek 109,5 o (1. ábra).

Rizs. 1. A metánmolekula szerkezete.

A telített szénhidrogéneket szerkezeti izoméria (szénvázizoméria) jellemzi. Így a pentán a következő izomerekkel rendelkezik:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentán);

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3(2-metil-bután);

CH3-C(CH3)2-CH3(2,2-dimetil-propán).

Az alkánokat, kezdve a heptánnal, az optikai izoméria jellemzi.

Példák problémamegoldásra

1. PÉLDA

Az aciklikus szénhidrogéneket alkánoknak nevezzük. Összesen 390 alkán található. A nonakontatrictan a leghosszabb szerkezetű (C 390 H 782). A halogének szénatomokhoz kapcsolódhatnak halogén-alkánokat képezve.

Szerkezet és nómenklatúra

Definíció szerint az alkánok telített vagy telített szénhidrogének, amelyek lineáris vagy elágazó szerkezettel rendelkeznek. Paraffinoknak is nevezik. Az alkánmolekulák csak egyetlen kovalens kötést tartalmaznak a szénatomok között. Általános képlet -

Egy anyag elnevezéséhez be kell tartania a szabályokat. A nemzetközi nómenklatúra szerint a neveket -an utótag használatával képezik. Az első négy alkán neve történelmileg alakult ki. Az ötödik képviselőtől kezdve a nevek a szénatomok számát jelző előtagból és az -an utótagból állnak. Például az okta (nyolc) oktánszámot alkot.

Elágazó láncok esetén a nevek összeadódnak:

• számokból, amelyek a szénatomok számát jelzik, amelyek közelében a gyökök találhatók;
• a radikálisok nevéből;
• a főáramkör nevéből.

Példa: 4-metil-propán – a propánlánc negyedik szénatomjában van egy gyök (metil).

Rizs. 1. Szerkezeti képletek alkánok nevével.

Minden tizedik alkán nevet ad a következő kilenc alkánnak. A dekán után jön az undekán, a dodekán, majd az eikozán után - heneicosan, dokozán, trikozán stb.

Homológ sorozat

Az első képviselő a metán, ezért az alkánokat a metán homológ sorozatának is nevezik. Az alkánok táblázata az első 20 képviselőt mutatja.

Név	Képlet	Név	Képlet
		Tridecan
		Tetradekán
		Pentadekán
		Hexadekán
		Heptadekán
		Octadecan
		Nanadekan

A butántól kezdve minden alkánnak vannak szerkezeti izomerjei. A névhez az izo- előtag kapcsolódik: izobután, izopentán, izohexán.

Rizs. 2. Példák az izomerekre.

Fizikai tulajdonságok

Az anyagok aggregációs állapota felülről lefelé változik a homológok listájában. Minél több szénatomot tartalmaz, és ennek megfelelően minél nagyobb a vegyületek molekulatömege, annál magasabb a forráspontja és annál keményebb az anyag.

A fennmaradó, több mint 15 szénatomot tartalmazó anyagok szilárd állapotban vannak.

A gáznemű alkánok kék vagy színtelen lánggal égnek.

Nyugta

Az alkánokat a szénhidrogénekhez hasonlóan olajból, gázból és szénből nyerik. Ehhez laboratóriumi és ipari módszereket használnak:

• szilárd tüzelőanyag gázosítása:

  C+2H2 → CH4;

• szén-monoxid hidrogénezése (II):

  CO + 3H2 → CH4 + H20;

• alumínium-karbid hidrolízise:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4;

• alumínium-karbid reakciója erős savakkal:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• halogén-alkánok redukciója (szubsztitúciós reakció):

  2CH3Cl + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCl;

• halogén-alkánok hidrogénezése:

  CH3Cl + H2 → CH4 + HCl;

• ecetsav sóinak fúziója lúgokkal (Dumas-reakció):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkánokat alkének és alkinok hidrogénezésével kaphatunk katalizátor - platina, nikkel, palládium - jelenlétében.

Kémiai tulajdonságok

Az alkánok reagálnak szervetlen anyagokkal:

• égés:

  CH4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2O;

• halogénezés:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• nitrálás (Konovalov-reakció):

  CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O;

• csatlakozás:

Az alkánok a metán homológ sorozatának vegyületei. Ezek telített, nem ciklikus szénhidrogének. Az alkánok kémiai tulajdonságai a molekula szerkezetétől és az anyagok fizikai állapotától függenek.

Az alkánok szerkezete

Az alkánmolekula szén- és hidrogénatomokból áll, amelyek metilén (-CH 2 -) és metil (-CH 3) csoportokat alkotnak. A szén négy kovalens nempoláris kötést tud kialakítani a szomszédos atomokkal. Az erős -C-C- és -C-H σ-kötések jelenléte határozza meg az alkánok homológ sorozatának inertségét.

Rizs. 1. Az alkánmolekula szerkezete.

A vegyületek fénynek vagy hőnek kitéve reagálnak. A reakciók lánc (szabadgyök) mechanizmussal mennek végbe. Így a kötéseket csak a szabad gyökök tudják lebontani. A hidrogénszubsztitúció eredményeként halogén-alkánok, sók és cikloalkánok keletkeznek.

Az alkánokat telített vagy telített szénatomokra osztják. Ez azt jelenti, hogy a molekulák maximális számú hidrogénatomot tartalmaznak. A szabad kötések hiánya miatt az alkánokra nem jellemzőek az addíciós reakciók.

Kémiai tulajdonságok

Az alkánok általános tulajdonságait a táblázat tartalmazza.

A kémiai reakciók típusai	Leírás	Az egyenlet
Halogénezés	Reagáljon F 2-vel, Cl 2-vel, Br 2-vel. A jóddal nincs reakció. Halogének helyettesítik a hidrogénatomot. A fluorral való reakciót robbanás kíséri. A klórozás és a brómozás 300-400°C hőmérsékleten megy végbe. Ennek eredményeként halogén-alkánok képződnek	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Nitrálás (Konovalov-reakció)	Kölcsönhatás híg salétromsavval 140°C hőmérsékleten. A hidrogénatomot a NO 2 nitrocsoport helyettesíti. Ennek eredményeként nitroalkánok képződnek	CH 3 -CH 3 + HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Szulfoklórozás	Oxidáció kíséri alkánszulfonil-kloridok képződésével	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Szulfoxidáció	Alkánszulfonsavak képződése oxigénfeleslegben. A hidrogénatomot SO 3 H csoport helyettesíti	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Magas hőmérsékleten katalizátor jelenlétében fordul elő. A C-C kötések felszakadása következtében alkánok és alkének képződnek	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	Oxigénfeleslegben teljes oxidáció következik be szén-dioxiddá. Oxigénhiány esetén tökéletlen oxidáció következik be szén-monoxid és korom képződésével	CH4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
Katalitikus oxidáció	Az alkánok részleges oxidációja alacsony hőmérsékleten és katalizátorok jelenlétében megy végbe. Ketonok, aldehidek, alkoholok, karbonsavak keletkezhetnek	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Dehidrogénezés	A hidrogén eliminációja a C-H kötések felszakadása következtében katalizátor (platina, alumínium-oxid, króm-oxid) jelenlétében 400-600°C hőmérsékleten. Alkének képződnek	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatizálás	Dehidrogénezési reakció cikloalkánok képzésére	C6H14 → C6H6 + 4H2
Izomerizáció	Izomerek képződése hőmérséklet és katalizátorok hatására	C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Ahhoz, hogy megértsük, hogyan megy végbe a reakció, és mely gyökök cserélődnek le, ajánlatos felírni a szerkezeti képleteket.

Rizs. 2. Szerkezeti képletek.

Alkalmazás

Az alkánokat széles körben használják az ipari kémiában, a kozmetológiában és az építőiparban. A vegyületek a következőkből készülnek:

• üzemanyag (benzin, kerozin);
• aszfalt;
• Kenőolajok;
• vazelin;
• paraffin;
• szappan;
• lakkok;
• festékek;
• zománcok;
• alkoholok;
• szintetikus szövetek;
• radír;
• addehidek;
• műanyagok;
• tisztítószerek;
• savak;
• hajtóanyagok;
• kozmetikai eszközök.

Rizs. 3. Alkánokból nyert termékek.

Mit tanultunk?

Megismerte az alkánok kémiai tulajdonságait és felhasználását. A szénatomok, valamint a szén- és hidrogénatomok közötti erős kovalens kötések miatt az alkánok közömbösek. Szubsztitúciós és bomlási reakciók lehetségesek katalizátor jelenlétében, magas hőmérsékleten. Az alkánok telített szénhidrogének, így az addíciós reakciók lehetetlenek. Az alkánokat anyagok, detergensek és szerves vegyületek előállítására használják.

Teszt a témában

A jelentés értékelése

Átlagos értékelés: 4. Összes értékelés: 71.

A telített szénhidrogének olyan vegyületek, amelyek sp 3 hibridizációs állapotban lévő szénatomokból álló molekulák. Kizárólag kovalens szigma kötésekkel kapcsolódnak egymáshoz. A "telített" vagy "telített" szénhidrogének elnevezés onnan ered, hogy ezek a vegyületek nem képesek atomokat kötni. Extrémek, teljesen telítettek. Kivételt képeznek a cikloalkánok.

Mik azok az alkánok?

Az alkánok telített szénhidrogének, szénláncuk nyitott, és egyes kötésekkel egymáshoz kapcsolódó szénatomokból áll. Nem tartalmaz más (vagyis kettős, mint alkének, vagy hármas, mint alkil) kötéseket. Az alkánokat paraffinoknak is nevezik. Azért kapták ezt a nevet, mert a jól ismert paraffinok túlnyomórészt ezeknek a telített C 18-C 35 szénhidrogéneknek különös inertséggel rendelkező keverékei.

Általános információk az alkánokról és gyököikről

Képletük: C n P 2 n +2, itt n nagyobb vagy egyenlő, mint 1. A moláris tömeg kiszámítása a következő képlettel történik: M = 14n + 2. Jellemző: nevükben a végződés „-an”. Molekuláik maradékait, amelyek a hidrogénatomok más atomokkal való helyettesítése következtében keletkeznek, alifás gyököknek vagy alkilcsoportoknak nevezzük. R betűvel vannak jelölve. Az egyértékű alifás gyökök általános képlete: C n P 2 n +1, itt n nagyobb vagy egyenlő, mint 1. Az alifás gyökök moláris tömegét a következő képlettel számítjuk ki: M = 14n + 1. Az alifás gyökök jellegzetes vonása: „- iszap” névvégződések. Az alkánmolekulák saját szerkezeti jellemzőkkel rendelkeznek:

• A C-C kötést 0,154 nm hosszúság jellemzi;
• A C-H kötést 0,109 nm hosszúság jellemzi;
• a kötési szög (a szén-szén kötések közötti szög) 109 fok és 28 perc.

Az alkánok kezdik a homológ sorozatot: metán, etán, propán, bután stb.

Az alkánok fizikai tulajdonságai

Az alkánok színtelenek és vízben oldhatatlan anyagok. Az a hőmérséklet, amelyen az alkánok elkezdenek olvadni, és a hőmérséklet, amelyen forrnak, a molekulatömeg növekedésével és a szénhidrogénlánc hosszával összhangban növekszik. A kevésbé elágazó alkánokról az elágazóbb alkánok felé csökken a forrás- és olvadáspont. A gáznemű alkánok halványkék vagy színtelen lánggal éghetnek, és elég sok hőt termelnek. A CH 4 -C 4 H 10 olyan gázok, amelyeknek szintén nincs szaga. A C 5 H 12 -C 15 H 32 olyan folyadékok, amelyeknek sajátos szaga van. A C 15 H 32 és így tovább olyan szilárd anyagok, amelyek szintén szagtalanok.

Az alkánok kémiai tulajdonságai

Ezek a vegyületek kémiailag inaktívak, ami a nehezen felbontható szigma kötések - C-C és C-H - erősségével magyarázható. Azt is érdemes figyelembe venni, hogy a C-C kötések nem polárisak, a C-H kötések pedig alacsony polárisak. Ezek a sigma típusú kötések alacsony polarizációjú típusai, és ennek megfelelően nagy valószínűséggel homolitikus mechanizmussal szakadnak fel, aminek következtében gyökök keletkeznek. Így az alkánok kémiai tulajdonságai főként gyökös szubsztitúciós reakciókra korlátozódnak.

Nitrálási reakciók

Az alkánok csak 10%-os koncentrációjú salétromsavval vagy négy vegyértékű nitrogén-oxiddal reagálnak gáznemű környezetben, 140°C hőmérsékleten. Az alkánok nitrálási reakcióját Konovalov-reakciónak nevezik. Ennek eredményeként nitrovegyületek és víz képződnek: CH 4 + salétromsav (hígítva) = CH 3 - NO 2 (nitrometán) + víz.

Égési reakciók

A telített szénhidrogéneket igen gyakran használják tüzelőanyagként, amit égési képességük indokol: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Oxidációs reakciók

Az alkánok kémiai tulajdonságai közé tartozik az oxidációs képességük is. Attól függően, hogy a reakciót milyen körülmények kísérik és hogyan változtatják meg, ugyanabból az anyagból különböző végtermékek nyerhetők. A metán enyhe oxidációja oxigénnel a reakciót gyorsító katalizátor jelenlétében és körülbelül 200 °C hőmérsékleten a következő anyagokat eredményezheti:

1) 2CH 4 (oxidáció oxigénnel) = 2CH 3 OH (alkohol - metanol).

2) CH 4 (oxidáció oxigénnel) = CH 2 O (aldehid - metanol vagy formaldehid) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oxidáció oxigénnel) = 2HCOOH (karbonsav - metán vagy hangya) + 2H 2 O.

Az alkánok oxidációját gáz- vagy folyékony közegben is végrehajthatjuk levegővel. Az ilyen reakciók magasabb zsíralkoholok és megfelelő savak képződéséhez vezetnek.

A hővel való kapcsolat

+150-250°C-ot meg nem haladó hőmérsékleten, mindig katalizátor jelenlétében, a szerves anyagok szerkezeti átrendeződése következik be, ami az atomok kapcsolódási sorrendjének megváltozásából áll. Ezt a folyamatot izomerizációnak, a reakcióból származó anyagokat pedig izomereknek nevezzük. Így a normál butánból az izomert - izobutánt - kapják. 300-600°C hőmérsékleten és katalizátor jelenlétében a C-H kötések felbomlanak hidrogénmolekulák képződésével (dehidrogénezési reakciók), a hidrogénmolekulák pedig a szénlánc körforgásba zárásával (alkánok ciklizációs vagy aromatizációs reakciói) :

1) 2CH4 = C2H4 (etén) + 2H2.

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (etin) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (normál heptán) = C 6 H 5 - CH 3 (toluol) + 4 H 2.

Halogénezési reakciók

Az ilyen reakciók során halogéneket (atomjaikat) juttatnak be egy szerves anyag molekulájába, ami egy C-halogén kötés kialakulását eredményezi. Amikor az alkánok halogénekkel reagálnak, halogénszármazékok keletkeznek. Ennek a reakciónak sajátos jellemzői vannak. Radikális mechanizmus szerint megy végbe, és annak beindításához szükséges a halogének és alkánok keverékét ultraibolya sugárzásnak kitenni, vagy egyszerűen felmelegíteni. Az alkánok tulajdonságai lehetővé teszik a halogénezési reakció lezajlását mindaddig, amíg a halogénatomokkal való teljes helyettesítést el nem érik. Vagyis a metán klórozása nem ér véget egy szakaszban és a metil-klorid előállítása. A reakció tovább megy, minden lehetséges szubsztitúciós termék képződik, kezdve a klór-metánnal és a szén-tetrakloriddal bezárólag. Más alkánok klórnak való kitétele ilyen körülmények között különböző termékek képződését eredményezi, amelyek a hidrogén különböző szénatomokon történő helyettesítése következtében jönnek létre. A reakció hőmérséklete határozza meg a végtermékek arányát és képződésük sebességét. Minél hosszabb az alkán szénhidrogénlánca, annál könnyebb lesz a reakció. A halogénezés során először a legkevésbé hidrogénezett (tercier) szénatom kerül kicserélésre. Az elsődleges reagál az összes többi után. A halogénezési reakció szakaszosan megy végbe. Az első szakaszban csak egy hidrogénatomot cserélnek ki. Az alkánok nem lépnek kölcsönhatásba halogénoldatokkal (klórral és brómos vízzel).

Szulfoklórozási reakciók

Az alkánok kémiai tulajdonságait a szulfoklórozási reakció (úgynevezett Reed-reakció) is kiegészíti. Ultraibolya sugárzásnak kitéve az alkánok képesek reagálni klór és kén-dioxid keverékével. Ennek eredményeként hidrogén-klorid képződik, valamint egy alkilcsoport, amely kén-dioxidot ad hozzá. Az eredmény egy összetett vegyület, amely egy klóratom befogása és következő molekulájának megsemmisülése miatt válik stabillá: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultraibolya sugárzás = R-SO 2 Cl + HCl. A reakció eredményeként képződő szulfonil-kloridokat széles körben alkalmazzák felületaktív anyagok gyártásában.

Hasznos lenne az alkánok fogalmának meghatározásával kezdeni. Ezek telítettek vagy telítettek.. Azt is mondhatjuk, hogy ezek olyan szénatomok, amelyekben a C atomok kapcsolódása egyszerű kötéseken keresztül történik. Az általános képlet: CnH₂n+ 2.

Ismeretes, hogy molekuláikban a H- és C-atomok számának aránya maximális, ha más osztályokkal összehasonlítjuk. Tekintettel arra, hogy minden vegyértéket C vagy H foglal el, az alkánok kémiai tulajdonságai nincsenek egyértelműen kifejezve, ezért második nevük a telített vagy telített szénhidrogén kifejezés.

Van egy régebbi név is, amely a legjobban tükrözi relatív kémiai tehetetlenségüket – a paraffinok, ami azt jelenti, hogy „affinitástól mentes”.

Tehát mai beszélgetésünk témája: „Alkánok: homológiai sorozatok, elnevezések, szerkezet, izoméria.” A fizikai tulajdonságaikra vonatkozó adatok is bemutatásra kerülnek.

Alkánok: szerkezet, nómenklatúra

Ezekben a C atomok az úgynevezett sp3 hibridizáció állapotában vannak. Ebből a szempontból az alkánmolekula tetraéderes C-struktúrák halmazaként mutatható ki, amelyek nemcsak egymással, hanem a H-val is kapcsolódnak.

A C és H atomok között erős, nagyon alacsony poláris s-kötések vannak. Az atomok mindig egyszerű kötések körül forognak, ezért az alkánmolekulák változatos formákat öltenek, a kötéshossz és a köztük lévő szög állandó érték. Azokat az alakzatokat, amelyek a molekula σ kötések körüli forgása következtében egymásba alakulnak át, konformációnak szokták nevezni.

A kérdéses molekulából egy H atom absztrakciója során 1 vegyértékű csoportok, úgynevezett szénhidrogén gyökök keletkeznek. Nemcsak, hanem szervetlen vegyületek hatására is megjelennek. Ha kivonunk 2 hidrogénatomot egy telített szénhidrogén molekulából, akkor 2 vegyértékű gyököket kapunk.

Így az alkánok nómenklatúrája a következő lehet:

• radiális (régi verzió);
• helyettesítés (nemzetközi, szisztematikus). Az IUPAC javasolta.

A radiális nómenklatúra jellemzői

Az első esetben az alkánok nómenklatúráját a következőképpen jellemezzük:

1. A szénhidrogének mint metán származékok, amelyekben 1 vagy több H atomot gyökök helyettesítenek.
2. Magas fokú kényelem nem túl bonyolult csatlakozások esetén.

A helyettesítési nómenklatúra jellemzői

Az alkánok helyettesítő nómenklatúrája a következő jellemzőkkel rendelkezik:

1. Az elnevezés alapja 1 szénlánc, míg a fennmaradó molekulafragmensek szubsztituensek.
2. Ha több azonos gyökről van szó, akkor a számot a nevük előtt kell feltüntetni (szigorúan szavakkal), és a gyökszámokat vesszővel kell elválasztani.

Kémia: az alkánok nómenklatúrája

A kényelem érdekében az információkat táblázatos formában közöljük.

Anyag neve	A név alapja (gyökér)	Molekuláris képlet	A szénszubsztituens neve	Szén-helyettesítő képlet

Az alkánok fenti nómenklatúrája történelmileg kialakult neveket tartalmaz (a telített szénhidrogének sorozatának első 4 tagja).

Az 5 vagy több szénatomot tartalmazó, nem expandált alkánok neve görög számokból származik, amelyek az adott számú C atomot tükrözik, így az -an utótag azt jelzi, hogy az anyag telített vegyületek sorozatából származik.

A kibontott alkánok nevének összeállításakor a főlánc az, amelyikben a legtöbb szénatom van, és számozással történik, hogy a szubsztituensek száma a legkisebb legyen. Két vagy több azonos hosszúságú lánc esetén a fő az lesz, amelyik a legtöbb szubsztituenst tartalmazza.

Az alkánok izomerizmusa

Sorozatuk kiindulási szénhidrogénje a metán CH4. A metánsorozat minden további képviselőjénél különbséget figyeltek meg az előzőtől a metiléncsoportban - CH2. Ez a mintázat az alkánok teljes sorozatában nyomon követhető.

Schiel német tudós javaslatot tett arra, hogy ezt a sorozatot homológikusnak nevezzék. Görögről fordítva azt jelenti: „hasonló, hasonló”.

Így a homológ sorozat olyan rokon szerves vegyületek halmaza, amelyek azonos szerkezettel és hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek. A homológok egy adott sorozat tagjai. A homológ különbség egy metiléncsoport, amelyben 2 szomszédos homológ különbözik.

Mint korábban említettük, bármely telített szénhidrogén összetétele kifejezhető a CnH2n + 2 általános képlettel. Így a homológ sorozat következő tagja a metán után az etán - C2H6. Ahhoz, hogy szerkezetét metánból átalakítsuk, 1 H atomot CH3-ra kell cserélni (az alábbi ábra).

Minden következő homológ szerkezete az előzőből ugyanígy következtethető. Ennek eredményeként propán képződik az etánból - C3H8.

Mik azok az izomerek?

Ezek olyan anyagok, amelyek minőségi és mennyiségi molekulaösszetétele azonos (azonos molekulaképlet), de eltérő kémiai szerkezettel, és eltérő kémiai tulajdonságokkal is rendelkeznek.

A fent tárgyalt szénhidrogének olyan paraméterben különböznek egymástól, mint a forráspont: -0,5 ° - bután, -10 ° - izobután. Ezt a fajta izomériát szénváz izomériának nevezik; a szerkezeti típushoz tartozik.

A szerkezeti izomerek száma gyorsan növekszik a szénatomok számának növekedésével. Így a C10H22 75 izomernek felel meg (a térbelieket nem számítva), a C15H32 izomerek esetében pedig már 4347 izomer ismert, a C20H42 esetében pedig 366 319.

Így már világossá vált, hogy mik az alkánok, homológ sorozatok, izoméria, nómenklatúra. Most érdemes áttérni a nevek IUPAC szerinti összeállításának szabályaira.

IUPAC nómenklatúra: a névképzés szabályai

Először is meg kell találni a szénhidrogén szerkezetében azt a szénláncot, amelyik a leghosszabb és a legtöbb szubsztituenst tartalmazza. Ezután meg kell számozni a lánc C atomjait, attól a végtől kezdve, amelyikhez a szubsztituens legközelebb van.

Másodszor, a bázis egy el nem ágazó telített szénhidrogén neve, amely a C atomok számát tekintve a főláncnak felel meg.

Harmadszor, a bázis előtt fel kell tüntetni azoknak a helyeknek a számát, amelyek közelében a szubsztituensek találhatók. A helyettesítők nevét kötőjellel írjuk utánuk.

Negyedszer, ha a különböző szénatomoknál azonos szubsztituensek vannak jelen, a helyeket egyesítik, és a név előtt egy szorzó előtag jelenik meg: di - két azonos szubsztituens esetén három - három, tetra - négy, penta - öt , stb. A számokat egymástól vesszővel, a szavaktól kötőjellel kell elválasztani.

Ha ugyanaz a C atom egyszerre két szubsztituenst tartalmaz, akkor a lokánst is kétszer írjuk le.

E szabályok szerint alakul ki az alkánok nemzetközi nómenklatúrája.

Newman előrejelzései

Ez az amerikai tudós speciális vetületi képleteket javasolt a konformációk grafikus bemutatására - Newman-vetítések. Az A és B formának felelnek meg, és az alábbi ábrán láthatók.

Az első esetben ez egy A-elzárt konformáció, a második esetben pedig egy B-gátolt konformáció. Az A pozícióban a H atomok egymástól minimális távolságra helyezkednek el. Ez a forma felel meg a legmagasabb energiaértéknek, mivel közöttük a legnagyobb a taszítás. Ez energetikailag kedvezőtlen állapot, aminek következtében a molekula hajlamos kilépni belőle és egy stabilabb B pozícióba kerül. Itt a H atomok a lehető legtávolabb vannak egymástól. Így ezen pozíciók közötti energiakülönbség 12 kJ/mol, ami miatt a metilcsoportokat összekötő etánmolekulában a tengely körüli szabad forgás egyenetlen. Energetikailag kedvező helyzetbe kerülve a molekula ott marad, más szóval „lelassul”. Ezért nevezik gátoltnak. Az eredmény az, hogy 10 ezer etánmolekula gátolt konformációjában van szobahőmérsékleten. Csak az egyiknek más a formája – elfedve.

Telített szénhidrogének kinyerése

A cikkből már kiderült, hogy ezek alkánok (szerkezetüket és nómenklatúrájukat korábban részletesen ismertettük). Hasznos lenne megfontolni a megszerzésük módját. Természetes forrásokból szabadulnak fel, például olajból, természetesből és szénből. Szintetikus módszereket is alkalmaznak. Például H₂ 2H₂:

1. Hidrogénezési eljárás CnH₂n (alkének) → CnH₂n+2 (alkánok)← CnH₂n-2 (alkinek).
2. C- és H-monoxid keverékéből - szintézisgáz: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH2O.
3. Karbonsavakból (sóik): elektrolízis az anódon, a katódon:

• Kolbe elektrolízis: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO₂+H2+2NaOH;
• Dumas-reakció (lúgos ötvözet): CH3COONa+NaOH (t)→CH4+Na2CO3.

1. Olajkrakkolás: CnH₂n+2 (450-700°) → CmH₂m+2+ Cn-mH₂ (n-m).
2. Tüzelőanyag (szilárd) gázosítása: C+2H₂→CH4.
3. Kevesebb szénatomot tartalmazó komplex alkánok (halogénszármazékok) szintézise: 2CH3Cl (klórmetán) +2Na →CH3- CH3 (etán) +2NaCl.
4. Metanidok (fémkarbidok) lebontása vízzel: Al4C₃+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH4.

Telített szénhidrogének fizikai tulajdonságai

A kényelem érdekében az adatok táblázatba vannak csoportosítva.

Képlet	Alkán	Olvadáspont °C-ban	Forráspont °C-ban	Sűrűség, g/ml
				0,415 t = -165°С-on
				0,561 t=-100 °C-on
				0,583 t=-45 °C-on
				0,579 t=0 °C-on
	2-metil-propán			0,557 t=-25 °C-on
	2,2-dimetil-propán
	2-metil-bután
	2-metil-pentán
	2,2,3,3-tetra-metil-bután
	2,2,4-trimetil-pentán
n-C10H22
n-C11H24	n-Undekán
n-C12H26	n-Dodekán
n-C13H28	n-Tridekán
n-C14H30	n-tetradekán
n-C15H32	n-pentadekán
n-C16H34	n-hexadekán
n-C20H42	n-eikozán
n-C3₀H₂62	n-Triacontan		1 Hgmm utca
n-C40H82	n-tetrakontán		3 Hgmm Művészet.
n-C50H102	n-Pentacontan		15 Hgmm Művészet.
n-C60H122	n-hexacontan
n-C70H142	n-heptakontán
n-C100H2₀2

Következtetés

A cikk olyan fogalmakat vizsgált, mint az alkánok (szerkezet, nómenklatúra, izoméria, homológ sorozatok stb.). Szó esik egy kicsit a radiális és helyettesítő nómenklatúrák jellemzőiről. Leírják az alkánok előállítására szolgáló módszereket.

Ezenkívül a cikk részletesen felsorolja az alkánok teljes nómenklatúráját (a teszt segíthet a kapott információk asszimilálásában).