Zgradba in fizikalne lastnosti alkanov. Mednarodna nomenklatura alkanov

OPREDELITEV

Alkani- nasičeni (alifatski) ogljikovodiki, katerih sestava je izražena s formulo C n H 2 n +2.

Alkani tvorijo homologno serijo, katere vsaka kemična spojina se po sestavi razlikuje od naslednje in prejšnje z enakim številom ogljikovih in vodikovih atomov - CH 2, snovi, vključene v homologno serijo, pa se imenujejo homologi.

V normalnih pogojih so C 1 -C 4 plini, C 5 -C 17 so tekočine in od C 18 dalje trdne snovi. Alkani so praktično netopni v vodi, vendar so dobro topni v nepolarnih topilih, kot je benzen.

Elektronska struktura alkanov in njihove značilnosti

V molekulah alkanov ločimo primarne (tj. povezane z eno vezjo), sekundarne (tj. povezane z dvema vezema), terciarne (tj. povezane s tremi vezmi) in kvarterne (tj. povezane s štirimi vezmi) ogljikove atome.

C1H3 - C2H2 - C1H3 (1 - primarni, 2 - sekundarni atomi ogljika);

CH3-C3H(CH3)-CH3 (3-terciarni ogljikov atom);

CH 3 - C 4 (CH 3) 3 - CH 3 (4-kvaterni ogljikov atom).

Ogljikovi atomi v nasičenih ogljikovodikih so v sp 3 hibridizaciji. Razmislimo o tem na primeru metana - CH 4. Molekula metana na splošno ustreza formuli AB 4. Osrednji atom je atom ogljika, atomi vodika so ligandi. Zapišimo elektronsko konfiguracijo ogljikovega atoma v osnovnem stanju in narišimo njegovo elektronsko grafično formulo:

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 .

Za sprejem štirih vodikovih atomov mora ogljikov atom preiti v vzbujeno stanje:

Podobne operacije izvajamo za vodikov atom:

Vsi valenčni elektroni ogljika vstopijo v hibridizacijo, zato je ogljikov atom v sp 3 hibridizaciji. Kot med vezmi v molekulah alkanov je 109,5 o (slika 1).

riž. 1. Zgradba molekule metana.

Za nasičene ogljikovodike je značilna strukturna izomerija (izomerija ogljikovega skeleta). Tako ima pentan naslednje izomere:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan);

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 (2-metilbutan);

CH3-C(CH3)2-CH3 (2,2-dimetilpropan).

Za alkane, začenši s heptanom, je značilna optična izomerija.

Primeri reševanja problemov

PRIMER 1

Aciklični ogljikovodiki se imenujejo alkani. Skupaj je 390 alkanov. Nonacontatrictan ima najdaljšo strukturo (C 390 H 782). Halogeni se lahko vežejo na ogljikove atome in tvorijo haloalkane.

Struktura in nomenklatura

Po definiciji so alkani nasičeni ali nasičeni ogljikovodiki, ki imajo linearno ali razvejeno strukturo. Imenujejo se tudi parafini. Molekule alkanov vsebujejo le enojne kovalentne vezi med ogljikovimi atomi. Splošna formula -

Če želite poimenovati snov, morate upoštevati pravila. Po mednarodni nomenklaturi so imena tvorjena s pripono -an. Imena prvih štirih alkanov so nastala zgodovinsko. Od petega predstavnika so imena sestavljena iz predpone, ki označuje število ogljikovih atomov, in pripone -an. Na primer, okta (osem) tvori oktan.

Pri razvejanih verigah se imena seštejejo:

• iz številk, ki označujejo število ogljikovih atomov, blizu katerih se nahajajo radikali;
• iz imena radikalov;
• iz imena glavnega vezja.

Primer: 4-metilpropan - četrti ogljikov atom v propanski verigi ima radikal (metil).

riž. 1. Strukturne formule z imeni alkanov.

Vsak deseti alkan daje ime naslednjim devetim alkanom. Za dekanom pridejo undekan, dodekan in nato za eikozanom heneikozan, dokozan, trikozan itd.

Homologne serije

Prvi predstavnik je metan, zato alkane imenujemo tudi homologne vrste metana. Tabela alkanov prikazuje prvih 20 predstavnikov.

Ime	Formula	Ime	Formula
		Tridekan
		tetradekan
		Pentadekan
		Heksadekan
		heptadekan
		oktadekan
		Nanadekan

Začenši z butanom, imajo vsi alkani strukturne izomere. Ime je dodano s predpono izo-: izobutan, izopentan, izoheksan.

riž. 2. Primeri izomerov.

Fizične lastnosti

Agregatno stanje snovi se na seznamu homologov spreminja od zgoraj navzdol. Več atomov ogljika vsebuje in s tem večja kot je molekulska masa spojin, višje je vrelišče in trša je snov.

Preostale snovi, ki vsebujejo več kot 15 ogljikovih atomov, so v trdnem stanju.

Plinasti alkani gorijo z modrim ali brezbarvnim plamenom.

potrdilo o prejemu

Alkani se tako kot drugi razredi ogljikovodikov pridobivajo iz nafte, plina in premoga. Za to se uporabljajo laboratorijske in industrijske metode:

• uplinjanje trdnega goriva:

  C + 2H 2 → CH 4;

• hidrogeniranje ogljikovega monoksida (II):

  CO + 3H 2 → CH 4 + H 2 O;

• hidroliza aluminijevega karbida:

  Al 4 C 3 + 12H 2 O → 4Al(OH) 3 + 3CH 4;

• reakcija aluminijevega karbida z močnimi kislinami:

  Al 4 C 3 + H 2 Cl → CH 4 + AlCl 3;

• redukcija haloalkanov (reakcija substitucije):

  2CH 3 Cl + 2Na → CH 3 -CH 3 + 2NaCl;

• hidrogeniranje haloalkanov:

  CH 3 Cl + H 2 → CH 4 + HCl;

• taljenje soli ocetne kisline z alkalijami (Dumasova reakcija):

  CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alkane lahko dobimo s hidrogeniranjem alkenov in alkinov v prisotnosti katalizatorja - platine, niklja, paladija.

Kemijske lastnosti

Alkani reagirajo z anorganskimi snovmi:

• zgorevanje:

  CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O;

• halogeniranje:

  CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl;

• nitracija (Konovalov reakcija):

  CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O;

• pristop:

Alkani so spojine homolognega niza metana. To so nasičeni neciklični ogljikovodiki. Kemijske lastnosti alkanov so odvisne od zgradbe molekule in agregatnega stanja snovi.

Zgradba alkanov

Molekula alkana je sestavljena iz atomov ogljika in vodika, ki tvorita metilensko (-CH 2 -) in metilno (-CH 3) skupino. Ogljik lahko tvori štiri kovalentne nepolarne vezi s sosednjimi atomi. Prisotnost močnih σ-vezi -C-C- in -C-H določa inertnost homologne serije alkanov.

riž. 1. Zgradba molekule alkana.

Spojine reagirajo, če so izpostavljene svetlobi ali toploti. Reakcije potekajo po verižnem (prostoradikalnem) mehanizmu. Tako lahko vezi razgradijo le prosti radikali. Kot posledica substitucije vodika nastanejo haloalkani, soli in cikloalkani.

Alkani so razvrščeni kot nasičeni ali nasičeni ogljiki. To pomeni, da molekule vsebujejo največje število atomov vodika. Zaradi odsotnosti prostih vezi adicijske reakcije niso značilne za alkane.

Kemijske lastnosti

Splošne lastnosti alkanov so podane v tabeli.

Vrste kemijskih reakcij	Opis	Enačba
Halogeniranje	Reagiraj s F 2, Cl 2, Br 2. Z jodom ni reakcije. Halogeni nadomeščajo vodikov atom. Reakcijo s fluorom spremlja eksplozija. Kloriranje in bromiranje poteka pri temperaturi 300-400°C. Posledično nastanejo haloalkani	CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl
Nitracija (Konovalov reakcija)	Interakcija z razredčeno dušikovo kislino pri temperaturi 140°C. Vodikov atom je nadomeščen z nitro skupino NO 2. Posledično nastanejo nitroalkani	CH 3 -CH 3 +HNO 3 → CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O
Sulfokloriranje	Spremlja ga oksidacija s tvorbo alkansulfonil kloridov	R-H + SO 2 + Cl 2 → R-SO 3 Cl + HCl
Sulfoksidacija	Tvorba alkansulfonskih kislin v presežku kisika. Vodikov atom je nadomeščen s skupino SO 3 H	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Pojavi se v prisotnosti katalizatorja pri visokih temperaturah. Zaradi cepitve C-C vezi nastanejo alkani in alkeni	C 4 H 10 → C 2 H 6 + C 2 H 4
	V presežku kisika pride do popolne oksidacije v ogljikov dioksid. Ob pomanjkanju kisika pride do nepopolne oksidacije s tvorbo ogljikovega monoksida in saj.	CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
Katalitska oksidacija	Delna oksidacija alkanov poteka pri nizkih temperaturah in v prisotnosti katalizatorjev. Lahko nastanejo ketoni, aldehidi, alkoholi, karboksilne kisline	C 4 H 10 → 2CH 3 COOH + H 2 O
Dehidrogenacija	Izločanje vodika kot posledica pretrganja C-H vezi v prisotnosti katalizatorja (platina, aluminijev oksid, kromov oksid) pri temperaturi 400-600°C. Nastanejo alkeni	C 2 H 6 → C 2 H 4 + H 2
Aromatizacija	Reakcija dehidrogeniranja za tvorbo cikloalkanov	C 6 H 14 → C 6 H 6 + 4H 2
Izomerizacija	Tvorba izomerov pod vplivom temperature in katalizatorjev	C 5 H 12 → CH 3 -CH(CH 3)-CH 2 -CH 3

Da bi razumeli, kako poteka reakcija in kateri radikali se zamenjajo, je priporočljivo zapisati strukturne formule.

riž. 2. Strukturne formule.

Aplikacija

Alkani se pogosto uporabljajo v industrijski kemiji, kozmetologiji in gradbeništvu. Spojine so narejene iz:

• gorivo (bencin, kerozin);
• asfalt;
• mazalna olja;
• petrolatum;
• parafin;
• milo;
• laki;
• barve;
• emajli;
• alkoholi;
• sintetične tkanine;
• guma;
• adehidi;
• plastika;
• detergenti;
• kisline;
• pogonska sredstva;
• kozmetični pripomočki.

riž. 3. Izdelki, pridobljeni iz alkanov.

Kaj smo se naučili?

Spoznali kemijske lastnosti in uporabo alkanov. Zaradi močnih kovalentnih vezi med ogljikovimi atomi, pa tudi med ogljikovimi in vodikovimi atomi so alkani inertni. V prisotnosti katalizatorja pri visokih temperaturah so možne reakcije substitucije in razgradnje. Alkani so nasičeni ogljikovodiki, zato so adicijske reakcije nemogoče. Alkani se uporabljajo za proizvodnjo materialov, detergentov in organskih spojin.

Test na temo

Ocena poročila

Povprečna ocena: 4. Skupaj prejetih ocen: 71.

Nasičeni ogljikovodiki so spojine, ki so molekule, sestavljene iz ogljikovih atomov v stanju sp 3 hibridizacije. Med seboj so povezani izključno s kovalentnimi sigma vezmi. Ime "nasičeni" ali "nasičeni" ogljikovodiki izhaja iz dejstva, da te spojine nimajo sposobnosti vezati nobenih atomov. So ekstremni, popolnoma nasičeni. Izjema so cikloalkani.

Kaj so alkani?

Alkani so nasičeni ogljikovodiki, njihova ogljikova veriga pa je odprta in je sestavljena iz ogljikovih atomov, ki so med seboj povezani z enojnimi vezmi. Ne vsebuje drugih (tj. dvojnih, kot alkeni, ali trojnih, kot alkili) vezi. Alkane imenujemo tudi parafini. To ime so prejeli, ker so znani parafini mešanica pretežno teh nasičenih ogljikovodikov C 18 -C 35 s posebno inertnostjo.

Splošne informacije o alkanih in njihovih radikalih

Njihova formula: C n P 2 n +2, pri čemer je n večji ali enak 1. Molska masa se izračuna po formuli: M = 14n + 2. Značilnost: končnice v njihovih imenih so "-an". Ostanki njihovih molekul, ki nastanejo kot posledica zamenjave vodikovih atomov z drugimi atomi, se imenujejo alifatski radikali ali alkili. Označeni so s črko R. Splošna formula enovalentnih alifatskih radikalov: C n P 2 n +1, pri čemer je n večji ali enak 1. Molska masa alifatskih radikalov se izračuna po formuli: M = 14n + 1. Značilna lastnost alifatskih radikalov: končnice v imenih "- mulj." Molekule alkanov imajo svoje strukturne značilnosti:

• Za C-C vez je značilna dolžina 0,154 nm;
• Za C-H vez je značilna dolžina 0,109 nm;
• vezni kot (kot med vezmi ogljik-ogljik) je 109 stopinj in 28 minut.

Alkani začenjajo homologni niz: metan, etan, propan, butan itd.

Fizikalne lastnosti alkanov

Alkani so snovi, ki so brezbarvne in netopne v vodi. Temperatura, pri kateri se alkani začnejo taliti, in temperatura, pri kateri vrejo, naraščata skladno s povečanjem molekulske mase in dolžine verige ogljikovodikov. Od manj razvejanih k bolj razvejenim alkanom se vrelišče in tališče nižata. Plinasti alkani lahko gorijo s bledo modrim ali brezbarvnim plamenom in proizvajajo precej toplote. CH 4 -C 4 H 10 so plini, ki prav tako nimajo vonja. C 5 H 12 -C 15 H 32 so tekočine, ki imajo specifičen vonj. C 15 H 32 in tako naprej so trdne snovi, ki so tudi brez vonja.

Kemijske lastnosti alkanov

Te spojine so kemično neaktivne, kar lahko pojasnimo z močjo težko pretrgljivih sigma vezi – C-C in C-H. Upoštevati je treba tudi, da so C-C vezi nepolarne, C-H vezi pa nizkopolarne. To so nizko polarizirane vrste vezi, ki pripadajo sigma tipu in se zato najverjetneje prekinejo s homolitičnim mehanizmom, zaradi česar bodo nastali radikali. Tako so kemijske lastnosti alkanov v glavnem omejene na radikalske substitucijske reakcije.

Reakcije nitracije

Alkani reagirajo samo z dušikovo kislino s koncentracijo 10 % ali s štirivalentnim dušikovim oksidom v plinastem okolju pri temperaturi 140 °C. Reakcijo nitriranja alkanov imenujemo Konovalova reakcija. Posledično nastanejo nitro spojine in voda: CH 4 + dušikova kislina (razredčena) = CH 3 - NO 2 (nitrometan) + voda.

Reakcije zgorevanja

Nasičeni ogljikovodiki se zelo pogosto uporabljajo kot gorivo, kar je upravičeno z njihovo sposobnostjo gorenja: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Oksidacijske reakcije

Kemične lastnosti alkanov vključujejo tudi njihovo sposobnost oksidacije. Glede na to, kakšni pogoji spremljajo reakcijo in kako se spremenijo, lahko iz iste snovi dobimo različne končne produkte. Blaga oksidacija metana s kisikom v prisotnosti katalizatorja, ki pospeši reakcijo, in pri temperaturi približno 200 °C lahko povzroči naslednje snovi:

1) 2CH 4 (oksidacija s kisikom) = 2CH 3 OH (alkohol - metanol).

2) CH 4 (oksidacija s kisikom) = CH 2 O (aldehid - metanal ali formaldehid) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oksidacija s kisikom) = 2HCOOH (karboksilna kislina - metan ali mravljinčna) + 2H 2 O.

Tudi oksidacijo alkanov lahko izvajamo v plinastem ali tekočem mediju z zrakom. Takšne reakcije vodijo do nastanka višjih maščobnih alkoholov in ustreznih kislin.

Odnos do toplote

Pri temperaturah, ki ne presegajo +150-250 ° C, vedno v prisotnosti katalizatorja pride do strukturne preureditve organskih snovi, ki je sestavljena iz spremembe vrstnega reda povezave atomov. Ta proces imenujemo izomerizacija, snovi, ki nastanejo pri reakciji, pa izomeri. Tako iz običajnega butana dobimo njegov izomer - izobutan. Pri temperaturah 300-600°C in prisotnosti katalizatorja pride do raztrganja C-H vezi s tvorbo vodikovih molekul (reakcije dehidrogenacije), vodikovih molekul z zaprtjem ogljikove verige v cikel (reakcije ciklizacije ali aromatizacije alkanov) :

1) 2CH 4 = C 2 H 4 (eten) + 2H 2.

2) 2CH 4 = C 2 H 2 (etin) + 3H 2.

3) C 7 H 16 (normalni heptan) = C 6 H 5 - CH 3 (toluen) + 4 H 2.

Reakcije halogeniranja

Takšne reakcije vključujejo vnos halogenov (njihovih atomov) v molekulo organske snovi, kar ima za posledico nastanek C-halogenske vezi. Ko alkani reagirajo s halogeni, nastanejo halogenski derivati. Ta reakcija ima posebne značilnosti. Poteka po radikalnem mehanizmu, za njegovo sprožitev pa je potrebno zmes halogenov in alkanov izpostaviti ultravijoličnemu sevanju ali jo preprosto segreti. Lastnosti alkanov omogočajo, da reakcija halogeniranja poteka, dokler ni dosežena popolna zamenjava z atomi halogena. To pomeni, da se kloriranje metana ne bo končalo v eni stopnji in proizvodnji metilklorida. Reakcija bo šla dlje, nastali bodo vsi možni nadomestni produkti, začenši s klorometanom in konča z ogljikovim tetrakloridom. Izpostavljenost drugih alkanov kloru pod temi pogoji bo povzročila nastanek različnih produktov, ki so posledica zamenjave vodika pri različnih ogljikovih atomih. Temperatura, pri kateri poteka reakcija, bo določila razmerje končnih produktov in hitrost njihovega nastajanja. Daljša kot je ogljikovodikova veriga alkana, lažja bo reakcija. Med halogeniranjem bo najprej zamenjan najmanj hidrogeniran (terciarni) ogljikov atom. Primarni bo reagiral za vsemi drugimi. Reakcija halogeniranja bo potekala v stopnjah. V prvi fazi se zamenja samo en atom vodika. Alkani ne delujejo z raztopinami halogenov (klorova in bromova voda).

Reakcije sulfokloriranja

Kemijske lastnosti alkanov dopolnjuje tudi reakcija sulfokloriranja (imenovana Reedova reakcija). Ko so izpostavljeni ultravijoličnemu sevanju, lahko alkani reagirajo z mešanico klora in žveplovega dioksida. Posledično nastane vodikov klorid in alkilni radikal, ki dodaja žveplov dioksid. Rezultat je kompleksna spojina, ki postane stabilna zaradi zajetja atoma klora in uničenja njegove naslednje molekule: R-H + SO 2 + Cl 2 + ultravijolično sevanje = R-SO 2 Cl + HCl. Sulfonil kloridi, ki nastanejo kot posledica reakcije, se pogosto uporabljajo pri proizvodnji površinsko aktivnih snovi.

Koristno bi bilo začeti z definicijo pojma alkani. Ti so nasičeni ali nasičeni.Lahko rečemo tudi, da so to ogljiki, pri katerih je povezava C atomov izvedena preko enostavnih vezi. Splošna formula je: CnH₂n+ 2.

Znano je, da je razmerje med številom atomov H in C v njihovih molekulah največje v primerjavi z drugimi razredi. Ker so vse valence zasedene s C ali H, kemijske lastnosti alkanov niso jasno izražene, zato je njihovo drugo ime besedna zveza nasičeni ali nasičeni ogljikovodiki.

Obstaja tudi starejše ime, ki najbolje odraža njihovo relativno kemično inertnost - parafini, kar pomeni "brez afinitete".

Torej, tema našega današnjega pogovora je: "Alkani: homološke serije, nomenklatura, struktura, izomerija." Predstavljeni bodo tudi podatki o njihovih fizikalnih lastnostih.

Alkani: struktura, nomenklatura

V njih so atomi C v stanju, ki se imenuje sp3 hibridizacija. V zvezi s tem lahko molekulo alkana prikažemo kot niz tetraedrskih struktur C, ki so povezane ne samo med seboj, ampak tudi s H.

Med atomoma C in H so močne, zelo nizkopolarne s-vezi. Atomi se vedno vrtijo okoli enostavnih vezi, zato imajo molekule alkanov različne oblike, dolžina vezi in kot med njimi pa sta stalni vrednosti. Oblike, ki se spreminjajo ena v drugo zaradi rotacije molekule okoli vezi σ, običajno imenujemo konformacije.

V procesu abstrakcije atoma H iz zadevne molekule nastanejo 1-valentne vrste, imenovane ogljikovodični radikali. Pojavijo se kot posledica ne le anorganskih spojin. Če od nasičene molekule ogljikovodika odštejemo 2 atoma vodika, dobimo 2-valentne radikale.

Tako je lahko nomenklatura alkanov:

• radialno (stara različica);
• substitucija (mednarodna, sistematična). Predlagal ga je IUPAC.

Značilnosti radialne nomenklature

V prvem primeru je nomenklatura alkanov označena na naslednji način:

1. Upoštevanje ogljikovodikov kot derivatov metana, v katerih je 1 ali več atomov H zamenjanih z radikali.
2. Visoka stopnja udobja v primeru manj zapletenih povezav.

Značilnosti substitucijske nomenklature

Nadomestna nomenklatura alkanov ima naslednje značilnosti:

1. Osnova za ime je 1 ogljikova veriga, medtem ko se preostali molekulski fragmenti obravnavajo kot substituenti.
2. Če obstaja več enakih radikalov, je številka navedena pred njihovim imenom (strogo z besedami), radikalne številke pa so ločene z vejicami.

Kemija: nomenklatura alkanov

Za udobje so informacije predstavljene v obliki tabele.

Ime snovi	Osnova imena (koren)	Molekulska formula	Ime ogljikovega substituenta	Formula ogljikovega substituenta

Zgornja nomenklatura alkanov vključuje imena, ki so se razvila zgodovinsko (prvi 4 člani serije nasičenih ogljikovodikov).

Imena nerazširjenih alkanov s 5 ali več atomi C izhajajo iz grških številk, ki odražajo dano število atomov C. Tako pripona -an označuje, da je snov iz niza nasičenih spojin.

Pri sestavljanju imen nezvitih alkanov je glavna veriga tista, ki vsebuje največje število atomov C. Oštevilčena je tako, da imajo substituenti najmanjše število. V primeru dveh ali več enako dolgih verig postane glavna tista, ki vsebuje največje število substituentov.

Izomerija alkanov

Osnovni ogljikovodik njihove serije je metan CH₄. Pri vsakem naslednjem predstavniku serije metana opazimo razliko od prejšnjega v metilenski skupini - CH₂. Ta vzorec je mogoče zaslediti v celotnem nizu alkanov.

Nemški znanstvenik Schiel je predlagal, da bi to serijo imenovali homološka. V prevodu iz grščine pomeni "podobno, podobno".

Tako je homologna serija niz sorodnih organskih spojin, ki imajo enako strukturo in podobne kemijske lastnosti. Homologi so člani določene serije. Homologna razlika je metilenska skupina, v kateri se 2 sosednja homologa razlikujeta.

Kot smo že omenili, lahko sestavo katerega koli nasičenega ogljikovodika izrazimo s splošno formulo CnH₂n + 2. Tako je naslednji član homologne serije za metanom etan - C₂H₆. Za pretvorbo njegove strukture iz metana je treba 1 atom H zamenjati s CH3 (slika spodaj).

Strukturo vsakega naslednjega homologa lahko razberemo iz prejšnjega na enak način. Posledično nastane propan iz etana - C₃H₈.

Kaj so izomeri?

To so snovi, ki imajo enako kvalitativno in kvantitativno molekularno sestavo (enako molekulsko formulo), vendar različno kemijsko zgradbo, imajo pa tudi različne kemijske lastnosti.

Zgoraj obravnavani ogljikovodiki se razlikujejo po parametru, kot je vrelišče: -0,5 ° - butan, -10 ° - izobutan. To vrsto izomerije imenujemo izomerija ogljikovega skeleta in spada v strukturni tip.

Število strukturnih izomerov hitro narašča, ko se povečuje število ogljikovih atomov. Tako bo C₁₀H₂₂ ustrezal 75 izomerom (brez prostorskih), za C₁₅H₃₂ pa je že znanih 4347 izomerov, za C₂₀H₄₂ - 366.319.

Tako je že postalo jasno, kaj so alkani, homologne serije, izomerija, nomenklatura. Zdaj je vredno preiti na pravila za sestavljanje imen po IUPAC.

Nomenklatura IUPAC: pravila za tvorbo imen

Najprej je treba v strukturi ogljikovodika najti ogljikovo verigo, ki je najdaljša in vsebuje največje število substituentov. Nato morate oštevilčiti atome C verige, začenši od konca, ki mu je substituent najbližji.

Drugič, baza je ime nerazvejanega nasičenega ogljikovodika, ki po številu C atomov ustreza glavni verigi.

Tretjič, pred bazo je treba navesti številke lokantov, blizu katerih se nahajajo substituenti. Za njimi z vezajem pišemo imena substituentov.

Četrtič, v primeru prisotnosti enakih substituentov pri različnih atomih C se lokanti združijo in pred imenom se pojavi množilna predpona: di - za dva enaka substituenta, tri - za tri, tetra - štiri, penta - za pet , itd. Številke morajo biti med seboj ločene z vejico, od besed pa z vezajem.

Če isti atom C vsebuje dva substituenta hkrati, je tudi lokant zapisan dvakrat.

Po teh pravilih se oblikuje mednarodna nomenklatura alkanov.

Newmanove projekcije

Ta ameriški znanstvenik je predlagal posebne projekcijske formule za grafični prikaz konformacij - Newmanove projekcije. Ustrezata obliki A in B in sta predstavljena na spodnji sliki.

V prvem primeru je to A-okludirana konformacija, v drugem pa B-inhibirana konformacija. V položaju A se atomi H nahajajo na najmanjši medsebojni razdalji. Ta oblika ustreza najvišji energijski vrednosti, saj je odboj med njima največji. To je energijsko neugodno stanje, zaradi katerega molekula teži k temu, da ga zapusti in se premakne v bolj stabilen položaj B. Tu so atomi H čim bolj oddaljeni drug od drugega. Tako je energijska razlika med tema položajema 12 kJ/mol, zaradi česar je prosto vrtenje okoli osi v molekuli etana, ki povezuje metilne skupine, neenakomerno. Ko vstopi v energijsko ugoden položaj, se molekula tam zadrži, z drugimi besedami, »upočasni«. Zato se imenuje inhibirana. Rezultat je, da je 10 tisoč molekul etana v inhibirani obliki konformacije pri sobni temperaturi. Le eden ima drugačno obliko – zakrit.

Pridobivanje nasičenih ogljikovodikov

Iz članka je že postalo znano, da so to alkani (njihova struktura in nomenklatura sta bili podrobno opisani prej). Koristno bi bilo razmisliti o načinih, kako jih pridobiti. Izpuščajo se iz naravnih virov, kot so nafta, naravni in premog. Uporabljajo se tudi sintetične metode. Na primer, H₂ 2H₂:

1. Postopek hidrogeniranja CnH₂n (alkeni)→ CnH₂n+2 (alkani) ← CnH₂n-2 (alkini).
2. Iz zmesi C in H monoksida - sintezni plin: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
3. Iz karboksilnih kislin (njihovih soli): elektroliza na anodi, na katodi:

• Kolbejeva elektroliza: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H2+2NaOH;
• Dumasova reakcija (zlitina z alkalijo): CH₃COONa+NaOH (t)→CH4+Na₂CO3.

1. Kreking nafte: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
2. Uplinjanje goriva (trdno): C+2H₂→CH4.
3. Sinteza kompleksnih alkanov (halogenskih derivatov), ​​ki imajo manj C atomov: 2CH3Cl (klorometan) +2Na →CH3- CH3 (etan) +2NaCl.
4. Razgradnja metanidov (kovinski karbidi) z vodo: Al₄C3+12H₂O→4Al(OH3)↓+3CH₄.

Fizikalne lastnosti nasičenih ogljikovodikov

Za udobje so podatki združeni v tabelo.

Formula	Alkan	Tališče v °C	Vrelišče v °C	Gostota, g/ml
				0,415 pri t = -165°С
				0,561 pri t= -100°C
				0,583 pri t = -45°C
				0,579 pri t =0°C
	2-metilpropan			0,557 pri t = -25°C
	2,2-dimetilpropan
	2-metilbutan
	2-metilpentan
	2,2,3,3-tetra-metilbutan
	2,2,4-trimetilpentan
n-C₁₀H2₂
n-C₁1H₂4	n-undekan
n-C12H26	n-dodekan
n-C₁3H₂₈	n-tridekan
n-C1₄H30	n-tetradekan
n-C15H32	n-pentadekan
n-C₁₆H34	n-heksadekan
n-C₂₀H₄₂	n-eikozan
n-C₃₀H6₆₂	n-triakontan		1 mmHg st
n-C₄₀H₈₂	n-tetrakontan		3 mmHg Umetnost.
n-C₅₀H₁0₀₂	n-pentakontan		15 mmHg Umetnost.
n-C₆₀H₁₂₂	n-heksakontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-heptakontan
n-C₁₀₀H₂0₀₂

Zaključek

Članek je preučil tak koncept kot alkani (struktura, nomenklatura, izomerija, homologne serije itd.). Malo je povedanega o značilnostih radialne in nadomestne nomenklature. Opisane so metode pridobivanja alkanov.

Poleg tega je v članku podrobno navedena celotna nomenklatura alkanov (test vam lahko pomaga pri asimilaciji prejetih informacij).