Acasă Bani

Structura și proprietățile fizice ale alcanilor. Nomenclatura internațională a alcanilor

DEFINIȚIE

Alcani- hidrocarburi saturate (alifatice), a căror compoziție este exprimată prin formula C n H 2 n +2.

Alcanii formează o serie omoloagă, fiecare compus chimic al cărei compoziție diferă de următorul și precedentul prin același număr de atomi de carbon și hidrogen - CH 2, iar substanțele incluse în seria omoloagă se numesc omologi.

În condiţii normale, C 1 -C 4 sunt gaze, C 5 -C 17 sunt lichide, iar începând de la C 18 sunt solide. Alcanii sunt practic insolubili în apă, dar sunt foarte solubili în solvenți nepolari, cum ar fi benzenul.

Structura electronică a alcanilor și caracteristicile acestora

În moleculele de alcan se disting atomii de carbon primari (adică legați printr-o legătură), secundari (adică legați prin două legături), terțiari (adică legați prin trei legături) și cuaternari (adică legați prin patru legături).

C 1 H3 - C 2 H 2 - C 1 H 3 (1 - atomi de carbon primari, 2 - secundari);

CH3-C3H(CH3)-CH3(3-atomul de carbon terţiar);

CH3-C4(CH3)3-CH3 (4-atomi de carbon cuaternar).

Atomii de carbon din hidrocarburile saturate sunt în hibridizare sp 3. Să luăm în considerare acest lucru folosind exemplul metanului - CH 4. Molecula de metan în general corespunde formulei AB 4. Atomul central este un atom de carbon, atomii de hidrogen sunt liganzi. Să notăm configurația electronică a atomului de carbon în starea fundamentală și să desenăm formula sa electron-grafică:

6 C 1s 2 2s 2 2p 2 .

Pentru a accepta patru atomi de hidrogen, un atom de carbon trebuie să intre într-o stare excitată:

Efectuăm operații similare pentru atomul de hidrogen:

Toți electronii de valență ai carbonului intră în hibridizare, prin urmare, atomul de carbon este în hibridizare sp 3. Unghiurile dintre legăturile din moleculele de alcan sunt de 109,5 o (Fig. 1).

Orez. 1. Structura moleculei de metan.

Hidrocarburile saturate sunt caracterizate de izomerie structurală (izomerie de schelet de carbon). Astfel, pentanul are următorii izomeri:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 (pentan);

CH3-CH(CH3)-CH2-CH3(2-metilbutan);

CH3-C(CH3)2-CH3(2,2-dimetilpropan).

Alcanii, începând cu heptan, se caracterizează prin izomerie optică.

Exemple de rezolvare a problemelor

EXEMPLUL 1

Hidrocarburile aciclice se numesc alcani. Sunt 390 de alcani în total. Nonacontatrictanul are cea mai lungă structură (C 390 H 782). Halogenii se pot atasa de atomii de carbon pentru a forma haloalcani.

Structura si nomenclatura

Prin definiție, alcanii sunt hidrocarburi saturate sau saturate care au o structură liniară sau ramificată. Denumite și parafine. Moleculele de alcan conțin doar legături covalente simple între atomi de carbon. formula generala -

Pentru a numi o substanță, trebuie să urmați regulile. Conform nomenclaturii internaționale, numele se formează folosind sufixul -an. Numele primilor patru alcani s-au format istoric. Începând cu al cincilea reprezentant, denumirile sunt compuse dintr-un prefix care indică numărul de atomi de carbon și sufixul -an. De exemplu, octa (opt) formează octan.

Pentru lanțurile ramificate, se adună numele:

din numere care indică numărul de atomi de carbon în apropierea cărora se află radicalii;
de la numele radicalilor;
de la numele circuitului principal.

Exemplu: 4-metilpropan - al patrulea atom de carbon din lanțul de propan are un radical (metil).

Orez. 1. Formule structurale cu denumiri de alcani.

Fiecare alcan al zecelea dă numele următorilor nouă alcani. După decan vin undecanul, dodecanul și apoi, după eicosan - heneicosan, docosan, tricosan etc.

Seria omologa

Primul reprezentant este metanul, motiv pentru care alcanii sunt numiți și seria omoloagă a metanului. Tabelul alcanilor prezintă primii 20 de reprezentanți.

*Nume*	*Formulă*	*Nume*	*Formulă*


		Tridecan
		tetradecan
		Pentadecan
		hexadecan
		heptadecan
		Octadecan
		Nanadekan

Începând cu butan, toți alcanii au izomeri structurali. Denumirea este atașată cu prefixul izo-: izobutan, izopentan, izohexan.

Orez. 2. Exemple de izomeri.

Proprietăți fizice

Starea de agregare a substanțelor se modifică în lista omologilor de sus în jos. Cu cât conține mai mulți atomi de carbon și, în consecință, cu cât greutatea moleculară a compușilor este mai mare, cu atât este mai mare punctul de fierbere și cu atât substanța este mai dură.

Restul de substanțe care conțin mai mult de 15 atomi de carbon sunt în stare solidă.

Alcanii gazoși ard cu o flacără albastră sau incoloră.

Chitanță

Alcanii, ca și alte clase de hidrocarburi, sunt obținuți din petrol, gaz și cărbune. Pentru aceasta se folosesc metode de laborator și industriale:

gazeificarea combustibilului solid:
C + 2H2 → CH4;
hidrogenarea monoxidului de carbon (II):
CO + 3H2 → CH4 + H20;

hidroliza carburii de aluminiu:
Al4C3 + 12H20 → 4Al(OH)3 + 3CH4;
Reacția carburii de aluminiu cu acizii tari:
Al4C3 + H2CI → CH4 + AlCI3;
reducerea haloalcanilor (reacție de substituție):
2CH3CI + 2Na → CH3-CH3 + 2NaCI;
hidrogenarea haloalcanilor:
CH3CI + H2 → CH4 + HCI;
fuziunea sărurilor acidului acetic cu alcalii (reacția Dumas):
CH 3 COONa + NaOH → Na 2 CO 3 + CH 4.

Alcanii pot fi obținuți prin hidrogenarea alchenelor și alchinelor în prezența unui catalizator - platină, nichel, paladiu.

Proprietăți chimice

Alcanii reacţionează cu substanţele anorganice:

combustie:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H20;
halogenare:
CH4 + CI2 → CH3CI + HCI;
nitrare (reacție Konovalov):
CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H20;
aderare:

Alcanii sunt compuși din seria omoloagă a metanului. Acestea sunt hidrocarburi saturate neciclice. Proprietățile chimice ale alcanilor depind de structura moleculei și de starea fizică a substanțelor.

Structura alcanilor

O moleculă de alcan constă din atomi de carbon și hidrogen, care formează grupări metilen (-CH 2 -) și metil (-CH 3). Carbonul poate forma patru legături nepolare covalente cu atomii vecini. Prezența legăturilor σ puternice -C-C- și -C-H este cea care determină inerția seriei omoloage de alcani.

Orez. 1. Structura unei molecule de alcan.

Compușii reacționează atunci când sunt expuși la lumină sau căldură. Reacțiile au loc printr-un mecanism în lanț (radical liber). Astfel, legăturile pot fi descompuse doar de radicalii liberi. Ca rezultat al substituției cu hidrogen, se formează haloalcani, săruri și cicloalcani.

Alcanii sunt clasificați ca atomi de carbon saturați sau saturati. Aceasta înseamnă că moleculele conțin numărul maxim de atomi de hidrogen. Datorită absenței legăturilor libere, reacțiile de adiție nu sunt tipice pentru alcani.

Proprietăți chimice

Proprietățile generale ale alcanilor sunt prezentate în tabel.

*Tipuri de reacții chimice*	*Descriere*	*Ecuația*
Halogenare	Reacționează cu F2, Cl2, Br2. Nu există nicio reacție cu iodul. Halogenii înlocuiesc atomul de hidrogen. Reacția cu fluor este însoțită de o explozie. Clorarea și bromurarea au loc la o temperatură de 300-400°C. Ca rezultat, se formează haloalcani	CH4 + CI2 → CH3CI + HCI
Nitrare (reacția Konovalov)	Interacțiunea cu acid azotic diluat la o temperatură de 140°C. Atomul de hidrogen este înlocuit cu gruparea nitro NO2. Ca rezultat, se formează nitroalcani	CH3-CH3+HNO3 → CH3-CH2-NO2 + H2O
Sulfoclorurare	Însoțită de oxidare cu formarea de cloruri de alcansulfonil	R-H + SO2 + CI2 → R-SO3CI + HCI
Sulfoxidarea	Formarea acizilor alcansulfonici în exces de oxigen. Atomul de hidrogen este înlocuit cu gruparea SO3H	C 5 H 10 + HOSO 3 H → C 5 H 11 SO 3 H + H 2 O
	Apare în prezența unui catalizator la temperaturi ridicate. Ca rezultat al clivajului legăturilor C-C, se formează alcani și alchene	C4H10 → C2H6 + C2H4
	În excesul de oxigen, are loc oxidarea completă la dioxid de carbon. Cu o lipsă de oxigen, are loc oxidarea incompletă cu formarea de monoxid de carbon și funingine	CH4 + 2O2 → CO2 + 2H20; 2CH 4 + 3O 2 → 2CO + 4H 2 O
Oxidarea catalitică	Oxidarea parțială a alcanilor are loc la temperaturi scăzute și în prezența catalizatorilor. Se pot forma cetone, aldehide, alcooli, acizi carboxilici	C4H10 → 2CH3COOH + H2O
Dehidrogenare	Eliminarea hidrogenului ca urmare a ruperii legăturilor C-H în prezența unui catalizator (platină, oxid de aluminiu, oxid de crom) la o temperatură de 400-600°C. Se formează alchene	C2H6 → C2H4 + H2
Aromatizarea	Reacție de dehidrogenare pentru a forma cicloalcani	C6H14 → C6H6 + 4H2
Izomerizarea	Formarea izomerilor sub influența temperaturii și a catalizatorilor	C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Pentru a înțelege cum decurge reacția și ce radicali sunt înlocuiți, se recomandă să scrieți formulele structurale.

Orez. 2. Formule structurale.

Aplicație

Alcanii sunt utilizați pe scară largă în chimia industrială, cosmetologie și construcții. Compușii sunt fabricați din:

combustibil (benzină, kerosen);
asfalt;
uleiuri lubrifiante;
petrolatum;
parafină;
săpun;
lacuri;
vopsele;
emailuri;
alcooli;
țesături sintetice;
cauciuc;
adehide;
materiale plastice;
detergenti;
acizi;
propulsori;
instrumente cosmetice.

Orez. 3. Produse obținute din alcani.

Ce am învățat?

A învățat despre proprietățile chimice și utilizările alcanilor. Datorită legăturilor covalente puternice dintre atomii de carbon, precum și între atomii de carbon și hidrogen, alcanii sunt inerți. Reacțiile de substituție și descompunere sunt posibile în prezența unui catalizator la temperaturi ridicate. Alcanii sunt hidrocarburi saturate, astfel încât reacțiile de adiție sunt imposibile. Alcanii sunt utilizați pentru a produce materiale, detergenți și compuși organici.

Test pe tema

Evaluarea raportului

Rata medie: 4 . Evaluări totale primite: 71.

Hidrocarburile saturate sunt compuși care sunt molecule formate din atomi de carbon în stare de hibridizare sp 3. Ele sunt conectate între ele exclusiv prin legături sigma covalente. Denumirea de hidrocarburi „saturate” sau „saturate” provine de la faptul că acești compuși nu au capacitatea de a atașa niciun atom. Sunt extreme, complet saturate. Excepția sunt cicloalcanii.

Ce sunt alcanii?

Alcanii sunt hidrocarburi saturate, iar lanțul lor de carbon este deschis și constă din atomi de carbon legați între ei folosind legături simple. Nu conține alte legături (adică duble, ca alchene, sau triple, ca alchilii). Alcanii sunt numiți și parafine. Ei au primit această denumire deoarece parafinele binecunoscute sunt un amestec predominant al acestor hidrocarburi saturate C 18 -C 35 cu o inerție deosebită.

Informații generale despre alcani și radicalii lor

Formula lor: C n P 2 n +2, aici n este mai mare sau egal cu 1. Masa molară se calculează folosind formula: M = 14n + 2. Trăsătură caracteristică: terminațiile din numele lor sunt „-an”. Reziduurile moleculelor lor, care se formează ca urmare a înlocuirii atomilor de hidrogen cu alți atomi, se numesc radicali alifatici sau alchili. Sunt desemnați prin litera R. Formula generală a radicalilor alifatici monovalenți: C n P 2 n +1, aici n este mai mare sau egal cu 1. Masa molară a radicalilor alifatici se calculează cu formula: M = 14n + 1. O trăsătură caracteristică a radicalilor alifatici: terminațiile în numele „- nămol”. Moleculele de alcan au propriile lor caracteristici structurale:

Legătura C-C este caracterizată printr-o lungime de 0,154 nm;
Legătura C-H este caracterizată printr-o lungime de 0,109 nm;
unghiul de legătură (unghiul dintre legăturile carbon-carbon) este de 109 grade și 28 de minute.

Alcanii încep seria omoloage: metan, etan, propan, butan și așa mai departe.

Proprietățile fizice ale alcanilor

Alcanii sunt substanțe incolore și insolubile în apă. Temperatura la care alcanii încep să se topească și temperatura la care fierb cresc în funcție de creșterea greutății moleculare și a lungimii lanțului de hidrocarburi. De la alcanii mai puțin ramificați la mai ramificați, punctele de fierbere și de topire scad. Alcanii gazoși pot arde cu o flacără albastru pal sau incolor și pot produce destul de multă căldură. CH 4 -C 4 H 10 sunt gaze care, de asemenea, nu au miros. C 5 H 12 - C 15 H 32 sunt lichide care au un miros specific. C 15 H 32 și așa mai departe sunt solide care sunt, de asemenea, inodore.

Proprietățile chimice ale alcanilor

Acești compuși sunt inactivi din punct de vedere chimic, ceea ce poate fi explicat prin rezistența legăturilor sigma greu de rupere - C-C și C-H. De asemenea, merită luat în considerare faptul că legăturile C-C sunt nepolare, iar legăturile C-H sunt polare scăzute. Acestea sunt tipuri de legături cu polarizare scăzută aparținând tipului sigma și, în consecință, este cel mai probabil să fie rupte printr-un mecanism omolitic, în urma căruia se vor forma radicali. Astfel, proprietățile chimice ale alcanilor sunt limitate în principal la reacțiile de substituție radicală.

Reacții de nitrare

Alcanii reacţionează numai cu acidul azotic cu o concentraţie de 10% sau cu oxidul de azot tetravalent în mediu gazos la o temperatură de 140°C. Reacția de nitrare a alcanilor se numește reacția Konovalov. Ca urmare, se formează compuși nitro și apă: CH 4 + acid azotic (diluat) = CH 3 - NO 2 (nitrometan) + apă.

Reacții de ardere

Hidrocarburile saturate sunt foarte des folosite drept combustibil, ceea ce se justifică prin capacitatea lor de a arde: C n P 2n+2 + ((3n+1)/2) O 2 = (n+1) H 2 O + n CO 2.

Reacții de oxidare

Proprietățile chimice ale alcanilor includ și capacitatea lor de a se oxida. În funcție de condițiile care însoțesc reacția și de modul în care acestea sunt modificate, din aceeași substanță se pot obține diferiți produse finite. Oxidarea ușoară a metanului cu oxigen în prezența unui catalizator care accelerează reacția și la o temperatură de aproximativ 200 ° C poate duce la următoarele substanțe:

1) 2CH 4 (oxidare cu oxigen) = 2CH 3 OH (alcool - metanol).

2) CH 4 (oxidare cu oxigen) = CH 2 O (aldehidă - metanal sau formaldehidă) + H 2 O.

3) 2CH 4 (oxidare cu oxigen) = 2HCOOH (acid carboxilic - metan sau formic) + 2H 2 O.

De asemenea, oxidarea alcanilor poate fi realizată într-un mediu gazos sau lichid cu aer. Astfel de reacții duc la formarea de alcooli grași superiori și acizii corespunzători.

Relația cu căldura

La temperaturi care nu depășesc +150-250°C, întotdeauna în prezența unui catalizator, are loc o rearanjare structurală a substanțelor organice, care constă într-o modificare a ordinii conexiunii atomilor. Acest proces se numește izomerizare, iar substanțele rezultate în urma reacției se numesc izomeri. Astfel, din butan normal se obține izomerul acestuia - izobutan. La temperaturi de 300-600°C și prezența unui catalizator, legăturile C-H sunt rupte cu formarea de molecule de hidrogen (reacții de dehidrogenare), molecule de hidrogen cu închiderea lanțului de carbon într-un ciclu (reacții de ciclizare sau aromatizare a alcanilor) :

1) 2CH4 = C2H4 (etenă) + 2H2.

2) 2CH4 = C2H2 (etina) + 3H2.

3) C7H16 (heptan normal) = C6H5 - CH3 (toluen) + 4H2.

Reacții de halogenare

Astfel de reacții presupun introducerea de halogeni (atomii lor) în molecula unei substanțe organice, având ca rezultat formarea unei legături C-halogen. Când alcanii reacţionează cu halogenii, se formează derivaţi de halogen. Această reacție are caracteristici specifice. Se procedează după un mecanism radical, iar pentru a-l iniția este necesar să expunem amestecul de halogeni și alcani la radiații ultraviolete sau pur și simplu să-l încălzim. Proprietățile alcanilor permit reacției de halogenare să continue până când se obține înlocuirea completă cu atomi de halogen. Adică, clorurarea metanului nu se va încheia într-o singură etapă și producția de clorură de metil. Reacția va merge mai departe, se vor forma toți produșii de substituție posibili, începând cu clormetan și terminând cu tetraclorura de carbon. Expunerea altor alcani la clor în aceste condiții va avea ca rezultat formarea diferiților produși care rezultă din înlocuirea hidrogenului la diferiți atomi de carbon. Temperatura la care are loc reacția va determina raportul dintre produsele finali și viteza de formare a acestora. Cu cât lanțul de hidrocarburi al alcanului este mai lung, cu atât reacția va fi mai ușoară. În timpul halogenării, atomul de carbon cel mai puțin hidrogenat (terțiar) va fi înlocuit mai întâi. Cel primar va reacționa după toate celelalte. Reacția de halogenare va avea loc în etape. În prima etapă, doar un atom de hidrogen este înlocuit. Alcanii nu interacționează cu soluțiile de halogen (apa cu clor și brom).

Reacții de sulfoclorurare

Proprietățile chimice ale alcanilor sunt completate și de reacția de sulfoclorurare (numită reacție Reed). Când sunt expuși la radiații ultraviolete, alcanii sunt capabili să reacționeze cu un amestec de clor și dioxid de sulf. Ca rezultat, se formează acid clorhidric, precum și un radical alchil, care adaugă dioxid de sulf. Rezultă un compus complex care devine stabil datorită captării unui atom de clor și distrugerii moleculei următoare: R-H + SO 2 + Cl 2 + radiația ultravioletă = R-SO 2 Cl + HCl. Clorurile de sulfonil formate ca rezultat al reacției sunt utilizate pe scară largă în producerea de agenți tensioactivi.

Ar fi util să începem cu o definiție a conceptului de alcani. Acestea sunt saturate sau saturate.Putem spune de asemenea că sunt atomi de carbon în care legătura atomilor de C se realizează prin legături simple. Formula generală este: CnH₂n+ 2.

Se știe că raportul dintre numărul de atomi de H și C din moleculele lor este maxim în comparație cu alte clase. Datorită faptului că toate valențele sunt ocupate fie de C, fie de H, proprietățile chimice ale alcanilor nu sunt exprimate clar, așa că al doilea lor nume este expresia hidrocarburi saturate sau saturate.

Există, de asemenea, un nume mai vechi care reflectă cel mai bine inerția lor chimică relativă - parafine, care înseamnă „fără afinitate”.

Deci, subiectul conversației noastre de astăzi este: „Alcani: serie omologică, nomenclatură, structură, izomerie”. De asemenea, vor fi prezentate date privind proprietățile fizice ale acestora.

Alcani: structura, nomenclatura

În ei, atomii de C sunt într-o stare numită hibridizare sp3. În acest sens, molecula de alcan poate fi demonstrată ca un set de structuri C tetraedrice care sunt conectate nu numai între ele, ci și cu H.

Între atomii C și H există legături s puternice, cu polare foarte scăzută. Atomii se rotesc mereu în jurul legăturilor simple, motiv pentru care moleculele de alcan iau forme variate, iar lungimea legăturii și unghiul dintre ele sunt valori constante. Formele care se transformă unele în altele datorită rotației moleculei în jurul legăturilor σ se numesc de obicei conformații.

În procesul de extracție a unui atom de H din molecula în cauză se formează specii 1-valente numite radicali hidrocarburi. Ele apar ca urmare nu numai, ci și a compușilor anorganici. Dacă scădeți 2 atomi de hidrogen dintr-o moleculă de hidrocarbură saturată, obțineți radicali 2-valenti.

Astfel, nomenclatura alcanilor poate fi:

radial (versiunea veche);
substituție (internațională, sistematică). A fost propus de IUPAC.

Caracteristicile nomenclaturii radiale

În primul caz, nomenclatura alcanilor este caracterizată după cum urmează:

Considerarea hidrocarburilor ca derivați ai metanului, în care 1 sau mai mulți atomi de H sunt înlocuiți cu radicali.
Grad ridicat de confort în cazul conexiunilor nu foarte complexe.

Caracteristicile nomenclaturii de substituție

Nomenclatura substitutivă a alcanilor are următoarele caracteristici:

Baza denumirii este 1 lanț de carbon, în timp ce fragmentele moleculare rămase sunt considerate substituenți.
Dacă există mai mulți radicali identici, numărul este indicat înaintea numelui lor (strict în cuvinte), iar numerele radicale sunt separate prin virgulă.

Chimie: nomenclatura alcanilor

Pentru comoditate, informațiile sunt prezentate sub formă de tabel.

Numele substanței	Baza numelui (rădăcină)	Formulă moleculară	Denumirea substituentului de carbon	Formula substituent de carbon

Nomenclatura de mai sus a alcanilor include nume care s-au dezvoltat istoric (primii 4 membri ai seriei de hidrocarburi saturate).

Numele alcanilor neexpandați cu 5 sau mai mulți atomi de C sunt derivate din numere grecești care reflectă numărul dat de atomi C. Astfel, sufixul -an indică faptul că substanța provine dintr-o serie de compuși saturați.

La alcătuirea denumirilor de alcani desfășurați, lanțul principal este cel care conține numărul maxim de atomi C. Este numerotat astfel încât substituenții să aibă cel mai mic număr. În cazul a două sau mai multe lanțuri de aceeași lungime, cel principal devine cel care conține cel mai mare număr de substituenți.

Izomeria alcanilor

Hidrocarbura de bază a seriei lor este metanul CH₄. Cu fiecare reprezentant ulterior al seriei de metan, se observă o diferență față de cel precedent în grupul metilen - CH₂. Acest model poate fi urmărit în întreaga serie de alcani.

Omul de știință german Schiel a înaintat o propunere de a numi această serie omologică. Tradus din greacă înseamnă „asemănător, asemănător”.

Astfel, o serie omoloagă este un set de compuși organici înrudiți care au aceeași structură și proprietăți chimice similare. Omologuli sunt membri ai unei serii date. Diferența omologă este o grupare metilenă în care diferă 2 omologi vecini.

După cum sa menționat mai devreme, compoziția oricărei hidrocarburi saturate poate fi exprimată folosind formula generală CnH₂n + 2. Astfel, următorul membru al seriei omoloage după metan este etan - C₂H₆. Pentru a-și transforma structura din metan, este necesar să înlocuiți 1 atom de H cu CH₃ (figura de mai jos).

Structura fiecărui omolog ulterior poate fi dedusă din cel precedent în același mod. Ca rezultat, propanul se formează din etan - C₃H₈.

Ce sunt izomerii?

Acestea sunt substanțe care au o compoziție moleculară calitativă și cantitativă identică (formulă moleculară identică), dar o structură chimică diferită și, de asemenea, au proprietăți chimice diferite.

Hidrocarburile discutate mai sus diferă într-un astfel de parametru precum punctul de fierbere: -0,5° - butan, -10° - izobutan. Acest tip de izomerie se numește izomerie cu schelet de carbon; aparține tipului structural.

Numărul de izomeri structurali crește rapid pe măsură ce crește numărul de atomi de carbon. Astfel, C₁₀H₂₂ va corespunde la 75 de izomeri (fără incluzând cei spațiali), iar pentru C₁₅H₃₂ sunt deja cunoscuți 4347 izomeri, pentru C₂₀H₄₂ - 366.319.

Deci, a devenit deja clar ce sunt alcanii, seria omoloagă, izomeria, nomenclatura. Acum merită să trecem la regulile de compilare a numelor conform IUPAC.

Nomenclatura IUPAC: reguli de formare a numelor

În primul rând, este necesar să se găsească în structura hidrocarburii lanțul de carbon care este cel mai lung și conține numărul maxim de substituenți. Apoi trebuie să numerotați atomii de C ai lanțului, începând de la capătul de care este cel mai apropiat substituentul.

În al doilea rând, baza este numele unei hidrocarburi saturate neramificate, care, din punct de vedere al numărului de atomi de C, corespunde catenei principale.

În al treilea rând, înaintea bazei este necesar să se indice numerele locanților lângă care sunt localizați substituenții. Numele substituenților sunt scrise după ei cu o cratimă.

În al patrulea rând, în cazul prezenței substituenților identici la diferiți atomi de C, locanții sunt combinați, iar înaintea numelui apare un prefix de multiplicare: di - pentru doi substituenți identici, trei - pentru trei, tetra - patru, penta - pentru cinci , etc. Numerele trebuie separate între ele printr-o virgulă, iar de cuvinte printr-o cratimă.

Dacă același atom de C conține doi substituenți deodată, locantul este de asemenea scris de două ori.

Conform acestor reguli, se formează nomenclatura internațională a alcanilor.

proiecții Newman

Acest om de știință american a propus formule speciale de proiecție pentru demonstrarea grafică a conformațiilor - proiecțiile Newman. Acestea corespund formelor A și B și sunt prezentate în figura de mai jos.

În primul caz, aceasta este o conformație A-oclusă, iar în al doilea, este o conformație B-inhibată. In pozitia A, atomii de H sunt situati la o distanta minima unul de altul. Această formă corespunde cu cea mai mare valoare energetică, datorită faptului că respingerea dintre ele este cea mai mare. Aceasta este o stare nefavorabilă din punct de vedere energetic, în urma căreia molecula tinde să o părăsească și să se deplaseze într-o poziție mai stabilă B. Aici atomii de H sunt cât mai îndepărtați unul de celălalt. Astfel, diferența de energie dintre aceste poziții este de 12 kJ/mol, din cauza căreia rotația liberă în jurul axei din molecula de etan, care leagă grupările metil, este neuniformă. După ce a intrat într-o poziție favorabilă din punct de vedere energetic, molecula rămâne acolo, cu alte cuvinte, „încetinește”. De aceea se numește inhibat. Rezultatul este că 10 mii de molecule de etan sunt în forma inhibată de conformație la temperatura camerei. Doar unul are o formă diferită - ascunsă.

Obținerea hidrocarburilor saturate

Din articol a devenit deja cunoscut că aceștia sunt alcani (structura și nomenclatura lor au fost descrise în detaliu mai devreme). Ar fi util să luăm în considerare modalități de obținere a acestora. Ele sunt eliberate din surse naturale, cum ar fi petrolul, naturalul și cărbunele. Se folosesc și metode sintetice. De exemplu, H₂ 2H₂:

Procesul de hidrogenare CnH₂n (alchene)→ CnH₂n+2 (alcani)← CnH₂n-2 (alchine).
Dintr-un amestec de monoxid de C și H - gaz de sinteză: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
Din acizi carboxilici (sărurile lor): electroliza la anod, la catod:

Electroliza Kolbe: 2RCOONa+2H2O→R-R+2CO2+H2+2NaOH;
Reacția Dumas (aliaj cu alcalii): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.

Cracarea uleiului: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH2m+2+ Cn-mH2(n-m).
Gazeificarea combustibilului (solid): C+2H₂→CH₄.
Sinteza alcanilor complecși (derivați de halogen) care au mai puțini atomi de C: 2CH₃Cl (clormetan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
Descompunerea metanurilor (carburi metalice) prin apă: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄.

Proprietățile fizice ale hidrocarburilor saturate

Pentru comoditate, datele sunt grupate într-un tabel.

Formulă	alcan	Punct de topire în °C	Punct de fierbere în °C	Densitate, g/ml
				0,415 la t = -165°С
				0,561 la t= -100°C
				0,583 la t = -45°C
				0,579 la t = 0°C
	2-Metilpropan			0,557 la t = -25°C
	2,2-dimetilpropan

	2-Metilbutan

	2-Metilpentan


	2,2,3,3-tetra-metilbutan
	2,2,4-trimetilpentan

n-C₁₀H2₂
n-C₁₁H₂4	n-Undecan
n-C₁₂H₂₆	n-Dodecan
n-C₁₃H₂₈	n-Tridecan
n-C₁₄H3₀	n-tetradecan
n-C₁₅H₃₂	n-Pentadecan
n-C₁₆H₃₄	n-hexadecan
n-C₂₀H₄₂	n-Eicosane
n-C₃₀H₆₂	n-Triacontan		1 mmHg Sf
n-C₄₀H₈2	n-tetracontan		3 mmHg Artă.
n-C₅₀H₁₀₂	n-Pentacontan		15 mmHg Artă.
n-C₆₀H₁₂₂	n-hexacontan
n-C₇₀H₁₄₂	n-Heptacontan
n-C₁₀₀H₂₀₂

Concluzie

Articolul a examinat un astfel de concept precum alcanii (structură, nomenclatură, izomerie, serie omoloagă etc.). Se spune puțin despre caracteristicile nomenclaturilor radiale și substitutive. Sunt descrise metode de obţinere a alcanilor.

În plus, articolul enumeră în detaliu întreaga nomenclatură a alcanilor (testul vă poate ajuta să asimilați informațiile primite).